Непредельные селенсодержащие амины,как бактерициды
Патент 492515
Авторы
Непредельные селенсодержащие амины,как бактерициды
Иллюстрации
Реферат
Ч
О П И С А Й И Е (щ 4Я2515
ИЗОБАТЕ ГЕИ ИЯ
Союз Соаееее
Социалистичваеа
Республаы (6Ц Допалнителыше к авт. свид-ву—
: (22) Заявлеко22.03. 74 (21) 2007348/23-4 с присоединением мявкн №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликован925/11. 75 Бюллетень № 43
/ (45) Дата опубяековамия описания 1О.О3.7 (51) М. Кл.
С 07с 163/00
С 07с 87/24
Госудврстввнный комитет
Соввтв Мнннотров СССР во делам нзобрвтвннй н открытой
Р (53) УДК
54 7. 233. 07 (088. 8 ) И. Н. Азербаев, А. К. Патсаев, Л. А. Uol, С. Х. Исабекова и
Г. П. Ван (72) Авторы изобретения (71) 3assanezs Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук
АН Казахской CCP (54) НЕПРЕДЕЛЪНЫЕ СЕЛЕНСОДЕРЖАШИЕ АМИНЫ .КАК БАКТЕРИБИДЫ
Изобретение относится к непредельным селенсодержащим аминам обшей формулы
С-СН=СНоей+ NlR Въ где Я и R -ало ил или циклоалкил; и (-водород, алкил, пиперидил, морфолил или фенил; (-нафтил или Л -хлорфенил, 4 которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве как бактерициды.
Известны непредельные селениды, получаемые взаимодействием первичных ацетиленовых аминов с селенофенолом, которые обладают узким спектрсм биологического действия, а именно, проявляют только фунгицидную активность.
Новые непредельные селенсодержащие амины укаэанной формулы, в отличие от известных аналогов, обладают более широким спектром биологического действия.
Они проявляют бактерицидную, противотуберкулеэную и микостатическую активность, благодаря чему могут найти широкое применение в сельскохозяйственной практике.
Так, соединения селена оказались эффективными при беломышечной болезни животных, .при диэтическом некроэе печени у крупноб ro рогатого скота, свиней и других животных, при заболеваниях, связанных с недос-- татком витамина Е, эксудативном диатозе и других заболеваниях.
В частности, хлоргидраты (1-нафтил)lO (p-(2-аминобутил-2)-этен) селенида (нафтилселамин-2) и Я -(rl -хлорфенил) (-P,— (2-аминобутил-2 )-этен) -селенида (fl - хлорселамин-2) проявляют микостатическую активность, которая показана на культурах
l5 грибов:
Трихофитона красного, гиповиднаго, фиолетового, Микроспорума пушистого и ржавого, Эпидермофитона Кауфман-Вольф, Кандида альбиканс, Аспергиллов. Установлена
20 ЛД препаратов (доза, вызывающая, 50, О смерть у 50 )о животных), равная 13
180 мг/кг. Нрепараты проявляются микостатическую активность в концентрации
0,008-0,01Ъ раствора, Данные приведены
Зб в табл. 1.
492515
Таблица 1.
Испытуемые грибы
Нафтилселамин-2 fl йлорселамин-2
0,008
О, 004
0Ä008
0,004
0,004
0Ä 0О4
G,008
0,016
0,016
0,008
0,016
0,016
0,016
0,008
0,031
0,031
Указанн е соединения также проявляют ц:. êòåðèïèäíóþ активность. !
3 опытах используют штамм Eslierichi acoli . .. 57, термоустойчивость z 59-65-70 С, i c-. Gëóñòoé÷èâîñòü 1:90 — 251, хлор амис,стойчt. DocTL 0,01 — 15% и штамм Sf
Г ",: Йa h fccoccccs се ге з 906, термоусо вес-.;-, к 60 С вЂ” 70 — 75 мин фенол; =. ой пвость 1:70 — 20 мин, хлорамино, с" ой живость О, 02% — 20 — 25 мин.
З результате установлено, что 1%-ные
:одпые растворы препаратов в разведении
:527 проявляют бактерицидную активность испытанные виды бактерий, Сседицения получают взаимодействием и: >;и ц.ых, вторичных или третичных ацеI;l свых аминов с селенонафтолом или
"- --хлорселенофенолом. Реакцию проводят среде органических растворителей, напри: «ер в этиловом спирте, при нагревании, предпочтительно при 50-80 С в течение 3 о час. Выход целевых продуктов 80-90%.
Зыделение проводят известными способами, о-tèñòêó веществ — переосаждением соединений через хлоргидраты.
Пример 1. Получение 3,3-метил, э" цл-3-аминоаллил-1-нафтилселенида.
К 2,9 г (0,.014 моля) спиртового раствора =.селенонафтола, помещенного в про-
=„тую инертным газом колбу, приливают
2,8 г (Q Qj 4 моля) 3-амине-3-метилпент;.на-1, растворенного в 1,5 мл этилового спирта. Реакцию проводят в инертной среде. Реакционную смесь выдерживают 3 чао са при.60-70 С. По окончании выдержки отгоняют спирт и получают продукт с выходом 4,07 г (93% от теоретического).
Очистка вещества проводится переосаждени м через хлоргидрат. К эфирному раствору
Зподермофитов Кауфман-Вольф
Трихофитон красный
Трихофитон фиолетовый рихофитон гипсовый
М икр осп орум ржавый
Микроспорум пушистый
Кандида альбиканс
Аспергиллы
Ф нгици ная оза п епа ата вещества при охлаждении добавляют эфирный НС1 и отфильтровывают выпавший осадок хлоргидрата, После разложения хлоргидр .... едким натром выделяют 2 8 г (64,0%) чистого вещества с g 1,6560.
Найдено, %: С 62,97; Н 6,28; Й4,56
С Н М80
18 21
Вычислено, %: С 63„16; Н 6,25;
Ц 4,60
Пример 2. Получение 3,3-метил,, этил-3-аминоаллил-1-(Ц -хлорфенил) селенида, К 1,17 г (0,006 моля) g -хлорселенофенола в 1,5 мл этилового спирта, помещенного в продутую инертным газом колбу, приливают 1,58 г (0,006 моля) 3аминс>-3-метилпентина-1, растворенного в
4п 2 мл спирта. Реакцию проводят в инертной среде. Реакционную смесь выдерживают 3 о часа при 60-70 С. После отгонки растворителя выход сырого продукта 1,57 г (90,6% от теоретического). Очистку ве4 щества проводят переосаждением через хлоргидраты. К эфирному раствору вещества при охлаждении добавляют эфирный
HC1., выпавший осадок хлоргидрата отфильтравывают. После разложения хлоргид»
Ю рата едким натром выделяют 0,9 r (52,0% от теоретического) чистого вещества с и 1,5990, 20
Найдено, %: С 50,33; Н б,61; Я4,94
С,Н, МЯ,С8
Вычислено, %: С 49,70; Н 5,80;
4,80
Аналогично получают соединения, при60 веденные в табл. 2. 1
О) 1 î с
1 t о с
СО
С4
CD cO
1-1 . ()
СО СО
CO O -< cO р1 1 ф
EQ л (Q
СО о
СЧ
СО
СЧ о
СО о
С0 о
СО о
СО
1
ol
СО
tQ
I о
I I
1 1 1 ъ"1 10
СЯ ф
СЧ Я
8 ю 1 3 (Ч cV
С )
С
СМ
1 I о о
С4
Я
I (Q о
СО о
hl
СО
Я о
СO
СО о
СО (О о о
CO о
С0
Щ
СО
» 4
СЭ Ф х
Ъ !
Ь
Ь
Ь
I
I о
Q к
9 х о х и х и и ( о а
1 х
СЧ о о й:( о а
" о х с4 о
Я
h3 с4 ( о
Cg
СЧ и о а к о
Ц(1
t сО
tQ Ф с!
С9
Щ
Я
Al
СО о
CD к о
М о к
И
СО СО с!
»
СО
СО р1
Я СО
Го
СЦ (О
tQ
СО СО Ф т
tQ tQ (0 с! СО
СО
СО ч г(сО
И СО
m o
С С> 0 о а о.
О) (О СО
o o х х х х
g ei
f а о ж х о о ет а Р! о
С, х
Ц о а
g x о х й( а к о х а
g o
t х
Я о
492515
Составитель Т.Власова
Ред- орНЛжарагетти ехред H.Kàðaíäàøîâà корр--р Н Ау
Заказ Ц
Изд. J4 //Я
Тираж
Полписное
ЦНИИГ1И Государственного комитете Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий
Москва, 313035, Раушская наб., 4 !,.
Предприятие «Г!атент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24
Предмет изобретения
Непредельные селенсодержащие амины
С- CH=CHSåÊ
/ йК К
8 где Ц и Ц - алкил или циклоалкил;
1 и g - врдород, алкил, пиперидил, морфолил или фенил; — нафтил или В -хлорфенил, 4 как бактерициды.