Способ получения -(карбэтокси) - -моноалкилтиоацетамидов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОПИ "-"ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ -ав > .-лл
И. ".,вф „„, оп 502879
Союз Советски1с
Социалистических
- Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.10.72 (21) 1835072/23-4 с присоединением заявки Ме (23) Приоритет
Опубликовано 15.02.76. Бюллетень М 6
Дата опубликования описания 28.05.76 (5l) М. Кл а С07С 153/05
С 07С 69/34
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.298.4 (088.8) 172) Авторы изобретения
В. А. Печенюк, Л. Б. Дашкевич и П. В. Кузнецов
Ленинградский химико-фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-(КАРБЭТОКСИ)й-МОНОАЛКИЛТИОАЦЕТАМИДОВ
Изобретение относится к способу получения новых я- (карбэтокси) -N-моноалкилтиоацетамидов.
Согласно изобретению я- (кар бэтокси) -этилдитиоацетат подвергают взаимодействию с первичным алифатическим амином при 80—
90 С.
Основанный на известной реакции тиоацилирования аминов предложенный способ позволяет получить новые а-(карбэтокси)-!U-моноалкилтиоацетамиды, содержащие наряду с
N-моноалкиламидной сложноэфирную группировку и представляющие интерес как исходные соединения для синтеза новых лекарственных веществ, например производных амидопирина, норсульфазола.
Пример. К охлажденным до 5 С 9,60 г (0,05 моля) а- (карбэтокси) -этилдитиоацетата прибавляют 4,30 мл (0,05 моля) свежеперегпанного изопропиламина. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч при
5 80 — 85 С. Выделившийся в результате реакции этилмеркаптан отгоняют на водяной бане, остаток подвергают перегонке в вакууме и получают в виде бесцветной жидкости а- (карбэтокси) -N-изопропилтиоацетамид.
Аналогично получены другие тиоацетамиды.
Их физические свойства и элементарный состав приведены в таблице.
Полученные а-(карбэтокси)-N-моноалкил15 тиоацетамиды представляют собой прозрачные, слегка желтоватые маслянистые жидкости со своеобразным специфическим запахом.
502879
Найдено, Вычислено, Выход, Т. кип., С (мм. рт. ст) 20
"Е>
Соединение
1,5102
90 — 91(3)
121 †1(3)
126 †1(5)
140 †1(2) 76
7,40
16,93 а- (К арбэтокси) -N-изопропилтиоацетамид х-(Карбэтокси)-N-бутилтиоацетамид
1,5095
15,76
6,89
1,5080
1,5319
6,89
15,76 а-(К арбэтокси) -N-втор-бутилтиоацетамид а-(Карбэтокси)-N-циклогексилтиоацетамид
6,11
14,03 гают взаимодействию с первичным алифатическим амином при 80 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Составитель С. Маслов
Техред 3. Тараненко
Корректор Л. Денискина
Редактор Е. Хорина
Заказ 1119 1 Изд. ¹ 1130 Тираж 575 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Формула изобретения
Способ получения а- (карбэтокси) -N-моноалкилтиоацетамидов, отличающийся тем, что я- (карбэтокси) -этилдитиоацетат подвер7,28
7 2I3
7,24
7,19
6,84
7,06
6,38
6,25
17,25
17,40
15,60
15,66
15,55
15,37
13,82
13,82