-хлординитрометил- -бис(метилкарбамил)-гидразин и способ его получения

-хлординитрометил- -бис(метилкарбамил)-гидразин и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

0llNCAHME

ЙЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВНДЕТЕЛЬСТВУ

IVIII 5О2ООЗ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (221 Заявлено 12.09.74 (21) 2058814/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07С 109: 08

Государственный комитет (23) Приоритет

Совета Мнннстрсв СССР во делам изобретений и открытий

Опубликовано 05.02.76. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 18.05.76 (53) УДК 547.467.1.0? (088.8) (72i Авторы изобретения В. И, Марковский, Г. А. Марченко, В. С. Залесов и С. С. Новиков (71) Заявитель (54) N-ХЛОРДИНИТРОМЕТИЛ-N, N -БИС-(МЕТИЛКАРБАМИЛ) ГИДРАЗИН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Снь — NH — CO — NH — N — CONHCH»

CPO ) С1

Изобретение касается нового химического соединения, а именно N-хлординитрометилIN -I5èñ(метнлкарбамил) гидразина формулы

Х- Хлординитрометил - N, N -бис (метилкарбамил) гидразин обладает физиологической активностью и может найти применение в качестве антисептического вещества. Он может быть использован как инициатор и ускоритель полимеризацни и сополимеризации композиций на основе виннловых мономеров, î IIII oìåðoâ и полиэфирных смол. Применение его позволяет получить полимерные материалы, отличающиеся от известных протнвобактериальной стойкостью, что позволяет продлить срок их службы.

Предлагаемое соединение, его свойства и способ получения в литературе не описаны.

Предлагается способ получения N-хлордннптромсгил - N, N - бнс(метилкарбамил)гидразина взаимодействием калиевой соли динитрометана с бисметпламидом азодикарб новой кислоты в диметилформамиде при

20 — 50 С с последующей обработкой полученной калиевой соли N-динптрометил-М, N бис(метилкарбамил) гидразина хлором в

5 водной среде.

П р и ме р. К суспензии 14,11 вес. ч. (0,1 моль) калиевой соли динитрометана в

90 см диметилформамида прибавляют 14,4 вес. ч. (0,1 моль) бисметиламида азодикарбо1О новой кислоты. Смесь нагревают до 40 С и выдерживают при этой температуре 48 час.

После охлаждения до 20 С образовавшиеся желтые кристаллы, калиевой соли N-ди нитрометил-N, N -бис (метилкарбамил) гидразина

15 отфильтровывают, суспендируют в 200 см воды и при интенсивном перемешивании через суспензию пропускают струю хлора до полного обесцвечива ния кристалла. Образовавшийся белый осадок отфильтровывают, 20 промывают водой и сушат.

Х-хлординитрометил - N, N - бис(метилкарбамил) гидразин после перекристаллнзации из этанола имеет т. пл. 141 — 142 С. Выход

15,9 вес. ч. (66,5% от теории).

25 Найдено, %: С 21,09, 20,84; Н 3,26, 2,92;

N 29,67, 29,06; С1 12,54 и 12,98.

С5Н9 И606С1.

Вычислено, %: С 21,09; Н 3,16; 29,53; С1

12,48.

502003

Формула изобретения

1О

Составитель E. Устинова

Техред A. Камышникова

Редактор 3. Горбунова

1х<>ррс« rnp Т, Гревнова

Заказ 945 11 11зд.,¹" 208 Тираж 5 5

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

11<1ти<гси<гс типография, ир. Сапунова, 2

11К-спектр, см- (вазелиновое ..! cëî);

3435, 3330, 3!90. 3130, (ъ х н); 1946, 1630 (i с=о) 1604 (v„ip, ) 1302 (vвхо,); . -хлординитрометпл - Х, N -бис(метплкарба<мил) -гидразин является физиологически активным соединением: при внутрибрюшинном введении белым мышам вызывает гибель 50 lo (ЛДза) в дозе 17,5 (14,4 — 21,2) мг,< Kl; при введении через рот — в дозе 150,0 (103,7 — 219,0) мг/кг; при введении крысам через рот малотоксичен; обладает антибактериальным действием: задерживает рост кишечной палочки в разведении 1: 2000000 и золотистого стафилококка в разведении

1: 256000, т. е. является потенциальным ачтисептиком.

Одновременно N-хлординитрометил-N,N бис(метилкарбамил) гидразин является эффективным инициатором и ускорителем процессов полимеризации, например, эфиров метакриловой кислоты. Замена перекиси бензоила в известной композиции (E. Н. Каньковская и др., авт. св. СССР № 159656) системой инициаторов, включающей 0,1 вес. ч. хлор;1пн!I i(!Î:

1. Х-xлордпн«трометнл — Х,, -C)!I."(мог!Iлкарбамил)-гидразин общей формулы как инициатор и ускоритель процессов поли15 меризации и сополимеризации.

2. Способ получения М-хлординитрометилN -бис(метплкарбамил) гидразина, о тличающийся тем, что калиевую соль динитрометана подвергают взаимодействию с

20 бисметиламидом азодикарбоновой кислоты в диметилформамиде при 20 — 50 С с последу1ощей обработкой полученного выше продукта хлором в водной среде и выделением целевого продукта известными приемами.