2-метилфенилтрифенилфосфонийсульфуранил-5,5- диметилциклогександион1,3

2-метилфенилтрифенилфосфонийсульфуранил-5,5- диметилциклогександион1,3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (») 4983I2

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 07.06.74 (21) 2030380/23-4 (51) 1.1(ë.- С 07 Г 9/54 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень М 1 (45) Дата опубликования описания 02.06.76

Гасударствеииый комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений (53) УДК 547.241.07 (088.8) и открытий (72) Авторы атзобретения

Б. А. Арбузов и Ю. В. Белкин (71) Заявитель

Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова-Ленина (54) 2-МЕТИЛ ФЕН ИЛТРИ ФЕН ИЛ ФОСФОН И ЙСУЛ ЬФУРАН ИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ ЦИКЛОГЕКСАНДИ ОН-1,3 б

С11,,.СН â€” C:, CH

Н" "щ Сб б 5)з

С,С вЂ” S-F(C 1f

3 2 ".,д С Н

0 б 5

Изобретение относится к первому представителю нового, неизвестного ранее класса сульфуранилфосфониевых соединений — 2-метилфенилтрифенилфосфонийсульфуранил - 5,5диметилциклогександиону-1,3 формулы

Известен класс фосфорорганических соединений, в которых трифенилфосфониевая группа связана с тетракоординированным атомом углерода, а отрицательный заряд на карбанионном атоме углерода делокализован электроноакцепторными заместителями.

При синтезе аналогов целевого соединения из диалкилсульфуранилидендицианометанов и трифенилфосфина удается выделять только продукты их разложения.

Целевой продукт, в котором трифенилфосфониевая группа связана с тетракоординированным атомом серы, получакл с хорошим выходом в практически чистом виде при взаимодействии 2 - метилфенилсульфуранилиден-5,5диметилциклогександиона-1,3 с трифенилфосфином при нагревании в среде инертного органического растворителя.

Продукт устойчив при длительном хранении и может найти применение в органическом синтезе для получения метилтрифенилфосфониевых солей, образующихся при взаимодействии целевого соединения с соответствующим кислым реагентов уже при комнатной температуре.

П р и и е р. Смесь 10 м поль 2 - метплфенилсульфуранилидеH — 5,5 - диметилциклогек10 сандиона-1,3 и 30 ллоль трифенилфосфина нагревают в толуоле, образующиеся кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают и", смеси тетрагидрофуран-диэтиловый эфир и получают 5,6 ммоль (56%) целевого продук15 та, т. пл. 205 — 207 С, мол. вес 524.

Найдено, %: С 75,87; Н 6,33; P 6,07;

S 6,26.

СззНзз02РЯ.

Вычислено, %: С 75,57; Н 6,29; Р 5,91;

20 S 6,10.

Структура целевого соединения подтверждается данными ИК- и ЯМР (Н и з P)-спектроскопии.

ЯМР- з P-спектр: — 18 м. д. и. (относительно 85%-ной НзР04).

ПМР-спектр (СНзС1з), м. д. и.: синглет метильных протонов 1,04 (6Н), синглет метиленовых протонов при 2,18 (4Н), дублет S-метильных протонов при 2,95 (ЗН) с константой спин-спинового взаимодействия 3J ÐÍ 14 гц, 498312

Формула изобретения

Составитель Л. Захаров

Техред Т. Курилко

Редактор T. Шарганова

Корректор В. Гутман

Заказ 489/734 Изд. М 189 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк, фил, пред. «Патент» мультиплет фенильных протонов в области 7,5 (20 Н).

ИК-спектр, сл : 1510 (С-О), 1340, 1120, 920 (фосфониевое соединение).

2 - Метилфенилтрифенилфосфонийсульфуранил-5,5-диметилциклогександион 1,3 формулы