Способ получения -оксидов -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот

Способ получения -оксидов -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

всксаоеуцу

ОП ИГРАНИ о>498297

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 22.05.73 (21) 1024663!23-4 (51) М.Кл.- С 07 В 213/02 с присоединением заявки— (23) Приоритет —. (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 02.0б.7б

Гасударственные комитет

Совета Министров g1;gp по лелем иеебретеиий и отвйьй иа (53) УД1 547.826.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. И. Даниленко, Н. А. Мохорт и Ф. П. Трииус (71) Заявители

Институт органической химии АН Украинской ССР, Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии и Киевский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСИДОВ

Ы -АДАМАНТИЛАМИДОВ ПИРИДИНКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ

Х вЂ” СНОС

Изобретение относится к способу получения новых N-оксидов Х -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот, которые могут найти примечение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения N-адамантиламидов пириди кислот при взаимодействии пиридинкарбоновой кислоты с хлористым тионилом с последующей конденсацией хлоргидрата хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты с адамантилсодержащим амином в среде органического растворителя, например пиридина.

Основанный на известной реакции, предлагаемый способ получения N-оксидов N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот оощей формулы где Х вЂ” низший алифатический разветвленный или неразветвленный алкил или фенилен, заключается в том, что N-оксид пиридинкарбоновой кислоты обрабатывают хлористым тионилом и образующийся хлоргидрат хлорангидрида N-оксида пиридинкарбоновой кислоты конденсируют с адамантилсодержащим амином в среде инертного органического растворителя, напрпмер пиридина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс обычно ведут при комнатной температуре.

H p и м е р. N-Окснд пиридинкарбоновой кислоты кипятят 30 лаан с 10-кратным избыт15 ком хлористого тионила, отгоняют избыток последнего сначала в вакууме при температуре бани 40 — 50 С, а затем в виде азеотропа с бензолом. Остаток растворяют в 10—

15-кратном избытке безводного пиридина, в течение 1 час при комнатной температуре и размешиванпи выливают в раствор эквимолекулярного количества адамантилсодержащего амина в безводном пиридине, оставляют па ночь при комнатной температуре, отгоняют растворитель в вакууме, кристаллизуют остаток из 5% -ной соляной кислоты и получают N-оксиды N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот, свойства хiоpгидратов

ЗО которых приведены в таблице.

Щ ффу V. гф9,е

fg,Ф. 1 5

498297

Содержание азота, Выход, Т. пл., % С вычислено

Брутто-формула найдено

С!в1-1юС!МгОг

; CiqHnClNqOq

С вНжС!!1 0

Са Н, С!Х202!

37,0

41,7 ! 65,0

33,6

СН,— СН, СН

СН (CH3) и-С Н4

8,57 8,64

8,92,,8,99

8,62,8,73

702 714

187 †1

289 †2

290 †2

230 †2

8,32

8,70

8,32

7,29

Предмет изобретения

X Nii0((Х

Составитель В. Ковтун

Техред Т. Курилко

Корректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ .489/734 Изд. № 189 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Способ получения N-оксидов N -адамантиламидов пиридинкарбоновых кислот общей формулы где Х вЂ” низший алифатический разветвленный или неразветвленный алкилен или фенилен, отличающийся тем, что N-оксид пиридинкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом и образую щийся хлоргидрат хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты конденсируют с адамантилсодержащим амином в среде инертного органического растворителя, предпочтительно пиридина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.