Способ получения производных 1,2,4триазолона-5

Способ получения производных 1,2,4триазолона-5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1п1 497298

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.04.74 (21) 2015039/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 30.12.75. Бюллетень № 48

Дата опубликования описания 21.09.76 (51) М. Кл. С 07cI 55/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547,792.1 (088З) (72) Авторы изобретения

Т. П. Кофман, М. С. Певзнер и И. В. Васильева

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени

Л (71) Заявитель

ВСН(0Н)СН;М-(2

0=,,Х

СН, В (11)

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-триазолона-5, а именно производных 1-метил-3-нитро-4- (P-оксиалкил) -1,2,4-триазолона-5, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных производных в ряду З-нитро-1,2,4-триазолона-5.

Способ получения указанных соединений ранее не был известен.

Предлагаемый способ получения производных ) 2,4-триазолона-5 общей формулы где К вЂ” атом водорода, метил, — СН С1 —, — CH>ONO>-группа, заключающийся в том, что 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазолон-5 подвергают взаимодействию с х-окисью формулы

2 где R — имеет указанные значения, в водноспиртовой среде в присутствии едкого патра при 15 — 25 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

5 Примеры 1 — 4.

К раствору 3,8 г (0,0269 моль) 1-метил-3нитро-1,2,4-триазолона-5 в 50 мл этанола приливают раствор 0,21 г (0,0052 моль) едкого патра в 10 мл воды и дозируют 0,0526 моль

10 а-окиси. Реакционную массу выдерживают в закрытом объеме при комнатной температуре в течение нескольких дней, периодически контролируя рН среды (рН обработки 7—

7,5) . Реакционную смесь разбавляют водой

15 вдвое, отдувают этанол сжатым воздухом и экстрагируют этилацетатом (ЗХ50). Экстракт сушат над прокаленным сульфатом магния.

После отгонки растворителя остаток очищают кристаллизацией. Строение синтезиро20 ванных соединений по примерам 1 — 4 доказано их аналитическими и спектральными данными.

В таблице приведены аналитические, спектральные и другие данные, а также выход

25 1-метил-3-нитро-4- (p - оксиалкил) - 1,2,4-триазолонов-5 общей формулы I.

497298 о ь

Я 8

31 ц

1,2,4-триЯЗ 83

C«I О СО СО о со о оо

СЧ M C«I СО СО

1-ч м С ч (.»

»Ч н ч»им

10 о х

С» х

СН2 СН

20

Ф (о

СО С Э

Р.

И а о е а

v„

z"

z сУ

z z

v v о а

z" о

«»

»»

«» а

»» ж х о

С»

«. v о с»

О»

О (С»

СЧ С 4 со

1 к о

Ж о

С»

«С

С» о а о

z! -3

1 ф

СЧ

СЧ со о о о о о х

«г о

»С cR вз

Ф к «гх

С» а, g v о.

II

Г7 и о х II

v ь со

V I«

«» а « ».

° О о«» 0

»»

СЖ « ао со

С»

|( о о0 о

col

»с» (с»» о о» оз о

2: о х и х х и

С»

Ж,ц х

«г Е о

Д о х д е ж

Д

С» о

« », Ж СС» о о

»Т о » о

И х

II»

Бж

»»» «

С» аф я о v

С»

K,«+

С»С= СО

С» + о (о»

С»О С »

1:о

Бо

o»z + а» 0

ЕХ

П р ед м ет изобретения.

Способ получения производных азолона-5 общей формулы

5 всн(он)сн;м —

О=(,1(N

СНЗ где R — атом водорода, метил, — СН2С1 —, — CH2ONO2-группа, отличающийся тем, что 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазолон-5 подвергают взаимодействию с in-окисью общей формулы: где R имеет указанные значения, в водноспиртовой среде в присутствии едкого натра при 15 — 25 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель T. Архипова

Редактор T. Никольская Техред Е. Митрофанова

Корректор А. Дзесова

Заказ 2699/13 Изд. № 1132 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2