Способ получения 3-арилокси-7,7дихлор-2-оксаноркаранов

Способ получения 3-арилокси-7,7дихлор-2-оксаноркаранов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕЯДЬСУВУ

С ою т (-ОВет4."них

Соцнолнстнчесник

Республни () 488814 (61) Дополнительное к авт. свил-ву(22) Заявлено 03.06.74(21) 2029375!23-4 с присоединением заявки N(23} Г риоритетСпубликоеано25.g0.75.Бюллетень Я 3g

Дата опубликования описания .i. 4,01,: 6 (51) М. Кл.

С 07 с(7/04

Государственный ноннтет

Gcee;a Мнннстров СССР оо делан нзооретеннй

II отнрытнь (53) УДК

54 .8li (088.8) (72) Авторы изобретения

М. Г. Воронков, С. М. Шостакоьскпй, В, Г. Козырев, Я. В. Арцт, JJ. H. Балабанова и О. Б. Банникова

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР (71) Заявитель

{54) i ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛОКСИ-7,7-QHXJlOP-2-ОКСАНОРКАРАНОВ

Предлагается способ полу-тенин новых соединений — 3-арилокси - 7,7- дихлор-2- оксаноркаранов формулы где Я - арил.

Эти соединения могут быть использова- 10 ны для синтеза биологиче .ки активных соединений.

Известен способ получения 3-алкокси7,7-дихлор-2-оксаноркаранов, заключающийся в том, что 2-алкокси-3,4-дигидропиран подвергают взаимодействию с карбеном, получаемым из хлороформа под действием трет-бутнлата натрия.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2-арилокси-3,4-пигидропиран формулы ) r де g имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с хлороформом и ьодным раствором щелочи в присут;ствни в качестве катализатора триэтилбеяэиламмонийхлорида (ТЭЬА) и выделяют целевой продукт известными приемами.

В качестве водного раствора щелочи используют 50%-ный водный раствор едкого натра.

Непосредственно в реакционной среде иэ хлороформа под действием щелочи образуетcs дихлоркарбен, который и вступает в реакщпо с 2-арилокси-3,4-дигидропираном.

Предлагаемый способ в отличие от известного позволяет проводить процесс в водной среде.

Пример 1, Получение 3-феноксн-7,7-дихлор-2-оксаноркарана.

К раствору 12,0 г 2-феноксн-3,4-дигидропирана и 0,4 г ТЗБА в 8 мл хлороформа прибавляют ь течение 0,5 час 30 г

50%-ного водногз раствора едкого натра о при 25 С. Смесь перемешивают - 3 час, разбавляют 50 мл воды и органический с. 0é отделяют. Водный слой зкстрагируют афи