Способ получения -оксиалкил-оалкилтионокарбаматов

Способ получения -оксиалкил-оалкилтионокарбаматов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(iil 502880

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респтблик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 27.08.74 (21) 2056100/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76, Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 27.05.76

07С 155/08 (51) М. Кл. С

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.496.1.07 (088.8) llo делам изобретений и открытий,(72) Р.вторы изобретения П. П. Гнатюк, Г. А. Пестова, Н. С. Федорова, Л. В. Воронина и В. И. Рябой (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСИАЛКИЛ-О-АЛКИЛТИОНОКАРБАМАТОВ

Изобретение относится к области получения N-оксиалкил-О-алкилтионокарбаматов общей формулы 1

R0C (S) ХН (СН2) „ОН (1) R — углеводородный радикал Сз — Сь

n=1, 2, 3, используемых в качестве флотореагентов.

Известен способ получения iN-оксиалкил-0алкилтионокарбаматов взаимодействием оксиалкиламинов с эфирами, полученными на основе ксантогената щелочного металла и галоидного алкила при 100 С. Но из-за необходимости утилизации меркаптанов, получаемых в процессе производства, известный способ требует сложного аппаратурно-технологического оформления, а сам товарный продукт требует тщательной очистки.

С целью упрощения процесса предлагают способ, отличительная особенность которого состоит в том, что оксиалкиламины подвергают взаимодействию с диалкилксантогенатдисульфидами в среде изопропилового спирта при 0-(— 25 ) С, Предлагаемый способ позволяет значительно упростить технологию процесса и улучшить условия труда, так как исключает образование вредных газообразных продуктов— меркаптанов в.процессе производства.

По данному спосо& оксиалкилтионокарбаматы получаются с высоким выходом и высокой степени чистоты. Готовый продукт не требует перед употреблением дополнительной очистки. Образующаяся в процессе реакции в

5 качестве побочного продукта сера выделяется высокой степени чистоты и может быть использована как товарный продукт. Растворитель в производстве используется многократно или очищается путем перегонки.

Пример 1. К 54 г диизопропилксантогенатдисульфида в 300 мл изопропилового спирта при температуре не более 0 С прибавляют по каплям 24,4 г этаноламина. Смесь при 0— (— 5) С перемешивают в течение 4 ч, отфильтровывают серу (6,4 г) и отгоняют растворитель в вакууме. Получают N-оксиэтилО-изопропилтионокарбамат (51,75 г, 87% с т. кип. 124 — 126 С (1 мм. рт. ст.); d4 5

1380; п Р 1,5209; NR D найдено 43,61, вы-, числено 43,90.

ИК-спектр: 1100 †12 (C=S), 1060 в 1080 (С вЂ” О), 3200 (OH), 1340 (CO — NH), 1380, 1400, 960 (i — СзН,) см — УФ-спектр в этано25 ле >. 244 (5,149) 1gе.

Пример 2. К 44,7 г (0,15 моль) дибутилксантогенатдисульфида в 150 мл изопропилового:.спирта при температуре не выше — 5 С прибавляют 18,33 r этаноламина, Смесь при

30 0 С перемешивают 3 ч, отфильтровывают вы502880

Составитель А, Кирилин

Редактор Л. Новожилова Техред 3. Тараненко

Корректор Л. Денискина

Заказ 1119 2 Изд. Ха 1130 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2 павшую в осадок серу (4,8 r), промывают изопропиловым спиртом и отгоняют в вакууме растворитель. Получают N-оксиэтил-О-бутилтионокарбамат (46,75 г, 88%) с т. кип. 145—

148 С (1 мм рт. ст.); d2 5 1,1157; п2о

1,5225; МКр найдено 48,61, вычислено 48,55.

ИК-спектр: 1100 †12 (C= S), 1060 †10 (С вЂ” О), 3200 (ОН), 1340 (СΠ— NH), 1410 (Н вЂ” C4Hg) см . УФ-спектр в этаноле; Хща

244 (5 127) 1ь е.

Пример 3. Аналогично примеру 1. Из

48,9 r диизоамилксантогенатдисульфида и

18,33 г этаноламина получен N-оксиэтил-Оизоамилтионокарбамат (54,87 г, 95,7о/о ) с т. кип. 145 — 153 С (мм. рт. ст.) d 42 5 1,515; п2р 1,0922; MR D найдено 53,17, вычислено

52,72. ИК-спектр 1100 — 1200 (С= S), 1060—

1080 (С вЂ” О), 3200 (ОН), 1340 (СΠ— NH), 1400, (i — СвН11) см — . УФ-спектр в этаноле;

/ пан 244 (5,107) Ig a.

Пример 4. Аналогично примеру 1 при (— 5) — (— 10) С в течение 4 ч получают 52,1 г (87,6%) N-оксиэтил-О-изопропилтионокарбамата с т. кип. 124 — 126 С (1 мм. рт, ст,);

4 и о 1,5209; d 42 ь 1,1380; MR р найдено

43,61, вы ч ислен о 43,9.

П ри м е р 5. Аналогично примеру 4 при (— 10) — (— 20) С получают 46,5 r (87,5о/о ) N-оксиэтил-О-бутилтионокарбамата с т. кип.

145 — 148 С (1 мм рт. ст.) и" 1,5225; d 22в

1,1157; MR D найдено 48,61, вычислено 48,55.

Пример 6. Аналогично примеру 4 при (— 20) — (— 25) С получают 56,0 г (98 /о ) Х - оксиэтил - О - изоамилтионокарбамата с т. кип. 145 — 153 С (1 мм, рт. ст.); n2о 1,5150; с14 1,0922; МК р найдено 53,17, вычислено

22,5

52,72.

15 Формула изобретения

1. Способ получения N-оксиалкил-О-алкилтионокарбаматов общей формулы 1

ROC (S) NH (СН2) ОН (1)

20 где R — углеводородный радикал С2 — Св, п=1, 2, 3, на основе оксиалкиламинов, с выделением целевого продукта, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения процесса, оксиалкиламины подвергают взаимодейст25 вию с диалкилксантогенатдисульфидами в среде изопропилового спирта при 0 — (— 25) С.