Способ получения трихлорвинилуксусной кислоты

Способ получения трихлорвинилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C А Н.И-Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 50334@

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 04.02.74(21) 1992628/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опубликоваио25.02.76.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания16.03,76. (51) М. Кл.

С 07С 57/02

Государстве»им» иомитет

Совета Министров СССР

h0 делам изооретений и открытий (53) УДК 547.391.2. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю, А. Ольдекоп, P. В. Кабердин и Ю. Н. Жидков

Институт физико-органической химии AH Белорусской CCP (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИХЛОРВИНИЛУКСУСНОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к новому способу получения трихлорвинилуксусной кислоты, которая используется в качестве гербицида для борьбы с сорной растительностью, а также в различных органических синтезах.

Известны различные способы получения трихлорвинилуксусной кислоты, например омылением 1, 1,2 трихлорцйанпройена 1.

Однако низкий выход (36%), а также малая доступность исходного продукта (выход около 2,5% получают при пиролизе тетрахлорэтилена совместно с ацетонитрилом) ограничивают воэможность его .широкого использования.

Получение укаэанной кислоты возможно также при УФ-облучении диазометнлтрихлорвинилкетона в среде диоксана с последуюшим омь|лением эфира соляной кислотой. Но в этом случае длительность облучения, а также необходимость доработки условий, приводяших к получению

:определенного изомера, не может служить достаточным основанием для практической реализации этого способа.

С целью повышения выхода целевого продукта и упрошения процессе 2Н-пентахлорбутадиен-1,3 подвергают взаимодействию с этилатом натрия в среде спирта, преимушественно этилового, при комнатной температуре. Далее спирт отгоняют и реакпионную смесь, содержашую эфир целевой кислоты, подвергают кислсьму гидролизу, преимушественно кипяче10 !нию с 20%ной соляной кислотой. Uenee вой продукт извлекают известными приемами, например экстракцией хлористым метиленом, его последующей отгонкой и выдвлением в вакууме трнхлорвинилуксусl5 ной кислоты (выход 62,5 ).

Пример. В двухгорлую колбу емкостью 0,5 л помешают 200 мл этилового спирта и при перемешивании небольшими порциями добавляют 4,6 r натрия.

20 По окончании процесса образования этилата натрия к нему при комнатной температуре (15-20оС) медленно при перемешивании в течение 3,5 час прнкапывают 22,65 г (0,1 моля) 2Н-пента25 хлорбутадиен-1,3.

503849

Составитель Г. Андион

Редактор Н. Джарагетти Техред M. Ликович Корректор Т; Кравченко

Заказ 73 Тираж 576 Подписное .

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж35 ° Раушская наб., д,4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Последний используется беэ дополнительgpss очистки от 1Н пентахлорбутадиенов-1,3 (доходный продукт образуется при дегидрощщрировании гексахлорбутена) . По окончании дабавления реакционную смесь перемешивают

erne 2 час„затем отгоняют спирт, а остаток гидролиэуют 250 Da 20%-ной НС1 в, о течение 11 час при 120 С. Иэ охлажденной смеси хлористым метилеьом извлекают про. дукты реакции, последуюшей отгонкой его и перегонкой в вакууме выделяют трихлорвио иилуксусную кислоту с т.кип. 86-90 /2 мм рт ст., которая в приемнике закристаллиэо,вывается. Т.пл. 55W6 С (из z åêñàíà). Вы о код продукта 2,5%., Найдено, %: С 24,95; 25,13; Н 2,09;

2, 13; С ® 55,91; 55,99 Экв,186

4 3 3 2

"Вычислено,%: С 25,33, Н 1,58, C(56,20, Экв. 189,5

Выделенные в процессе отгонки этиловый спирт и хлористый метилен могут быть без очистки возврашены в процесс. формула изобретения

О

Способ получения трихлорвинилуксусной . кислоты, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрошения процесса, 2Н-пентахлорбутадиен"-1,3 подвергакЖ взаимодействию с этилатом натрия в среде спирта с последуюшей его отгонкой, кислым гидролизом промежуточно образуюшегоея сложного эфира целевой кислоты и выделением последней известными приемами.