Способ получения 5/6/-амино-2-/паминофенил/бензимидазола

Способ получения 5/6/-амино-2-/паминофенил/бензимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

t. ъс

ПИ АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 498298

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (G1) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 06.02.74 (21) 1992727/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 13.09.76 (51) Л! Кл е С 07 D 235/18

Государственный комитет

Совета Министров СССР

pro делам изобретении и открытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. Я. Квитко, Л. И. Рудая, Г. Б. Салмина и А. В. Ельцов

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

5(6)-АМИНО-2-(П-АМИ НОФЕНИЛ)-БЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к способу получения 5(6) -амино-2-(и-аминофенил) -бензимидазола, используемого в синтезе термостойких полимеров и,волокон.

Известен способ получения этого соединен1ия конденсацией о-фенплендимина с и-нитробензальдегидом.

К Hàäoñòàòêàì известного способа относятся довольно низкий (50 — 55 о) выход целевого продукта и использование дефицитного исходного сырья.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается фосфорнокислую соль 1,2,4-триаминобензола обрабатывать а-аминобензойной кислотой в среде полифосфорной кислоты.

Процесс обычно проводят следующим образом.

2,4-Динитроанилин гидрируют в спирте в присутствии никеля Ренея или палладия, полученный с количественным выходом триаминобензол в виде фосфорнокислой соли конденсируют с и-аминобензойной кислотой B

105 — 116% -HOII голифосфорной кислоте при

140 — 145 С в течение 3,5 — 4 час.

Предлагаемый спосоо прост, связан с использованием доступнь:х исходных продуктов и приводит к получению высококачественного целевого продукта с высоким (90 — 95%) выходом.

Пример. К суспензии 20 г 2,4-динитроанилина в 200,ил этилового (изопропилового) спирта добавляют 2 г осажденной пасты никеля Ренея !1к-4, подают рассчитанное количество водорода в течение 15 час при комнатной температуре и нормальном давлении. По окончании реакции отделяют катализатор, выливают фильтрат,в 10,8 лл 87%-ной ортофосфорной кислоты, отфильтровывают фосфорнокислую соль 1,2,4-трпаминобензола, промывают ее этиловым спиртом и сушат при комнатной температуре в вакууме. Выход количест)венный.

Найдено, ",о. N 18,75; 18,82.

CgHgNg НзР04.

Вычислено, о/о. N 19,05.

К 100 г предварительно приготовленной

116%-ной полифосфорной .кислоты, нагретой до 60 С, добавляют 13,2 г (0,06 г-моль) фосфорнокислой соли 1,2,4-триаминобензола и 9г (0,066 г-моль) и-аминобензойной кислоты, нагревают в атмосфере аргона при постоянном перемешивании до 150 С и выдерживают

4 час при этой температуре. Затем раствор охлаждают до 120 С, выливают в 150 мл изопропилового спирта, отделяют фосфорнокислую соль 5(6)-амина-2-(и-аминофенил)-бензимидазола, промывают изопропиловым спиртом и сушат в вакууме. Выход количественно Hый

498298

Формула изобретения

Составитель Н. Нехаев

Техред А. Камышникова

Корректор В. Гутман

Редактор Т. Шарганова

Заказ 705/899 Изд. № 159 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушскаи наб., д. 4/5

Тнп. Харьк. фнл. пред. сПатент»

Найдено, %: N 16,25; 16,18.

СгзН1зМ4 Н О <НзРО .

Вьиислено, %: N 16,47.

Полученный осадок суспендируют в

100 нл,воды, подщелачивают 25%-ным раствором аммиака до рН 8,5 — 9, отфильтровывают 5 (6) -амино-2- (п-аминофенил) -бензимидазол, промывают водой и сушат. Выход 13,2 г (90%), т. пл. 230 — 231 С (по литературным данным т. пл. 235 — 236 С). Фильтрат после отделения фосфорнокислой соли целевого продукта перегоняют в вакууме. Отогнанный изопропиловый спирт используют для последующего, выделения целевого п родукта. Остаток фосфорной кислоты укрепляют фосфорным ангидридом до получения 116% -ной полнфосфорной кислоты и используют для проведения реакции конденсации. Процесс может быть непрерывным.

Способ получения 5 (6) -амино-2- (и-амино10 фенил) -бензимидазола, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, фосфорнокислую соль 1,2,4-триаминобензола подвергают взаимодействию с и-аминобензойной кислотой.