Способ получения несимметричных простых эфиров

Способ получения несимметричных простых эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

<»)490792

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик Ф (51) М. Кл. С 07с43/20

С 07с 43/14 (G1) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 08.06.73 (21) 1830439/23-4 с присоединением заявки Ме— (23) Приоритет—

Опубликовано 05.11.75. Бюллетень Хо 41

Дата опубликования описания 26.08.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.37.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. Г. Кузнецов и H. М. Либман

Институт токсикологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

НЕСИММЕТРИЧНЫХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Rl. ORE

B С=СН

Изобретение относится к способу получения несимметричных простых эфиров спиртов, содержащих кратные связи, которые могут найти применение в:качестве полупродуктов з синтезе органических соединений.

Известен способ получения несимметричных простых эфиров общей формулы где Ri — СвНв, R9 — СвНв, Н или R> и R2 Вместе (СН2) 5

Кз — С i — Св-алкил, СН2 — — СНСН2 —, СН=ССН2 —, путем алкилирования соответствующего спирта в среде органического растворителя в присутствии едкой щелочи с последующим выделением целевого продукта известными прием ами.

Однако .известный способ имеет ограниченное применение и пригоден только для получения метилового и этилового эфиров.

С целью упрощения процесса и расширепия ассортимента конечного продукта предлагается в качестве растворителя использовать апротонный диполярный растворитель,и вести

5 процесс при комнатной температуре.

Предлагаемьвм способом можно получить эфиры различных спиртов, даже неустойчивых.

10 П р,и м е р 1. К охлаждаемой ледяной водой смеси 0,04 моль едкого, кали и раствора

0,01 моль 1,1-дифенилпропин-2-ола-1 в 12 мл

ДМФА приливают раствор 0,02 моль бромистого этила в 2 мл того же растворителя, выдерживают 0,5 час при размешивании без охлаждения, выливают на лед,,извлекают продукт эфиром, сушат и перегоняют.

Пример 2. Проводят опыт аналогично

20 примеру 1, но раствор 1-фенилпропин-2-ола-1 и йодистого метила в ДМФА прибавляют по каплям к суспензии едкого кали в ДЧФА, охлаждаемой льдом.

Подобным образом при проведении реакции в ДЧФА получают соединения, перечисленные в таблице.

490792

Время

Выход, Т. кип., реакции, час

/О С/яраг

R. ! ! ! зо по

С,Н-!

С,Н, Св14; ! С„-Н.С;"г! в

С.Н;

1-1

9!

82":

87

84

63 — (CH2);,—

i,4566

Сд4 — СО СН, !

0,5 80 119 — 122/3 1,3318

" Прп проведении реакции в 3, тилацетамиде и N-мстилппрролпдоис ветственно.

При времени реакции 24 яис расгь;сплепия спирта.

МФЛ в присутствии едкого патра, ДМСО, димевыход эфира составляет 88, 86, 85 и 85% соотпродукт содсржит IОО> бспзофепоиа вследствие

Предмет изобретения

СН,=СНСН,—, СН=ССH2 —, Способ получения несимметричных простых эфиров общей формулы путем алкилирования соответствующего спирта в среде органического растворителя в присутствии едкой щелочи с последующим выделением целево.-о продукта изве" и.:ь.ми приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента конечного продукта, в качестве растворителя берут апротонный диполярный растворитель и процесс ведут при комнатпой температуре.

Ri OR-.

С

Вз С= CH!

О где R! — СаНз;

Rq — СеН5, Н или — (СНя) з —;

R3 — С,— Са-алкил, R! и R> вместе

Составитель М. Меркулова

Техред E. Подурушииа Корректор В. Гугмаи

Редактор Т. Шаргаиова

Заказ 716/907 Изд, № 61 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип, Харьк. фил, пред. «Патент»

С,Н;

СБНв

СбН5

С,Н, С На

С,Н, С,Н,СНв

СгН

С,Н,, СН,;

СН..=CHCH2

СН: ССН2

СН, СеН, 0,5

0,5, 0,5 "" :

1,0

0,5

0,5

0,5

1,0

137 — 138/4

129 — 131/? ! 55 — 156, 3 ! 92 — 195/3 ! I 55 — 156/7

I 165 — 167/4

,116 — 119/ !О

78 — 79/27

l,3747

1,5626

l,5520

1,5699, т. пл. 68 С

1,52i2