Способ получения 1,2-антрахинонизомидазолов

Способ получения 1,2-антрахинонизомидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

он 491610

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.12.73 (21) 1973992/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.75. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 10.05.76 (51) М. Кл. С 07с 49/68

С 07с 49/76

С 07d 49/34

С 07d 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР пз лелем изобретений и открытий (53) УДК 547.781 .785 (088.8) (72) Авторы пзооре1енпя

М. В. Горелик, В. В. Пучкова и И. Г. Хан (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-АНТРАХИ НО Н ИЗО ИМИДАЗОЛОВ

Изобретение относится к способу получения гетероциклических производных антрахинона, в частности новых соединений общей формулы 1

0 K — C

Я

0 ЪН

1111.

Известен способ получения близких по где R, R! и Х имеют вышеуказанные значеструктуре соединений общей формулы ния, обрабатывают окислителем, например двуокисью марганца, двуокисью свинца, или азотной кислотой, в среде органического растворителя с последующим выделением целеl вого продукта известными приемами. (а) Пример 1. В раствор 3,18 г 2,2-пентаме0 тиленантрахинонимидазолина в 100 мл диоксана при комнатной температуре вносят двуантрахинонимидазолов, где R — алифатиче- 30 окись марганца до исчезновения красно-фио"кий, ароматический или гетероциклический летовой окраски (5 — 10 мин). Избыток дв о иц !!

N где R u RI одинаковые или разные алкильные радикалы или R и R! входят в состав алифатического цикла Х=Н, Cl, Br. Целевые продукты могут найти широкое применение для синтеза красителей. Указанные соединения, их свойства и способ получения в литературе не описаны. радикал. В состав радикала могут входить заместители.

Известные соединения уже являются красителями. Согласно изобретеншо предлагается способ получения новых промежуточных продуктов формулы I, которые могут быть использованы для синтеза группы антрахинонимидазоловых красителей. Предлагаемый способ состоит в том, что соединения формулы 1 получают взаимодействием 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы 11

491610

Формула изобретения

2

0 % — С вЂ” R

1 1

20

1

0 3H — С Ri

MH.

35

Составитель Г. Шагалова

Техред Е. Подурушина

Корректор Л, Котова

Редактор Т. Девятко

Заказ 1274/10 Изд. № 2106 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 окиси марганца отфильтровывают и фильтрат разбавляют водой, получая 2,65 г (80%) 2,2пентаметиленантрахинонизоимидазола. Вещество может быть очищено пропусканием в хлороформе через слой безводной окиси алюминия. желтые призмы (из смеси бензол-нгексан), темнеющие при нагревании и плавящиеся с разложением около 160 С.

Найдено, %: С 75,67; 75,72; Н 4,95; 5,02; . 1 8,78; 8,59.

С„Н „ 1,О,.

Вычислено, %: С 75,93; Н 5,10; N 8,86.

Диоксановый раствор может быть использован для дальнейших реакций без выделения антрахинонизоимидазола.

Аналогичным образом получают 2,2-диметилантрахинонизоимидазол и 2-метил-2-этилантрахинонизоимидазол с выходами 78 и 70% соответственно. В качестве растворителей могут быть использованы хлороформ, бензол, этилацетат, уксусная кислота и др. Окислителями могут быть кроме двуокиси марганца двуокись свинца, тетраацетат свинца, азотная кислота.

Пример 2. В раствор 3 52 г 4-хлор-2,2пентаметиленантрахинонимидазолина в 120 мл уксусной кислоты при 20 С вливают 1,5 мл

56%-ной азотной кислоты и раствор, изменивший окраску с синевато-красной на желтую, сразу выливают в воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают, получая 3,0 г (85%) 4-хлор-2,2-пентаметиленантрахинонизоимидазола. Для очистки вещество фильтруют в растворе хлороформа через слой окиси алюминия и кристаллизуют из бснзола, получая светло-желтые иглы, т, пл. 128—

129 С.

Найдено, %: Cl 10,00, 9,85; N 8,05; 7,90.

С оН лС1Х20з.

Вычислено, : Сl 10,11; N 7,99.

Аналогично получают с выходом 88% 4бром - 2,2 - пентаметиленантрахинонизоимидазол, т. пл. 147 — 148 С.

1I р и м е р 3. Аналогично примеру 1, но с применением 5-хлор-2,2-пентаметиленантрахинонимидазолина в среде бензола получают 5хлор-2,2 -пентаметиленантрахинонизоимидазол

5 с выходом 62%.

Найдено, %: Cl 9,93; 9,87; N 7,88; 7,92.

СюНыС1М20 .

Вычислено, %: Cl 10,11; N 7,99.

Способ получения 1,2-антрахинонизоимидазолов общей формулы где R и R1 — одинаковые или разные алкильные радикалы или R u Ri входят в состав насыщенного углеродного цикла; Х = Н, Cl, Вг, отличающийся тем, что 1,2-антрахинонимидазолины общей формулы где R, R> и Х имеют вышеуказанные значения, подвергают обработке окислителями, на40 пример двуокисью марганца, двуокисью свинца или азотной кислотой в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.