Способ получения производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей

Способ получения производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛИ САН И

ИЗО6РЕТЕН И Я

Е (! !1 493470

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЙЬСТВУ (61) Дополнительное и авт. свид-ву (22) Заявлено 19.10.73 (21) 1965906/23-4 (51) М. Кл. С 07d 27/56 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Оп :бликовано 30.11.75. Бюллстснь ¹ 44

Гвсударстввннык комитет

Совете Мнннстрое СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.856.1.07 (088.8) Даты опубликования описания 22.06.76 (72) Авторы изобретения.В. И. Шведов, Г. Н. Курило, А. A. Черкасова и А. Н. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химикофармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

12-АМ И НО И НДОЛО-(1,2-с)-ХИ НАЗОЛ И НА ИЛ И ИХ СОЛЕЙ

R П

Изобретение относится к области получения новых производных индоло-(1,2-с)-хиня3olHIIa, которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов

В органической химии широко описана реакция ацилирования аминов галоидангидридами галоидалифатическнх кислот в среде органических растворителей с послсдукгщсй за меной Галогеll B ня остатки BTopH I!I h!x а м ннов. Использование указаннь|х реакций применительно к производным 12-аминоиндопо(1,2-с) -хиназолина дает возможность получитI> новыс соединения общей формулы 1 где R — - водород, ялкил, галоид;

R — остатки а-, P-, (о-галоидялифатических кислот нормального или изостроения, а-, (l-, (o-диалкиламиноацил, а-, P-, (((-пиперидиноацил; а-, p-, (о-морфолиноацил, а-, p-, (о-NГ-алкилпипсразиноацил, обладающие протнвовирусной активностью.

Предлагается способ получения соединений формулы 1. заключающийся в том, что производныс 12-амнноиндоло- (1,2-с) -хинязолнна общей формулы 11

10 где К имеет указанные знячеши. подвергают взаимодействию с галоидангндридами а-, P-. (o-гHëoèëàëèôàòè÷åñêèê кислот в среде органического растворителя, например хлороформа. Полученные продукты выделя15 ют известными методами или подвергают взаимодействию с вторичными аминами в среде органического растворителя, например в димстилформямидс, и при этом получают ам1шояцильныс производные 12-аминоиндоло20 (1.2-с)-хш(азолина нли переводят в соли минеральных или органических кислот.

П р и м с р 1. 6-Метил - 12 - хлорацстнлямннош.доло - (1,2-с) - хиназолин.

К суспензии 9,4 г (0,038 моль) 6-метил-1225 аминоиндо10- (1,2-c) -хиназолиня в 280 мл (i кого хлороформа прибавляют 5,7 мл (0,038 моль) триэтиламина и постепенно прикапывяют в течение 10 — 15 мин 4,4 мл (0,057 моль) vëoðàöåòèëêëîðèäà. Реакцион30 ную массу кипятят 1 час. Выделившийся оса493470

l

О

= Б

Г „О

o c:

:.»

О

О

O О

1„ с» (Х»

I .O с»

:о

"(C«I

«:»

СС»

-!

1О

1О

« («3

Kl о

«о с»

» ж «Г» о

О

1.»

z ь

«о !

-.о

«« :Ч

«о

ГЯ

L J

« (»

I

«о с»

IС

IО с»

»( ( (w

«о !

«Г" ( (» с»

I»

I- J л

1» (с

IО!

» с

»О

«j

1 С

1 1 о» Ю С!С с и

О

Г:(«С

1П

I- J

I»

G» с

1»

L

LO (»!

«( (сс

I«!

lO

1 С»

«О о х (I

Г4

Г " л (о

С» (»;

С»

Г )"

Е

z" (!

С4

СЧ

» . »

Г, х

Q»

С» 1° 4

С4 х

С»

С4

1"

Га с. о .И

Г, С л!

z о

I» о

»с о!

Гп

«»

1С .— . !

«»»

«:»(IIO с"! (»

«»( ((с!

ОЭ

«4 Г!

« и!

1»

Х ! !

". !. !

С СС

1 л!!!! л!!

Г л! (Г.! ГГ» л !

;. и сС С

I C»

1 !

«л

« ;»(Iс!

Г !

С» Р Ы.о (() LJ (С4 хС4 (.) С» х винан

-и1аоз (1аиа

О

Д

С:( о

I(I

«б

Л: о с

ГС »

Л и о с

X

Д «»

1»

Q! с, сз о

ГД

«.»

« с.

Д

"Б:

О

X о о "»

О (o

1 о

С» с— . c

I" оо

OCI

С с» СЯ

С4 (! о с (. и

I» с

IC ( о

1 (О о

С(, .!»

Z Г(СЧ

z: о

Г !

» о

<ц

CI («,, о

1 о 2 г о

О »