Способ получения -тиофенилкарбамоил -аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот

Способ получения -тиофенилкарбамоил -аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 494385 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 13,12.73 (21) 1975400/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.12.75 Бюллетень № 45 (45) Дата опубликования описаниями .ОВ.76 (51) М. Кл. С 07(9/16

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.26 118.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

P В. Стрельцов, Л. Э. Кирилина и Н. К. Близнюк

Всесоюзный научно-исследовате. ьский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ТИОС;ЕНИЛ-N-КАРБАМОИЛ-р-АМИНОЭТИЛОВЫХ

ЭФИРОВ ДИТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ (ВО) 1 8(н СК,М с«нс«, 0

I0 где Р— алкил или арил. ()-8-« ( м, структуры.

Изобретение относится к способу полу— чения эфиров дитиофосфорных кислот, а именно новых N -тиофенил- N -карбамоил— P -аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот обшей формулы

Зти соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных ве- l5 шеств.

Способ получения N -тиофенил- N -карбамаил- Р -аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот основан на известной реакции кислых эфиров кислот пятивалентного фосфора с органоизоцианатами и этиленимином, которая, однако, ранее не применялась для синтеза соединений этой

Предлагаемый способ заключается в том, что О, О-диорганодитиофосфат формулы где Я вЂ” алкил или арил, подвергают взаимодействию с метилизоцианатом формулы

CH5NC0 и фенилсульфенэтиленамидом формулы с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс целесообразно проводить в инертном органическом растворителе при

15-45 С.

Пример 1. О,О-Диэтил- g

-(N -тиофенил- N -метилкарбамоиламино)р -этилдитиофосфат.

494385

О O О О

«со сч ю

CU 1- О О) с 4 сч сч

О О со о со со

Г- «0 «D «0 о ж

О

Ц

v ас

Е

7I

Ж с.4

Ю сч сО («о сО сО «D сО

«0 «д «д vl а а а а

03 со с 3

О О О G

cU И D)

z z - z сс

cU со с 3 сч

Х Х -Х Z

«О с0 О Л

n) nl

О О О>

Л а а

«д г. о со с 3 rl О t сЧ О ж сч сО «D CD О со с 3 fQ

«: «с «о «Б о

Ф

tf

ЭЯ сл

Х со (О

fQ CD CD

C0 «p

О

O CD

O «D сз т-с со

° - . 1-с

О сч сг .и

O fQ сс О

О с со д

fQ сс сО «с

t CD

Х Х Х с 3 ч сс

О О О

Иад. щ Д Тираж 529

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Подписное цНиипи 3„» 6288

К раствору 0,01 моль метилизоцианата в хлороформе при перемешивании приливают раствор 0,01 моль 0,0-диэтилдитиофосфата в хлороформе, поддерживая температуру

15-20оС (реакция умеренно экзотермична). б

Смесь перемешивают при комнатной тем— пературе еше 3 час, а затем прибавляют раствор 0,01 моль фенилсульфенэтиленамида в хлороформе при 20-25оС (реакция экзотермична). После этого перемешивают 10

2 час при комнатной температуре и 2час при 40-45 С, удаляют при пониженном давлении растворитель и получают целевой продукт в виде маслянистой жидкости. Выход количественный, 20 15

l,5690, 1, 2400.

Найдено, %: С 42,37; Н 5,76; и 7,17;

824,09; P 7,55.

14 23 2 3 3

М 0 РЯ

Вычислено, %: С 42,60, Н 5,85:

N 7,10; Я 24,30; F 7,85.

ИК-спектр полученного соединения, см: 510 и 540 (P- Я -С), 660(P=S ), 915(М вЂ” g )), 1035(P-O-С), 1290(С- М ), 1650 и 1670 (С=О), 2880 — 2980 (СН СН ), 3340 (N -H), 2 2

B условиях примера 1 получают другие соединения формулы 1, показатели которых представлены в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения М -тиофенил- N

-карбамоил- 6 — аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот обшей формулы ,,3

40 (R0) P $ СЛ.,С, . сннсн, 0 где Я, — алкил или арил, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что 0,0-диорганодитиофосфат подвергают взаимодействию с мети— лизоцианатом и фенилсульфенэтиленамидом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 50

2. Способ поп. 1, отличаю— ш и и с я тем, что процесс проводят в инертном органическом растворителе при

15-45оС.

Ф

Ы л с о

X/

Ф к фе =an

С:>

Р