Способ получения 1-(2-циано-5-метилфенокси)-2-окси-3- алкиламинопропанов

Способ получения 1-(2-циано-5-метилфенокси)-2-окси-3- алкиламинопропанов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 5О35О7 (61) Дополнительный к патенту— (51} М. Кл. С 07 С 87/28 (22) Заявлено 21.09.71 (21) 1481523/

/1 699773/23-4 (23) Приоритет 05.10,70 (32) 06,10.69

Государственный номитет

Совета Министров СССР по делам нвооретений н открытий (31) Р 1950351.6 (33) ФРГ (43) Опубликовано 15.02.76. Бюллетень №6 (45) Дата опубликования описания 13.07.77 (53) УДК 547.415.07 (088,8) Иностранцы

Герберт Кение, Карл Цейле и Альбрехт Энгельхардт (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностраннаяфирма

"К. Х. Берингер Зон" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 — (2 — ЦИАНО-5 — METHËÔÅHÎÊÑÈ) — 2 — ОКСИ вЂ” 3— АЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ

ОСН СНОН СНт-ХН

Изобретение относится к способу получения новых произв олиых аминопропана, обладающих физиологической активностью. Способ получения этих соединений основан на известной реакции алкилирования первичных аминов. Однако по предлагаемому способу с использованием этой реакции получены новые, не опйсанные в литературе соединения, обладающие ценными физиологическими свойствами.

Предложен способ получения 1 - (2 - циано - 5метилфенокси) - 2 - окси - 3 - алкиламинопропанов обшей формулы

ОСН; СНОН-СН;ЖНК

СНз где R — прямой или разветвленный алкил с 2-6 атомами утлерода, введением радикала R в 1 - (2циано - 5 - метилфенокси) - 2 - окси - 3. ° аминопропат1а формулы

Сн реакцией обменного разложения с электрофильным

2 реагентом формулы RX, где В имеет указанные выше значения, а Х вЂ” галоген, алкил- (или арил)сульфоновый радикал, Соединения, согласно изобретению, содержат в

CHOH-группе асимметрический С-атом и могут быть получены поэтому как в форме рацемата, так и в форме оптических антиподов, Последние могут быть получены не только при расщеплении рацематов такими обычными вспомогательными кислотами, как дибензоил - Р - винная кислота, ди - толуил- 0 - винная кислота или О - 3 - бромкамфора - 8сульфоновая кислота, но также при использовании оптически активных исходных соединений.

Соединения общей формулы l могут быть переведены обычным образом в их физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли. Подходящими кислотами являются, например, соляная, бромводородная,. серная, метансульфоновая, малеиновая, уксусная, щавелевая, молочная, винная, янтарная или 8 - хлортеофиллин.

Пример. Хлоргидрат 1 - (2 - циано - 5 ° метилфенокси) - 2 - окси - 3 - иэопропиламинопропана, Смесьиз 1,4г (0,0068моля) 1- (2- циано- 525 метилфенокси) - 2 - окси - 3 - аминопропана, 3,7 г