Способ получения производных-2(нитрометил)-бензимидазола

Способ получения производных-2(нитрометил)-бензимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ВСЕГРГ -IAK

А Н И""Е) СПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (») 495312

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.07.74 (21) 2048917/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.12.75. Бюллетень № 46

Дата опубликования описания 06.07.76 (51) М. Кл. С 07d 49/38

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. А. Буевич, В. С. Гринева, В. В. Рудченко и В. В. Перекалин

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени государственный педагогический институт им. А. И. Герцена (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-(Н ИТРОМЕТИЛ) БЕНЗИМИДАЗОЛА

m. ян, 0Н

С Сн=к о

Изобретение касается способа получения новых производных бензимидазола, а именно замещенных 2- (нитрометил) бензимидазола, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Общим способом получения производных бензимидазола является реакция о-фенилендиамина или замещенных о-фенилендиамина с карбоновыми кислотами или их производными.

Известен, например, способ получения цианпроизводных бензимидазола взаимодействием соответствующего о-фенилендиамина с эфирами циануксусной кислоты.

Использование в качестве одного из компонентов реакции нового исходного соединения

2,2-дихлорнитроэтилена позволило синтезировать новые производные имидазола.

2,2-Дихлорнитроэтилен получают взаимодействием 1,1-дихлорэтилена с тетраокисью азота.

Предлагаемый способ получения производных имидазола формулы 1

Э 11 (Ц б- Н;-МОз, R R где R и R — водород или алкил, заключается в том, что 2,2-дихлорнитроэтилен подвергают взаимодействию с замещенным о-фенилендиамином формулы

R. где R и R имеют указанные значения, при молярном соотношении исходных продуктов

I0 1: 1 в среде растворителя, например метилового спирта, при охлаждении преимущественно при 10, в присутствии соединения основного характера, например избытка ароматического о-диамина, и выделяют целевой продукт

15 известными приемами.

Производные бензимидазола формулы 1— устойчивые при длительном хранении кристаллические вещества светло-желтого цвета.

Наличие в их УФ-спектрах максимума в об20 ласти 360 нм говорит о том, что они находятся в форме сопряженных нитроновых кислот

Пример. К 0,02 моля замещенного офенилендиамина в 20 мл метанола прикапывают 1,42 r/0,9 мл, 0,01 моля 2,2-дихлорнитро30 этилена в 10 мл метанола, поддерживая в

495312

Форм ла изобретения

10 4™г

1111 2

Составитель Г. Жукова

Редактор Л. Емельянова Техред E. Подурушина Корректор О. Тюрина

Заказ 2498/3 Изд. № 2223 Тпрахк 575 Подписное

ЦНИИПИ Госу арствепного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий! 13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 колбе температуру +10 С охлаждением ледяной водой. В процессе реакции выпадает осадок.

Выдерживают 0,5 ч, реакционная смесь нагревается до комнатной температуры, ее выливают в воду. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из метанола.

2-(Нитрометил) бензимидазол, т. пл. 160 С.

Выход 82%. УФ-спектр (этиловый спирт)

Ххуакс. 206 (е 34600), Хмакс, 270 (e 7400) . Хмакс.

370 (е 26900) .

Найдено, %: С 54,77; 54,51; Н 4,11; 4,08;

N 23,80; 24,00.

С8Н7К302.

Вычислено, %. С 54,23; Н 3,89; N 23,72.

5-Метил-2- (нитрометил) бензимидазол, т. пл.

162 С. Выход 72%

УФ-спектр (этиловый спирт) Х„„„с. 208 (a 31000), i. gh,. 268 (в 3300), смак,. 367 (а

24300) .

Найдено, . С 56,67; 56,34; Н 4,96; 5,00;

N 21,67; 21,76.

CgHgNgOg.

Вычислено, %: С 56,54; Н 4,71; N 21,89.

5,7-Диметил-2- (нитрометил) бензимидазол, т. пл. 178 — 180 С.

Выход 67%.

УФ-спектр (метанол) >., 210 (е 34600), Хмакс. 368 (е 26000) .

Найдено, %: С 58,21; 58,40; Н 5,60; 5,71;

N 20,18; 20,21.

С гоН „К,О, Вычислено, %: С 58,53; Н 5,36; N 20,48.

1. Способ получения производных 2-(нитрометил) -оензимидазола формулы

5 где R и à — — водород или алкил, отличаю щ н и с я тем, что 2,2-дихлорнитроэтилен подвергают взаимодействию с замещенным о15 феннлендиамином формулы где R и R имеют указанные значения, при

25 молярном соотношении исходных продуктов !

: 1 в среде растворителя, например метилового спирта, при охлаждении в присутствии соединения основного характера, например избытка ароматического

30 о-диамина, и выделяют целевой продукт известными приемами.

2. Способ по п. 1, отл ич а ющий с я тем, что процесс проводят при 10 С.