Способ получения гидразида -цистеина

Способ получения гидразида -цистеина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О п И C A Н И Е ()ц 4аааое

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Соаетскин

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-syINe(22) Заявлено27,06.74 (21} 2038121/23-4 с присоединением заявки №(51) М. Кл,, 1С 07с l03/18

Гвсндврвтввннвй нвмнтвт

Свввтв Министров ИСР вв дамм изаврвтаннй и втнрнтнй (23) ПриоритетОпУбликовано25.10.75.Бюллетень №39 (53) УДК 547.466.07 (088.8)

; Дата опубликования описания 14.01 76

В. Г. Яковлев, М. Д. Смолин, А. М. Орлов и М. И. Глинская изобретения

Институт биофизики (71) Заявитель

СПОСОБ ПОЛ Ч1:НИЯ ГИДРЛЗИЙА 4 »HCTEHHA на

Предлагается способ получения нового соединения — гидразида L-цистеина, являющегося промежуточным продуктом в сиь» тезе биологически активных веществ.

Широко известен способ получения гид- S разндов аминокислот взаимоднйствием гидразина со сложными эфярамн аминокислот. Однако в случае 4-цистенна нспжьзование этого способа не приводит к получению .,желаемого продукта.

10 ,Предлагаемый способ получения гидра эндам-цистеина заключается в том, что, эфирЬ -2,2-диметилтиазолидин — 4- карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с гидраэингндратом в инертном растворите- 15 ле, предпочтительно в спирте. Процесс проводят обычно при температуре кипения используемого растворителя. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Гидразид -цистеина получают е выходом, близким к количественному (содер жание основного вещества по данным йодо метрического титрования не ниже 98%).

Строение гидразида Ц-цистеина доказано превращением в соли органических и !

2, неорганических кислот и окислением бром(ной водой до цнстеиновой кислеты.

t Окислением гидразнда 4цнстеина Иодом в водно-спиртовом расгворе получают (с выходом 90% дяйодгидрат1 цистеиндягидразида.

Структура полученных соединений под, :тверждена с помошью ИК- и ПМР- спек троскопии.

Пример 1. Гидразид 1 -цистеиСмешивают раствор 8,2 г (0,046 моль) метилового эфира) 2,2-диметилтиазо= лидин-4-карбоновой кяслоты в 45 мл абсолютного спирта и 5,2 мл (0,107 моль) гндраэингидрата и кипятят с обратным холодильником 1,5 час. Реакционную мас;су упаривают в вакууме досуха, кристал-! ,лическнй остаток сушат над P О, выход

2 5

6,2 г {98%), т.пл. 88-92 С. Содержание основного вещества 98% (йодом три; ческое титрование), 43 " - 100-2, (О„9H2O). Э