Способ получения 4-оксидибензотиофена

Способ получения 4-оксидибензотиофена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е ()498306

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополшгтельное к авт. свпд-ву— (22) Заявлено 06.05.74 (21) 2021178/23-4 (51) vl К r С 07 В 333 76 с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет

Совета Инннстров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 66.05.76

153) У, (К 547.732.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

М. Г. Воронков, 3. H. Дерягина, Jl. Г Клочкова и Г. M. Иванова (71) 3 а я,ви тель

Иркутский институт органической химии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИДИБЕНЗОТИОФЕНА

10 Реаятня протекает по схеме:

Изобретение относится к способу получения 4-оксидибензотиофена, используемого прн получении производных дибензотиофена.

Известен способ получения 4-оксидибензотиофена при взаимодействии 4-литийдибензотиофена с реактивом Гриньяра при (— 5)—

0 С в среде эфира с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Выход 4-оксидибензотиофена 48%. где Х вЂ” хлор или бром, Выход целевого продукта при непрерывном проведении процесса 20 †.30 .

Предлагаемый способ получения 4-оксидибензотиофена одностаднен, прост в аппаратурном оформлении, не связан с применением катализатора и растворителя.

Кроме того, образующиеся побочные продукты. — фенол и о-меркаптофенол могут быть легко выделены в чистом виде и затем использованы по назначению.

Пример 1. Смесь 5,5 г (0,05 моль) тиофенола и 6,5 г (0,05 моль) о-хлорфенола со скоростью 10»»/÷àñ пропускают в токе азота

Однако известный способ мпогостаднен и ело>кен.

С целью упрощения технологии процесса предлагается получать 4-оксиднбензотиофен

5 при конденсации тиофенола с о-хлор- илн обромфенолом при 540 — 600 С в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта известным способом. (3 л/час) через кварцевую трубку (l = 660 мм, d = 30 мм), нагретую до 560 — 580 С. Конденсат собирают в охлаждаемый приемник, разгоняют в вак lу»е н получают 1,0 г (11,2 1д)

15 4-оксидибензотиофена, т. кнп. 130 С/2,им.

Кроме того. получают 2,5 г (29,0!g) 2-окснфеннлфен *лс льфида, т. кин.,80 С/2 . м; т. пл. 167 С. хлорбензол, фенол и о-меркаптофенол.

П р и и е р 2. Аналогично примеру 1 из

50 г (0045 моль) тнофенола и 11,2 г (0,067 моль) о-бромфенола получают 1,д г (8,1,/ ) 4-оксидибензотиофена, 2,5 г (20,3Я>) 498306

Формула изобретения

Составитель В. Полетаев

Техред Т. Курилко

Редактор Т. Шарганова

Корректор В. Гутман

Заказ 231/457 Изд. № 199 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

2-оксифенилфенилсульфида, 27,7% фенола, 18,3% о-бромфенола и 50,8% о-меркаптофенола, считая на прореагировавший о-бромфенол.

Пример 3. Из 2,0 г (0,024 ноль) 2-оксифеI,ïëôeíèëñóëüôèäà аналогично примеру прн 550 — 560 С получают 0,5 г (25,3%) 4-оксндибензотиофена.

Способ получения 4-оксиднбензотиофена, отличи оирйся тем, что, с целью упрощения

5 технологии процесса, тиофенол конденсируют с о-хлор- илн о-бромфенолом при 540 — 600 С в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта известным способом.