Способ получения 1-( -метиламино)адамантана

Способ получения 1-( -метиламино)адамантана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

о и -и а" А"н- и е

Союз Советских

Социалкстммескмх

Ркпублик (11) 50385 1

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 26.03.74 (21) 2008066/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано25.02.76.бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания16.03.76 (51) M. Кл.

С 07 С 87/40

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэооретений н открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. П. Сколдинов, Г. В. Пушкарь, М. И. Шмарьян, Н. B. Климова, Л. Н. Лаврова и Д. А. Харкевич (71) Заявитель

Институт фармакологии АМН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(N -МЕТИЛАМИНО)-АДАМАНТАНА

С

У и

iiOHH н, Изобретение относится к усовершенствованному способу получения физиологически активных веществ на основе

1-(p -метиламино) -адамантана, применяющегося в синтезе диадония.

Известен способ получения 1-(Й -ме.тиламино)-адамантана, включающий 4 стадии. состоящие из амидирования 1-бромадамантана, кислого гидролиза, формили« рования и восстановления. Суммарный выход целевого продукта не превышает

30%.

Известен также способ получения

1-(hl -метиламино)-адамантана взаимодействием 1-бромадамантана с формамидом и последующим восстановлением полученного формильного производного алю могидридом лития. Однако выход целево»

ro продукта невысок.

Известные способы являются трудоем« " кими и дают незначительный выход целевого продукта, что ограничивает их использование.

С целью упрощения процесса получения 1-(вэ -метилдиамино) адамантана и повышения его выхода в предлагаемом 0 способе амидирование проводят при помощи Й -метилформамида при 100- 210 Со с последующим кислым гидролизом образующего 1-(., N -метил- и -формил)-аминоадамантана и выделением целевого про15 дукта известными способами.

Получение 1-(М -метиламино)-адамантана проводят по следующей схеме:

503851

Пример 1. Смесь из 21r 1-бромадамантана и 20 мл N - метилформао мида. нагревают 2 часа при 195, охлаждают, прибавляют к смеси 50 мл 10%-ной соляной кислоты, кипятят 2 часа, охлаждают, прибавляют 200 мл воды и экстрагируют эфиром исходный 1-бромадамантан (1,5r

Водный слой подщелачивают 40%ным раствором едкого натра и экстрагир1Жт эфиром 12,5 г 1-(.Й метиламиио)-едамантана (выход 84%, считая на прореагировавший 1- бромадамантан): т. пл..45-47 С

I .= 0,4 (система растворителей хлороформ-бензол-метанол-аммиак-50:40:20:2) на силуфоле УФ 254, Хлористоводородная соль 1-(Н -метиламино)-адамантана, -о т.пл. 241-243 a- %

Найдено С4 17,18 %

CllH20CC

Вычислено С 16,58 "ee

Пример 2. Смесь, состоящую из 21 г 1-бромадамантана и 20 мл Й -ме«

,.тилформамида, выдерживают 6 час при

3 t

-130, прибавляют 50 мл 10%-ной соляной кислоты, кипятит 2 часа и обрабатывают аналогично примеру 1. Выход 1-(Й -метиламино}-адамантана 13 r (78,3% от теоретического); т. пл. 45-47 .

RI =0,4 (система растворителей: хлор< х - форм-бензол-метанол-аммиак 50:40:20:2).

Найдено,%: С 79,98, 79,76, Н 11, 40;

). 11,56;

Н М

Вычислено,%: С 79,94; Н 11,48.

Формула изобретения

1. Способ получения 1-(Я -метиламино)т

1б

- àäàì8íòàíà амидированием З,-бромадамантана, отличающийся тем, что, с целью повышения выхоДа целевого продукта и упрощения процесса, амидирование проводят С помощью .Й -метилформамида о при 100-210 С с последующим кислым гидррлиэом образующегося 1-(М -метил,И -формил)-аминоадамантана и выделением целевого продукта известными приемами.

24 2. Способ по п. 1 о т л и ч а ю щ и йс я тем, что процесс ведут при соотношении 1-бромадамантана и и -метилформамида, равном 1:4, Тираж 576Подписной

Заказ 73

LiHHHIIH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент ", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Составитель Г. Гришина редактор H. Джарагетти Техред M. Пикович Корректор Т. Кравченко