Способ получения замещенной арилсульфонилмочевины

Способ получения замещенной арилсульфонилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

G>l ИСАИИЕ

ИЗОБРЕТЕН ЙЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 503513

К ПАтеНТУ (6j.} Допст»нительный к патенту(22) Заявлено 05.04.72 (21) 1768163/23.4 (23) Приоритет (32) 06.04 71 (31) С 1-!096 (33) ВНР (43) Опубликовано 15.02.76, Бюллетень №6 (45) Дата опубликования описания!5.07.77 (И) М. Кл. С 07 С 127/00

Государственный намитет

6оввта Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.495.2 (088,8) Иностранцы

Золтан Эчерь, Юдит Херман, Золтан Терек., Кальман Ланьи, Ева Шомфай, Вера Ковач и Дьердь Иадьдьеши (ВНР) Иностранное предприятие .

"Хиноин Дьедьсер — Еш Ведьесети Термекек Дьяра РТ™ (BBF) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) Cll0C05 ПОЛУЧЕНИЯ 3АМЕЩЕННОЙ АРИЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

3а ЮН-СО-ИНЯ,, 1

Изобретение относится к способу получения заме. ценной арилсульфонилмочевины общей формулы

»pc R» — водород, галоид, алкил с С» — С, алкоксил, амино-, ациламино- или ациламиноалкилгруппа, причем ацилгруппа может быть замещена галоидом, алкилом или алкоксилом; Rq — алкил с С» — С или циклоалкпл с С4 — Ст, обладающей биологически активными свойствами.

Как известно, производные замещенной мочевины находят разнообразное применение в медицине и сельском хозяйстве, Известен способ получения замешенных бензосульфонилмочевпны взаимодействием бензолсульфамида или его соли и изоцианатами, уретанами, хлорангилридами карбаминовой кислоты, Однако в известном способе высокий расход дорогостоящих исходных веществ, полученных многостадийным синтезом, приводит к снижению зффсктивности этого процесса.

Поэтому с цель»о упрощения процесса, в последнем, согласно изобретению, амид арилсульфокислоты взаимодействует с амидом тригалоий уксусной кислоты.

Предложенный способ состоит в том, что арилсульфамид общей формулы

%е "-»02.К Н, П где R» имеет вышеуказанные значения, или его соль взаимодействует с амидом тригалоидуксусной кислоты общей формулы

1О нее

Hg8 с -сокня н е где Rg имеет вышеуказанные значения, Алкилгруппа — группа с С, — С, с прямой или разветвленной цепью. Ацилгруппа — остаток алифатической кислоты с прямой или разветвле»шой цепью, предпочтительно ацетил, или остаток ароматической кислоты, преимущественно бензоил, или остаток гетеро»п»клической кислоты, содержащей 1,2 гетероатома, предпочтительно пиразинкярбо»»ил.

Причем, ацилгруппа может быть замешена гало»»дом, алкилом йли алкоксилом.

Алкоксигруппа — предпочтительно метоксил или этоксил. Циклоалкилгруппа преимущественно содержит С.» — Ст, R.. предпочтительно ш»клогек503513

Р ЯО г/Н

Составитель Г. Смирнова

Техрад 3. Фанта

Корректор E. Скучка

Редактор Т. Девятко

Тираж 554. Подписное

IIHHHllH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам иэобретсиий и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская на0., 4/5

Закаэ 1127/539

Филиал ППН "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 силгруппа. Реакш1ю пров "дят в присутствии раство- рителей. B канаве ра -:вопитеne.-=. Ноиме"„."; -.углеводоролы, спирты. простые эфиры, кетсны. РеакIIIo проводят лрп 80-180 С Продолжительность

pNKUHII в зависимости о-. примененной тег.пературы 1-10 ч, Согласно изобретению реакци1о Осугдествляют предпочпггельно беэ растворителя в раснлаве при 140-160 С в течение 1 ч. Реакцию проводят в присутствии основанная. 5 качестве основания применяют гидроокиси щелолых металлов, преимущественно гидроокись натрия или гидроокись калия. карбонаты щелочных металлов,предпс лительно карбонат калия, или гидроокиси щелочноземельных металлов, преимущественно гидроокись магНИЯ.

Пример 1. 4,88 г цикл огексиламида трихлор. уксусной кислоты, 3,42 r амида n - толуол сульфокислоть. и 5,.52 г карбоната калия при перемешивании нагревают на масляной бане при 140-160 С в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, растворяют в смеси 80 мл эоды и 30 мл бензола, фильтруют и бензольнУ ю фазу . отделяют от водной.

Бензольную фазу встряхивают с 10 мл 5%-ного раствора Na0H. Шепочную фазу соединяют с водной фазой и псдкисляют HC.. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получаю-. 405.г NI - л - толуолсульфонил-N - циклогексилмочевины с т.пл.175-177 С (трихлорзтилен) . Аналогично получают:

N, - n - Толуслсульфонил - Ца - бутилмочевину, 1,85 г, т.пл. 127-129 С (этанол) из 4,36 г бутиламида трихлоруксусной кислоты, 3„42 г амида ni-толуолсульфокислоты и 5,52г карбоната калия.

N1 - 4 - (2 - (2 - Метоксн - 5 - хлорбензоиламино) - этил) - бензолсульфснил- N - циклогексилмочевину, 1,7 г, т.пл. 170- 72 С (метанол) иэ 1,84 г амида 4- (2- (2- метокси- 5 - хлорбензоиламино)- этил1- бекзолсульфокислоты, 1,38 г карбоната ка. лия и 1,22 .r циклогексиламида трихлоруксусной кислоты, М, - n-Хлорбензолсульфонил - йэ - цикпогексилмочевину из 3,83 г амида J - хлорбензолсульфокислоты, 5,52 г карбоната калия и 4,89 r циклогексирчмида трихпоруксусной кислоты.

N, - n - Метоксибензолсульфонил - Й-. - цикпогексилмочевину, т.пл. 187-188 С иэ 3,74 г амида п-метоксибензолсульфокислоты, 5,52 г карбоната калия и 4,89 г циклогексиламида трихлоруксусной кислоты.

М n. Амипсбензолсульфанил - N, - бутилмочевиху т,IIJ 14 .! 45 С, щелсчным гидролизом (1-5% йаОН) из 3,,85 r NI - л - ацетаминобензолсульфонил - N - бутилмочевииы, т.пл.177-179 С, которую получают из 4,28 г амида n - ацетамидобепзолсульфоь-,полоты, 5,52 г карбоната калия и

4,36 r бутиламида трихлоруксусной кислоты. й, - и - Аминобензолсульфонил - К - 1п1клогексилмочевину, т.пл. 178-180 С, щелочным гидро10 лизом иэ 3 45 г NI - n - ацетиламинобепзолсульфоо пил N:. - циклогексилмочевины, т.пл.201-203 С, которую получают из 4,28 г амида n - ацетамидобензолсульфокислоты, 5,22г карбоната калия и

4,89 г циклогексиламида трихлоруксусной кислоты.

Формула изобретения

1. Способ по1гучения. эамещен1гой арилсульфонилмочевины общей формулы 1

20 Ri / X So -HH-сс- Мну„ где Rg — водород fBJIo I@> алкил с С1 — С6, злкоксил.,амино",. ациламино- или ациламнноалкилгруппа, причем ацилггуппа может быть замещена галоидом, алкилом или алкоксилом; R-, — алкил с С1 Сб или циклоалкил с С< C7р 0 т л и ч а ю

1ц H и с я тем, что арилсульфамид общей формулы II где R имеет вышеуказанные значения„или его соль подвергают вза1гмодействию с амидом тригалоидуксусной кислоты формулы 1II нее

HgP-С-СОНН2а,. нее где R: имеет вышеуказанные значеш.я и целе. вой продукт выделяют известцым приемом.

g, Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс ве/ ут в щелочной среде.

3. Способ по пн. 1 и 2, с т л и ч а ю шийся тем, что для создания щелочной среды применяют гидроокись щелочных металлов. предпочтительно, гидроокись калия или гидроокись атрия, карбонаты щелочных McTBJIJIoB,, лучше карбонат каши, или гидроокиси щелочноэемельных металлов, предпочтительно гидр оокись магния.