Способ получения солей моноили дисульфокислот тиофена

Способ получения солей моноили дисульфокислот тиофена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

СОЦНаЛ5(СТИИЕСКНХ

Реслубпин

О п и C А Н И Е »497299

ИЗОБРЕТЕН ДД

1 1 н н

< > !

1-(гГ) Я. 1т С 07d 63/12

iK АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Донолнитсльнос к авт. свид-ву— (22) Заявлено 25.04.74 (21) 2018189/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритст—

0(Ii ().

Государственный ко(инте!

Совета Министров СССР

Во делам изооретений и отмрытии (53) УДК 547.732.07 (088.8) Дат:! онублнк()вания описания 01.12.76 (72) Авторы изобретения

В. M. Коновалов и В. Г. Полудненко (71) Заявители

Донецкое отделение физико-органической химии института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ МОНО- ИЛИ

ДИСУЛЬФОКИСЛОТ ТИОФЕНА

Изобретение относится к усоверн(енствованному способу получения солей сульфокислот тпофсна, используемых в синтезе биологически активны соединенн(!.

В литературс 0IIHcBII способ сульфпрованпя тиофсна фторсульфоповой кислотой. Недостатками этого способа является использование токсичной фторсульфоновой кислоты, выдслсllHC ())TOPHCTOI О ВОДОРОДЯ, 3 ТЯК>КС ПСВОЗМО>КНОСТЬ HOt ЧСНИ5! СОЛСЙ ДИСУСП>(1)ОК((СЛО(ТИО(1)ClI3.

С целью упрощения способа предлагают сульфированис тиофсна проводить серной кислотоп в> IlpHc) TÑTÂII)t бисуль(1)ат2 ниридпн;!

НЛ И и и КО I l f i l 3.

Предлагаемый способ получения солей моИО- Hли д1!сульфокислот тиофсна заключястся

"tTO TIIO(t!)CII ПОДВСРP ((От ВЗЯН >IO>(CtiCTВ(по с эквнмолскулярпым количеством серпой

КИСЛОТЬ! В НРИСУТ Tl>HII ()HC) . II>($)3T3 ПИР((ДИНЯ или пико,пи(а.

Il,c tcpiI>Ic 1Ipo;l.ъ кть! BI>I (c, iÿtOT н:(Вес! ныл! ciloсобом, нх чистота составляет 98 — 99о/о.

Получение тиофсн-2-суеп (1)окислот! !.

П р и м с р 1. Смесь 8,4 г (0,1 моль) тиофспа и 100 мл чстыреххлористого углерода нагрсваIoT до кипеlli(H и нрибяв..(я(от ь тсчспнс 15 i>IHI( смесь 5,8 мл (0,1 моль) 93%-ной серной кислоты и 14,8 г (0,084 моль) бисульфата пиридппа.

Реакционную смесь нагревают 10 час, собирая

В,((ову<н(к воду. Охладив, приливают 300 мл воды. Водный слой отделяют, нейтрализуют карбонатом бария, отгоняют пиридип, фильтруют. (1)иг(ьтрат унаривают, су(пат при 100 С, Выход барисвой соли тиофсн-2-сульфо«(.(От(,! 18 3 г (79% ) .

II р и м с р 2. 1(смеси 50 мл октапа, 7,9 г (О,! моль) ннрндина и 11,6 мл (0,2 моль)

93 /„-ной серпой кислоты при комнатной температуре прпоавляют 8,4 г (0,1 моль) тиофсll3. Содср>кпмос колбы нагревают до кип ния

tip!i интенсивном псрсме(нивании и кипятят

2,5 ч30.

Ох((((>кда(от. приливают 300 мл Воды, отдсI .lHtoò Водный слой, нейтрализуют кароонатом

t(3, l t>LIH 51 . OToPII3 B ниРиди н, фио! ВТРУ(от H

l(H(Il>Tp 1T у нарнва(от. Выхо;! l(3льцисвон соли

15.2 г (78%) .

П р п i1 с р 3. Р(акцию сульфнроваппя про20 Водят (го примеру 2.с использованием вмссто

Пп !)! I Дil li

Выход соли 80%.

П р п м с р 1. C) ëüôèðop3ttèc прово,(ят Ilo примеру 2 с ис((ользованисм 50о/о-ной серно!

25> к н с. (От(!.

В! (код к;lльцнсвой соли rito())«»-2-сульфокислоты 79%.

Получение днсульфокислот тнофспа.

П р и м (р 1. К смеси 50 itл октана, 7,9 г

30 (0,1 моль) ннрнднна и 17,4 мл (0,3 а(о и, ) 497299

Составитель А. Фрегер

Техред 3. Тараненко

Редактор Т. Никольская

Норректор Р. Юсипова

Заказ 2001

Изд. № 1073 Тира>к 329 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совста Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская иаб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

93 /о-ной серной кислоты приливают при комнатной температуре 8,4 r ((00,1 моль) тиофена.

Реакционную массу нагревают до кипения и кипятят при перемешивании 4,5 ч, собирая отгоняющуюся воду в ловушку. Охладив, приливают 400 мл воды, отделяют водный слой, нейтрализуют углекислым барием, отгоняют пиридин, фильтруют и фильтрат упаривают.

Выход бариевых солей изомерных дисульфокислот тиофена 25,7 r (67,5 /о ) .

Пример 2. Реакцию сульфирования ðîводят по примеру 1 с использованием вместо пиридина николина.

Выход бариевых солей дисульфокислот 70 jj>.

Предмет изобретения

Способ получения солей моно- или дисульфокислот тиофена сульфированием тиофена, от1ичаощпйся тем, что, с целью упрощения процесса, сульфирование ведут эквимолеку10 лярным количеством серной кислоты в присутствии бисульфата пиридина нли николина.