Способ получения 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2- тиаазафосфоланов

Способ получения 2-диалкиламино-3арил-4-оксо-1,3,2- тиаазафосфоланов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ИЛИ.....1. Ш

ОП Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

4МЬЗ7

Са|оэ Советских

Социалисти вских

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.07.74 (21) 2039256| 23-4 (51) М. Кл. С 07d 105/02 с присоединением заявки ¹

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15.11.75. Б|оллетеш ¹ 42

Дата опубликования аписа||ия 14.05.76 (53) УДК 547.241.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Л. И. Мизрах и Л. Ю. Полонская

Институт биофизики (71) 33HBIITE. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-ДИАЛ К ИЛАМ И НО-3-AP ИЛ-4-ОКСО-1,3,2-ТИААЗАФОСФОЛА НОВ

Al"

ГосУдаРствеинь и комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза биологически активных веществ, а также присадок к маслам.

Известны тиаазафосфоланы, незамещенные в третьем и четвертом положении или замеще|шые в третьем положении алкильной группой.

Из числа соединений подобного типа, в которых азот цикла был бы соединен с карбовильной группой, известны лишь полученные недавно 2-диалкиламино - 3 - ацил-1,3,2-оксаазафосфоланы, которые получают взаимодействием гексаэтилтриамида фосфористой кислоты с п-ацетиламиноэтанолом.

Принципиальное отличие соединений заключается в том, что в этих соединениях карбонил, связанный с азотом, находится в боковой цепи, тогда как в соединениях, получаемых по предлагаемому методу, карбонильная группа включена в цикл.

Таким образом получены соединения новой неизвестной ранее структуры одновременной реакцией меркаптолиза и переамидирования амидофосфатов, которая ранее для амидов кислот трехвалентпого фосфора не была известна.

Согласно пзооретепию, описывается спосоо получения 2-диалкиламино-3-арил-4-оксо-1, 3, 2-тиаазафосфоланов взаимодействием гексаалкилтриамида фосфористой кислоты с моноариламидамп тиогликолевой кислоты.

Предлагаемьш способ позволяет получать

5 фосфорсодержащие гетероциклы, содержащие в четвертом положении оксогруппу, следующего строения

15 где R — алкил; Лг — незамещенный или замещенный фенил.

Процесс ведут при повышенной температуре

100 — 130 С с последующим выделением целе20 вого продукта известными приемами.

Пример. Эквиктолярные количества гексаалкилтриамида фосфористой кислоты и моноариламида тиогликолевой кислоты нагревают при перемешивании и 100 — 130 С с од25 повременной отгонкой выделя|ощегося диалкиламина. Нагревание ведут до тех пор, пока не отгонится около 75% расчетного количества диалкиламина (из расчета 2 моля диалкиламина на 1 моль взятого в реакцию гекса30 алкилтриамидофосфита), удаляют в вакууме

491637

Формула изобретения

Составитель М. Кожинская

Редактор Т. Девятко Техред E. Подурушина Корректор А. Дзесова

Заказ 653/16 Изд. № 1969 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 остатки диалкиламина и оставшуюся массу фракционируют.

Из 12,35 г гексаэтилтриамида фосфористой кислоты и 8,35 г анилида тиогликолевой кислоты получают 8,5 г (63,4%) 2-диэтиламино-3фенил-4-оксо-1,3,2 - тиаазафосфолана. Т. кип.

99 — 101 С (0,015); т. пл. 43 — 45 С.

Найдено, %: С 53,62; 53,49; Н 6,58; 6,59;

Р 11,54; 11,68; М 10,42; 10,56; S 11,51; 11,73.

С1 Н, NgOP S.

Вычислено, %. С 53,70; Н 6,35; P 11,55;

Х 10,42; S 11,90.

1. Способ получения 2-диалкила мино-3арил-4-оксо-1,3,2 - тиаазафосфоланов, отли5 ч а ю шийся тем, что гексаалкилтриамид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с моноариламидом тиогликолевой кислоты при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта изве10 стнымп приемами.

2. Способ по и. 1, о тл и ч а ю шийся тем, что процесс ведут при 100 — 130 С.