Способ получения конденсированных азагетероциклицеских соединений

Способ получения конденсированных азагетероциклицеских соединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 496275 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено05,03.74 (21) 2001993/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано25.12.75:Бюллетень № 4 (45) Дата опубликования описания 12 03 7 (51) М. Кл.

С 07d 33/06

С 07с1 27/58

С 07d 41/08

Гасударственный комитет

Саватв Министров СССР по делам иэоаретений и открытий (53) УДК 547.831.7(088

54 7. 752 (088.8 1 (72) Авторы изобретения B. Г. Граник, А. М. Жидкова, P. Г. Глушков и Т. Ф. Власова (71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (54) . СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОНДЕНСИРОВАННЫХ

АЗАГЕТЕРО11ИКЛИЧЕСКИХ ООЕДИНЕНИЙ где R — незамещенный или замещенный фенил;

11, - целое число 1-3.

Способ получения предлагаемых соединений заключается в том, что соединение общей формулы (сн,l — .н снсок

20 си сок

Предлагается способ получения новых производных индола, хинолина, и бензазепина, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, а также промежуточных соединений в органическом синтезе.

Известна реакция 1-метил-2-этиленпирролидина и 1-метил-2-этилиденпиперидина с акролеином, протекающая с образованием гидрированных производных индола и хино- 10 лина. Однако соединения, полученные этим способом, не содержат функциональных груп пировок, на основе которых было бы возможно дальнейшее структурное изменение веществ. И

Предлагается способ получения конденсированныхх азагетероциклических с оединений общей формулы где и Я, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с акрилоилхлоридом с последующими обработкой реакционной массы органическим основаниелг, например триэтиламинолг, и выделением це« левого продукта известными приел1ами.

Строение полученных целевых соединс иий доказано ИК- и ПМР-спектрами.

Пример 1. 1-Метил-5-оксо-8-бензоил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин

496275

1 сн СО

К раствору 4,3 г (0,02 моль) 1-метил-2-(2-бенэоилметилен)пиперидина в 200 мл

О сухого бензола при кипении прибавляют по каплям 1,95 мл (0,02 моль) акрилоилхлорида в 60 мл сухого бенэола эа 5,5 час, затем добавляют 8 мл триэтиламина и кипятят реакционную массу еше 30 мин, Охла к-, I l денный раствор декантируют через фильтр, фильтрат упаривают, остаток растирают с этилацетатом, получают 2 г 1-метил-5-оксо-8-бензоил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолина.

Остаток после декантации бензольного раствора растворяют в хлороформе, добавляют воду и 5 мл триэтиламина до рН 9, Водный слой отделяют, экстрагируют хлороформом, объединенные экстракты сушат суль- фатом натрия, фильтруют, упаривают, остаток растирают с этилацетатом, получают еще 2,3 r целевого соединения. Суммарный выход составляет 4-,3 г (80%), т. пл.

223-224 С (из изопропанола).. ЗО

УФ-спектр: 316 нм (Eg { макс

4,45).

ИК-с пектр: 1675 см, СО-:.-бензоил ), 1600, 1550 см 1. ЗЬ енаминокетон

Найдено, %: С 76,00; Н 7,00.

17 19 2

Вычислено, %: С 75,84; Н 7,06.

Пример 2. 1-Метил-6-оксо-9- 40

;-бензоил-1 H-2,3,4,5, 6, 7,8, 9-октагидробенз- (2,3- Я азепин.

О сн, "

I со

3 (C

СН COR где Д вЂ” незял ещенный или замещен-, ный фенил;

tl - целое число 1-3, отличающийся йО соединение общей формулы тем, что .!

К раствору 3,46 r (0,015 моль)

1-метил-2-(2-бензоилметилен)-1Н-2,3,4,5,6,7-гексагидроазепиня в

150 мл сухого бенэола при кипении прибавляют 1,45 мл (0,015 моль) акрилоилхлорида в 45 мл сухого бензоля зя

4,5 час, зятем. добавляют 12 мл триэтиламина и кипятят реакционную лхассу еще ,30 л ин, Охлажденный раствор фильтруют, фильтрат упяривякьт. Оставшееся масло

1 растворяют в ацетоне, фильтруют через слой селикагеля, адсорбент промывают

300 мл ацетона. . Ацетоновый раствор упаривают, остаток .растирают с эфиром.

Вес целевого соединения 1,6 r (38%), о т. пл. 156-157 С. (из изопропанола).

УФ-спектр: 323 нм (/ С, ллакс

4,40).

ИК-спектр: P О

СО-бенэоил см, П 1605, 1545

"енаминокетон

-1 см

Найдено, %: С 75,97; Н 7,50.

18 21 2

Вычислено, Ь: С 76,32; Н 7,42;

Пример 3. 1-Метил-4-оксо-7,-бензоил-2,3,4,5,6,7-гексагидроиндол

Соединение синтезируют аналогично примеРУ 2, т. пл. 208-209 С (иэ этилацетата).

УФ-спектр: 3 ° 324 нм (/у макс

4,39).

ИК-спектр: У 1675 см

СО-бензоил

Найдено, %: С 74,98; Н 6,84;

Я 5,30.

С16Н17 Ц O Вычислено, %: C 75 29; Н 6 67

Й 5,49.

Предмет изобретения

С б пособ получения конденсированных азаI гетероциклических соединений общей форл улы

496275

6 где Я и В имеют укаэанные значения, подвергают взаимодействию с акрилоил хлоридом с последуюшими обработкой реакционной,массы органическим основанием, например триэтиламином, и выделением целевого продукта известными приемами. (CHik

CHC0R, снз

Составитель ф.Ящц йлицин

Редактор р. (узнецова Техряд И.Карандашова Корректор Е.Рожкова

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб,, 24

Заказ фф Изд. М ф Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Гостдарствеяиого комитета Совета Министров СССР по делам изобретениА и открытиА

Москва, ll3035, Раушская наб., 4