Способ получения 2-(1-оксициклогексил)-2-нитроиндандиона-1, 3

Способ получения 2-(1-оксициклогексил)-2-нитроиндандиона-1, 3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

всесою ; м;". =.

ИЛ Г. =.сС бмблзехзт ещ hr1F: о п и-с-згн-и в изоы етения

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советехих

Социалистических

Реслублик (61) Дополнительное к авт, свид-ву— (22) Заявлено 24.12,73 (21) 1978323/23-4 (51) Ч Кa С 07 С 79/36

С 07 С 49/27 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень М 1 (45) Дата опубликования описання 02.06.76 (53) УДК 547.447.407 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. П, Стрепетов и H. Н. Буренина (71) Заявитель Воронежский ордена Ленина государственный университет имени Ленинского Комсомола (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-(1-ОКСИЦИКЛОГЕКСИЛ)-2-Н ИТРОИНДАНДИОНА-1,3

0 110 (Ф 1

С. Np

И 2

Формула изобретения Изобретение относится к способу получения нового, не описанного iB литературе 2-(1оксицихлогсксил)-2-нитроиндапдиона-1,3 который может найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Основанчый на реакции нуклеофильного присоединения через стадию образования оксониевого соединения и промежуточного комплекса, предлагаемый способ получения

2- (1-оксициклогексил) -2-нитроиндандиона - 1,3 заключается в том, что дигидрат 2-нитроиндандиона-1,3 обрабатывают окисью циклогексена в мольном отношении 1: 3 в среде абсолютного диэтилового эфира при 35 — 40 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ прост в исполнении и lII03IBQ;IHpT получать целевой продукт с высоким выходом.

Пример. К 7,56 г (0,033 моль) дигидрата 2-нитроиндацдиона-1,3, т. пл. 113 — 114 С, в 50 мл абсолютного диэтилового эфира по каплям в течение 1 — 2 «ас при перемешивании .прибавляют 9,8 г (0,1 моль) окиси циклогексена, т. кип. 129 — 134 С, в 20 мл абсолютного диэти IQBQIQ эфира, нагревают 0,5 — 1 час при 35 — 40 С, отфильтровывают осадок, промывают его эфиром и зодой, сушат на воздухе и получают 8,2 г (85,6%) продукта— светло-желтоватые кристаллы, т. пл. 82—

83 С, которые не растворяются в воде, эфире, бензоле; растворяются з горячей воде и спирте.

Найдено, %: С 62,25; Н 4,82; г1 4,57.

С!5Н15ХО5. ,Вычислено, %: С 62,27; Н 5,22; Х 4,84.

ИК-спектр, см . 984 и 1040 (цвклогексачовое кольцо), 1550 (ХОз), 1599 (бензольное кольцо), 1691 и 1731 (кетонные группы) и

3540 (ОН) .

Способ получения 2- (1-оксициклогексил)2-нитроиндандиона-1,3, отличаюи(ийся тем, что дигидрат 2-н. троиндандиона-1,3 подвергают взаимодействию с окисью цпклогексена при мольном отношении 1: 3 в среде абсолютного диэтилового эфира прп 35 — 40 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.