Способ получения производных 5-нитрохинолина

Способ получения производных 5-нитрохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

пп 5035l9

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Сокивпистических

Ресоубвик

4™ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 14,10.74 (21) 1959055/2066959/

/234 (51) М. Кл. C07D 215128 (23) Приоритет 30.08.73 (32) 31,08,72 (31) 7230894 (33) Франция

Опубликовано 15.02.76, Гюллетень М 6

Государственнык комитет

Совета Министров СССР оо десс:а ;;сабретеннй и открытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) Дата опубликования описания 19.07.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Пьер Жироль и Жак Перроне (Франция) Иностранная фирма

«Руссель-Юклаф» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

5-Н ИТРОХИ НОЛ И НА

N02

В

О

fl

Rz — На1, Изобретение касается способа получения новых производных 5-питрохинолипа формулы 1 где Ri — метил, Rq — алкилтио- или фенил.t иогруппа.

Соединения 1 обладают ценными фупгицидными и оиоцидпыми свойствами.

Известен способ получения только 5-питро8-метилкарбамоилоксихннолипа взаимодействием 5-нитро-8-оксихинолипа с метилизоцианатом. Способ получения описанных в данном изобретении соединений не был известен.

Способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что в присутствии щелочного агента 5-нитро-8- (метилкарбамоилокси)хинолин подвергают взаимодействию с галогенидом формулы где R2 — алкплтио- или фенилтиогруппа, и

Hal — атом галогена.

Щелочным агентом может быть, например, пнридип или триэтпламип.

П р и мер 1. 5- Нитро-8- (N - метил - Nэтилтиокарбамоилокси) -хинолин.

В смесь 45 г диэтилдисульфида и 450 мл хлористого метилена вводят по каплям прп — 40"С 50 г хлористого сульфурила.

10 Затем при — 40 С прибавляют раствор

41,5 г 5-питро-8- (метилкарбамоилокси) -хинолина в 235 мл пиридина, Температура реакционной массы поднимается до комнатной, а затем ее выливают в смесь ледяной воды, со15 ляпой кислоты и хлористого метилена. Затем

i, ðoìûâàþò водой органический слой, сушат его и выпаривают под уменьшенным давлением. Получсчшый осадок растворяют в изопропиловом эфире и осаждают при помощи

20 гексанг. Продукт перекристаллизовывают из э;анола. Таким образом получают 21,6 г

- -нитро-8-(N - метил - N - этплтиокарбамоилокси)-хнполи|,а в виде твердого продукта, который плав)пся прп 98 С.

25 Найдено, %: С 50,8; Н 4,1; N 14,0; S 10,7.

СдНдХз04З (307,32).

Вычислено, %: С 50,81; Н 4,26; N 13,67;

S 10,43.

503519

N0, 10

Формула изобретения

Составитель Г. Жукова

Корректор Л. Брахиииа

Редактор Л. Новожилова

Техред М. Семенов

Заказ 1462/5 Изд. Кв 1136 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мииистров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2, 5-Нитро-8-(N-метил-N - фенилтиокарбамоилокси) -хинолин. Проводя процесс, как в примере 1, но исходя из 33 г дифенилдисульфида и 22,8 г хлористого сульфурила получают 48 r 5-ннтро-8-(N-метил-N-феннлтиокарбамоилокси)-хинолпна в виде твердого продукта цвета охры, плавящегося при

88 С.

Этот продукт можно очистить перекристаллизацией из эфира.

Найдено, %. С 57,5; Н 3,7; N 11,8; S 9,3.

C(7I I J3N304S (355,36) .

Вычислено, /о. .С 57,47; Н 3,68; N 11,82;

S 9,02.

1. Способ получения производных 5-нптрохинолина формулы 1 где Ri — метил и R2 — алкилтио- или фенилтиогруппа, отличающийся тем, что 5-нитро-8- (метилкарбамоилокси)-хинолин подвергают взаимодействию в присутствии щелочного агента с галогенидом формулы, КгНа1, где R2 алкилтио-, фенилтиогруппы и На!—

20 атом галотена, с последующим выделением целевого продукта известными приемами,