Способ получения несимметричных цианиновых красителей

Способ получения несимметричных цианиновых красителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (14908Ю

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 06.07.73 (21) 1943456 23-4 (51) Л1. 1:,л. С 09b 23! 02 с присоединением заявки _#_o— (23) Приоритет—

Опубликовано 05.11.75. Бюллетень М 41 (53) УДК 771.5 (088.8) Дата опубликования описания 26.05.76 (72) Авторы изобретения

Л. К. Мушкало и Н. H. Мушкало

Киевский ордена Ленина государственный университет им. Т. Г. Шевченко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ

ЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Изобретение относится к синтезу несимметричных цианиновых красителей.

Известные способы получения цианиновых красителей непригодны для синтеза стирилов и по.тиметинцианинов, содержащих вместо углеводородных радикалов у атомов азота гетероциклических остатков группы BF„-.

Реак 1:(я протекает по схеме: 6 — H=û «Д н(н lz«.нн;o(2нs(2 — (z g — í=ñí-(-н(сн,(, (zÑ Сы сн 1Н с л+Вг 0(С2н512

Н С -СН=СН-СН=С

МФ И

В з Н где Z — гетероциклический остаток, например производные 3,3-диметилиндоленина, дигидроГосударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

С целью увеличения ассортимента красителей и увеличения и. растворимости предлагается ос??ования 1?орциа??п:?ов обрабатывать эфирато I трпфторпда бора в эквимолярном отношении. бензо- (1,4-b) -тиазепины и другие бензо- (1,4-b)гетероазеппны.

4OОа10

Предмет изоореTPH;IH

Сос!авитедь В. 1Чатросов

Tcкрсд Е. Подурун!ина

Редактор T. Шарганова

Кор;:ектор И. Симкина

Заказ 492/735 Изд. № 193 Тира!к 752 Поднисное

ЦНГ111П11 Государственного ко ..итета Совета 51инист»ов СССР :о деда L! 4!зобретсниЙ

Москва, )К-35, Рауриская 1!аб., д. 4/5

Тин. Харви. Фин, вред. «Г1атент»

Реакция 1егко протекает пр I комнат юй температуре. Выделение и оч:!стку полученнь1к красителей проводят обычнь|ми спосооами.

По7уче !Иые Х-трифторбораты циан;шовык красителей корошо растворяются в инертнь1 орган гчсск;!к растворителя.; и могут найти при. !енеи1!е в качестве фотосе:!си о ил из ITopoB, и i3 лазер;!ой текнике.

П р и м е О 1. 3,3-, (наметил-2- (n-диметиламииостир11л) -индоленин-1-трифторборат.

Смешивают эквимоляр;Iûå клорофор 1ньlе растворы (1: 1) эф! .рата трифторида бора и основания стнрила 3,3-диметил-2-(а-диметиламиностнрил) -1гндоленина и отфильтровыва!от крас:!тель. Выкод 75%, т. пл. 217 С, макс:;мум поглощения в хлороформе 534 нд!.

Найдено, о/в. N 7,5: 7,3.

СввНввВ1=з. .

Вычислено, %: М 7,97.

Пример 2. 2,2-циметил-4-(а-днмстиламиностири1) -дигидробензо- (1,4-/з) - тиазени:I4-трифторборат.

КрасHTp.:iь получают аl! Ilло! ич!10 примеpу 1 из эквимоляр!!ых количеств (1: 1) эфирата трифторида бора и основания стирила 2.2-диметил-4-1и-диметиламиностирил) — дигидробензо-(1,4-о)-триазепина. Выход 96%, т. пл.

252 С, максимум поглощения 526 я.1!.

Найдено, о!в. S 7,07; 7,21.

С ° Нв4ВF.12S..

Вычисле !о, %: S 7,80.

Пример 3. (3,3-Диметил-1-трифторбориндоленнн-2) — (3,3 -диме-,нл-1Н-:1!!дол иин-2)тр:!мети нци а ни н.

К х.ë opîôop÷l!Oìó раствору основа;пя сю1метричного норциаиина прибавляют хлороформный раствор эфира га трифтор:!да бора (1: 1). Через несколько ми1!ут отф; ILTpoBbiвают краситель. Вы.4од 80%, т. пч. 167 С, максимум поглоще IHH в спирте 536 нл

1F.==2,23 10 4), г, хг!Ороформе 554 нд! (в=1,21

10 1Π— —.)

Найде1ю, %: N 72; 73.

С аз Н з4 В Гз к1в.

Вычнсле !о, %. Х 7,0.

Пример 4. Г2,2-Диу!ет: л-5-тр:!фторбор15,.:,гндробензо- (1,4-/1) - тиазеп;ш-41 - (3 .,3 -диметнл-5 H-дигидробе11зо- (1,4-!1) -д!!азенин- 1-триi. I: l!1!! Il! i H! I.

Краситель получают, как в примере 3. Вы30.1 60%, т. Пл. 257 С, максимум по.лошения

20 в спирте 494 в!д! (в=4,74 10 4), в клороформе

520 !О!! (е=3,7 10 1).

Сносоо получения несимметр;!ч1Iblx циани1!овык красителей, отл!!тюитлс.! тем, что, с целью увеличения ассортимента красителей и, вели-lpllH$1 ilx растворнмост 1, основа11ия соотвстствующ!i. Иорцнанинов обрабатывают

30 эф:lp0 ом трифторида бора в эквимолярном отношении с последующ1!м выделением целев:!x Hродуктов известными способам; !.