Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолинов

Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С A Н И Е (!i) 502886

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.05,73 (21) 1924262/23-4 (51) М Кл е С 07D 233/04 с присоединением заявки ¹

Государственный комитат

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 11.05.76 (53) УДК 547.781.785 (088.8) г, т1 ГР ) с»: ф

Ег

Б. С. Коломиец, В. В. Сучков, В. К. Герман и Л.- h бЫ """ «r- è (72) Авторы изобретения (71) Заявитель Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1-ОКСИЭТИЛ-2-АЛКИЛ-2-ИМИДАЗОЛ И НОВ

Г 1 С r; — Crr,— 0-СН,— Со Она

М N С11„COONa г

011

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов (ПАВ) . Эти соединения могут быть использованы в бытовой химии.

Известен способ получения соединения формулы 1 где R — алкил, в водно-щелочных средах, который заключается во взаимодействии 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинов (ОЭАИ) с монохлорацетатом натрия, Для этого в реактор загружают расчетное количество водно-щелочного раствора монохлорацетата натрия и добавляют при комнатной температуре 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолины. Затем температуру реакционной массы поднимают до 95 — 98 С и выдерживают этот состав в течение 2 ч. При этом рН раствора понижается с 13 до 8 — 8,5. Однако проведение данного процесса в описанном режиме приводит к расщеплению имидазольного кольца и образованию соединений амидного характера.

Цель изобретения состоит в повышении качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается проведением процесса получения амфотерных ПАВ, произ5 водных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов, в приведенном ниже режиме.

Процесс проводят при 70 С. Первоначально к свежеприготовленным 1-оксиэтил-2-алкил-2имидазолинам добавляют эквимолярное коли10 чество водного раствора монохлоруксусной кислоты с тем, чтобы рН раствора образованной соли понизилось до 6 — 7. Затем при перемешивании к реакционной массе добавляют расчетное количество монохлорацетата нат15- рия и начинают дозировку водного раствора едкого натра. При добавлении всего количества едкого патра рН раствора повышается до 12. После этого при перемешиванпи температуру реакционной массы поднимают до

20 98 С и выдерживают смесь в течение 0,5 — 1 ч.

При этом рН раствора понижается до 8,5—

8,7. В результате реакции получают амфотерные ПАВ, производные 1-оксиэтил-2-алкпл-2имидазолинов с выходами, близкими к коли25 чественным.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, охлаждаемым гпдрозатвором, термометром и электродами для измерения рН, загружают 48 r (0,2 моля) 1-окси30 этил-2-нонилимидазолина и при перемешива502886

Формула изобретения

Г 1 СН; СН,— О - СИ,— 1.0 ож

1 1 .М вЂ” Cllz COON0

C. он

Составитель Я. Возный

Техред Е, Подурушина

Корректор М. Л ейзерман

Редактор Е. Хорина

Заказ 771;8 Изд. № 1118 Тирани 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 нии добавляют 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, растворенной в 15 мл воды, Смесь нагревают до 70 С и добавля1от 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия, растворенного в 30 мл воды. При этом рН полученной смеси понижается до б.

Затем к реакционной смеси в течение 1 ч с помощью дозиру1ощего устройства равномерно добавляют 24 г (0,6 моля) едкого натра, растворенного в 75 мл воды. За время дозировки рН постепенно изменяется от б до 11,8. В дальнейшем температуру реакционной смеси повышают до 98 С и при перемешиванип выдерживают смесь в течение 0,5 — 1 ч. За это время рН постепенно понижается до 8,7. Об окончании процесса судят по постоянству значений рН при изменении времени и неизменном содержании в растворе ионов хлора.

Полученный 35о/о-ный водный раствор продукта представляет собой светло-коричневую прозрачную жидкость. Выход продукта составил 95 от теории. Анализ продукта проводят с помощью потенциометрического титрования, а идентификацию — с помощью ИК-спектроскопии.

П р и мер 2. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 53,6 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-ундецил-2имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия и 24 г (О,б моля) едкого натра, растворенных в 75 мл воды.

После окончания реакции получают 240 г

37 /о-ного водного раствора 1-(натрийкарбоксиметил- (P-гидроксиэтил) ) -1 - карбоксиметил2-ундецил-2-имидазолингидроксида с 95,6%— ным выходом от теории. Полученный продукт представляет собой вязкий прозрачный раствор соломенного цвета амфотерного поверхностно-активного вещества.

Пример 3. В системе и условиях, приведенных в примере 1, подвергают взаимодействию 70,4 г (0,2 моля) 1-оксиэтил-2-гептадецил2-имидазолина, 18,9 г (0,2 моля) монохлоруксусной кислоты, 25 г (0,2 моля) монохлорацетата натрия и 24 г (0,6 моля) едкого патра, растворенных в 75 мл воды. По окончании реакции получают 257 r 41,3 (о-ного амфотерного

ПАВ с выходом 94% от теории. Продукт представляет собой пастообразное вещество белого цвета.

1. Способ получения производных 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов формулы 1

20 где R — алкил, взаимодействием 1-оксиэтилимидазолинов с монохлорацетатом натрия в щелочной среде, отличающийся тем, что, с целью повыше30 ния качества целевого продукта, процесс первоначально проводят при 20 — 70 С с использованием эквимолярного количества монохлоруксусной кислоты, одного эквивалента монохлорацетата натрия и постоянным прибавле35 нием трехкратного количества щелочи при рН смеси 7 — 12 с дальнейшим повышением температуры до 98 С.