Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (if! 4972 Jf 4

ОПИСАНИЕ

И3ОБРЕТЕН ИЯ

Н,а ВТОР СКОМУ СВИДЕ?ЕЛЬСТВУ (61) Доно (и(1(сльиое к авт. Св((д-ву— (22) Зяявлсио 19.06,74 (21) 2034886/23-4 (51) М. Кл. С 07d 33/44

С 07(1 33/50 с IlpHcOcäèèñïèñì заявки ¹â€”

)асударственный каинтет

Совета Министров СССР ла делам изобретений и аткрв(тио (23) Приоритст—

Оп бликоваио 30.12.75. Б(оллстспь М 48 (53) УДК 547.831.7 (088.8) Дата опубликования описания 01.12.76 (72) Л()торы изобрстсппя

В. Г. Воронин, Б. В. Шемеряикии, И. Д. Петрова, А. Н. Лексин и и Е. А. Пыресева (7 1 ) > с! ся (3 ((c c.l H

Филиал Всесоюзного научно-исследовательского химикофармацевтического института им. Серго Орджоникидзе

154) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ 5-Н ИТРО-8-0 КСИХ И НОЛ И HA

Изобрстс!шс 0TI(ocHòñÿ к усовсршеиствоваипю способа получсиия 5-иитро-8-оксихиполпия, ооладяющсго цс(шыми физиологическими свойствами.

ИЗВсстпь(спосооы пол> с(I(J(H 5-питрО-8-Оксихп(юлина окпслсписы соотвстствующсго

Iii(Tp0B0HpoIiзВодиого язопюй кислотсш.

Одип пз извсстш>(х способов по (учс(п!я 5-иитрО-8-0((J(xH((oëïï 1 ((якл!Ос! 1стся B TOAJ, JTO сухой топкопзмсльчсH(fl>l(f 5-иптрозо-8-оксихииолии окисляют 38О/о,-иой азотной кислотой при

1(С с пост!сду,о(цеп иситралпзяцпсп ))cBI(I(JIof(пой массы раствором сдкогO кали с подкислсППСN((. С У!Сс) СПОЙ f((fC IOTOli C ВЬ(КОДОЫ 8> %.

ПОЛ)сс(СППЫй ТСХПИЧССКИЙ Iff)01)>КТ СОДСржИТ

jj0 50О!) J(f)J(мсссй. Б рсз льтатс япя lf(THчсскпк

ИССЛСДОВс1 П П и МСТ;i ПОВ;IC(IO, >(TO llPH)1(. H ПР(Д став.!я!От сo0011;(0 30% пспрорсаГирОВсlВ(всгÎ и ус,:(0(ii!Hк рсякцпи 5-иптрозо-8-окспкииогп(пя и до — 20 "() обрс!мющсгося ((0()0>(JJOJО i ðîlуктс! - --, ).7- >(fti!!(Tp0-8-01(cf(_#_H(foлппя.

Послс о (пстки )-i!if Tp0-8-оксп кино. Iltltii !1(рсКРИСТсlЛЛ ИЗс! ЦИСИ ИЗ ЭТИЛОВОГО Cl!JIPТсl ПО.I > IC(lпый продукт содсржпт до 3 — 5% примессп, Гэ сООтвстстВип с трсбоваипяыи сОРрсысппой ()) р>! я ((ОИСH I(oH TilTBH с))яр>(а(сопс!Ип>п(прcl!ilрят пс дол)ксп содсржять итрозопроизводпос. а содсржяпис дпиитрооксихиполина ис должНо прсвышять 0.25%. Дажс ыиогокрятпая псpc(q»!cTBллп.-((!Цп(1 пс позволяст по.tx пть

5-пптро-8-оксики!юлии фармакоисйной чистоты.

Кроме того, в процсссе по известному ciiocoBc!!of lB 3vfoT с> кой размолотый Hc) oil((>(É

5 О- J(JJTp01()-8-0J(CHXH(tOЛИИ, ЧТО ВЬ(31>IЬс! СТ С. (Ожпо Tl(13 тскиологи>(сском о(1)ормлсипп.

С ц(.",1! (О иовы!Испив кячсстВ;1 Ilc;Ic(oro про, 1.> К I 1 H ) ПРОИ(СИПЯ lС. t(0,10(fill ilPÎIJ(.ССЯ !(PC."c, i i! ili!0Ò O(Cf1C, (СП ПС ПРОВОДИТЬ ПРПбс! В:IСПИС >! К

10 Водной сус((спзпи 5-иитрозо-8-оксихпполипа

КОHJ(C (lTP!!POB(llll(0! i (IBOTII011 КПС.(ОТЬ(, 1(ÎCT(. (IC H

II0 > f3C,11i И ((с(с>1 КОПЦCПТРс!ЦПIО КПСЛОТЬ! ОТ

1,5 --),5 до 30- -35%, прп 35--40 С.

Прсдлягясмый СI!oco() получения 5-!ппро-80 К JJ X(f f!0, J J((i;J 3 с(КЛIО J it CT(Jf В ТОМ, >I ГО К ВОДПОЙ с т(! (с! Ип(О-пптрозО-8-Ок(п x JII J(bf Jf Jt i! I! f) пбсl ь ,()ИОТ кOJ(if(J; rpf(po()a((ftyfO (70 — 98 /(,-пую) язотП > Ю !(ПСЛОТМ, ПОДДС Ржи в с! и ТС. >(IICРВТУP) 13 ПРСдсляк 35-40 С, с послсдующсй гыдсржкой рсякц!!(и!(Рой i(i(0(JJ в тсчсппс 1,5-2 чяс. сзотпую

КИСЛОТЫ (P JI< Ht ВЛ и 10 Г (O(T(t(C(1(10 В ТС !Сftli(.

40--00 мпп, прп этом копцсi(TpBllHH кпс;(оты в рс i! ((ll!10! !HO!i )! (t cсс т В(, (I(>пlвсl(.тся От 1,5--4.,) /()

:(О 30-- 30%. 5-Нптро-8-окспхииолпи Выдсляют обряботк(ш рсякцпоииой массы водным рястBOРОМ СДКО(0 IIBTPi(С ПОСЛСс;(М!01(11!)! !!ОДКПГлсппс м сс уксусной кислотой. Tcxfff(чсский

IIðo3(óкт о !Ищают путсм растворспия сгO В яцсТОП(С ПОСГГ!С:(У(ОЩИМ В>1>IДСЧС ПИС)(ДИС.(П,(,lHf)0зо

BB i(I!Off РÎ;(ofi. Получеш(ый 5-пптро-8-оксHx((497294

Составитель Г. Жукова

Редактор Т. Никольская Техред 3, Таравевко

Корректор P. Юскпова

Заказ 2001 Изд, ¹ 1073 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35. Раушская наб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли полин содержит нс более 0,25% динитропроизводного, не содержит нитрозосоединения и по всем остальным показателям (растворимость, подлинность, удельный показатель поглощения, испытания на специфические примеси, тяжелые металлы, потери в весе при высушивании) соответствует требованиям, прсдусмотрснным в фгрмакопейной статье.

Пример. 5-Нитро-8-оксихинолин. 10

К 167,0 r водной пасты 5-нитрозо-8-оксихинолина (с содержанием влаги 46,97% ) в 237 мл дистиллированной воды прибавляют при

35 — 40 С 107,0 мл концентрированной 98%-ной азотной кислоты. Массу выдерживают при 15 этой температурс в течение 2 час, охлаждают до 5 — 10 С, нейтрализуют 140,0 мл 42%-ного водного раствора едкого натра при температуре не вышс 25 С (рН 7,5 — 8), подкисляют

50,0 мл ледяной уксусной кислоты до рНЗ вЂ” 4. 20

Осадок отфильтровывают, промывают дистиллированной водой (4Х200 мл) до полного отсутствия реакции на нитрат-, сульфат- и ацетат-ионы, затем 100,0 мл ацетона.

Получают 149,0 r (73,95%, считая на 8-окси- 25 хинолин) технического 5-нитро-8-оксихинолина с содержанием основного вещества 73,72 jp, летучих 36%.

К 149,0 г технического 5-нитро-8-оксихннолина прибавляют 1908,0 мл ацетона, 4,77 г активированного угля, нагревают и кипятят в течение 1 час 15 мин. Раствор фильтруют, к фильтрату приливают 1908 мл дистиллированной воды, охлаждают, осадок отфильтровывают.

Получают 68,1 г (71,6%, считая на 8-окси. иполин) фармаконсйного 5-нптро-8-оксихинолина с содсржанием основного всц1ества 99,42%; т. пл. 178,5 — 179,5 С.

Вычислено, % : С. 56,84; Н 3,18; 14,74.

Найдено, %: С 56,70; Н 3,30; 14,70, Предмст изобретения

Способ получсния 5-нитро-8-оксихинолина окислением 5-нитрозо-8-оксихинолина азо гной кислотой, отличающийся тем, что, с целью повышения качсства целевого продукта и упрощения технологии процесса, к водной суспензии 5-нитрозо-8-оксихинолина прибавляют концентрированную азотную кислоту, постепенно увеличивая концентрацию кислоты от

1,5 — 4,5 до 30 — 35%, при 35 — 40 С.