Способ получения галоиданилинов

Способ получения галоиданилинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 5038 5 2

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 08.04.74 (21) 2012818/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет(43) Опубликованб25.02.76. Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 16 03 76(51) М. Кл.

С 07 С 87/60

Государственный номитет

Соввта МинистРов СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК 547„233.07 (088.8) П. Н. Овчинников, И. И. Бать, А. И. Савельев, Ю. А. Кротов, Г. А. Миронова, И. А. Матюшин, Г. А. Чистякова и А. М. Грачев (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

{ 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНИЛИНОВ

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения галоиданилинов, находящих широкое применение в органических синтезах.

Известен способ получения галоиданилинов восстановлением соответствующих галоидинитробензолов в потоке на палла I диевом или платиновом катализаторе в среде акилина. Использование его связано с рядом технологических недостатков. В процессе каталитического восстановления имеет место осмоление анилина, что способствует осмолению образующихся галоиданилинов. Анилин имеет температуру кипения, близкую к температуре кипе,ния галоиданилинов, что затрудняет их разделение. Степень дегалогенирования в растворе.анилина на палладиевом катализаторе составляет 1,5%, а на платиновом - 0,25. Общий выход галоиданилинов

80-85%.

С целью устранения недостатков и по,вышения выхода целевого продукта со1 гласно изобретению описывается способ ,получения галоиданилинов, заключающий ся в жидкофазном восстановлении соот:ветствующих галоиднитробензолов в по-! токе на палладиевом или платиновом катали. заторе в среде ароматических углеводородов, 5,например толуола ° Процесс проводят при со отношения галоиднитробенэола к аромати ческому углеводороду от 1:9 до 9:1.

;Использование в качестве растворителя ароматических углеводородов уменьшает

1О степень дегалоидирования. В толуоле она ,составляет на палладиевом катализаторе

0,5%, а на платиновом - 0,1%. Увеличение разности температур кипения между растворителем и галоиданилинами об15, легчает нх выделение, Перечисленные пре1 имущества повышают выход целевых продуктов до 95-99%.

Пример 1. Восстановление 3,4; днхлорнитробензола проводят на пилотной

20 установке непрерывного действия. Ката-! лизатор — 1% платины на гранулированном активном угле. Загрузка катализа тора 40 мл. Темпепатура в зоне катао, лизатора 60-,120 С. Давление водорода да 200 ат. Контактная нагрузка 0,1503S52

Суммарный выход 3,4-дихлоранилина с содержанием основного продукта 99,5% ,составляет 97%, 20

0,3 г 3,4-дкхлорнитробенэола на 1 мл катализатора в час.

В качестве растворителя используют толуол, Соотношение 3,4-дихлорнитробенэола к толуолу от 1:4 до 1:1. При практически полной конверсии 3,4-дкхлорнитробенэола степень дегалоидирования не превышает 0,1%.

После охлаждения продуктов реакции, Ф отделения.выделившейся иоды и отгонки 10 толуола получают 3,4-дихлоранилин с содержанием основного вещества 99,7%., Суммарный выход 3,4-дихлоранилина составляет 98%.

Пример 2. Восстановление 3,4- 15

-дихлорнитробензола проводят на пилотной установке непрерывного действия, как в примере 1, ьо в качестве растворителя применяю- ксилол.

При практически полной конверсии 3,4-дихлорнитробензола степень дегалогенироваиия не превышает 0,1%.

Качество и суммарный выход 3,4-ди.хлоранилина, такие же, как в примере 1.

Пример 3. Восстановление 25

@ -хлорнитробензола проводят на пилотной установке непрерывного действия, Катализатор - 1%-eb>a. палланированный уголь. Загрузка катализатора 40 мл, давление водрда 200, ература 90 140 С. 30

Растворитель - толуол. Соотношение

5 -хлорнитробенэола к толуолу от 1:2 до

1:1.

При полной конверсии 5 - .хлорнитробензола степень дегалоидировання с самого

4 начала работы катализатора не превышает

0,5%.

Суммарный выход Я -.хлоранилина с содержанием основного продукта 98,0% составляет 95 0%Пример 4. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола проводят на пилотной установке непрерывного действия, как в примере 1, но s качестве растворителя применяют сольвент нефтяной или каменйо,угольный, представляющий собой смесь ароматических углеводородов (в основном толуола и ксилола). При почти полной конверсии 3,4-дихлорнитробензола степень дегалогенирования не превышает 0,1%.

Формула изобретения

1. Способ получения галоиданилинов

4 .. жидкофаэным восстановлением .соответству»

% ющих галоиднитробенэолов на палладиевом или платиновом катализаторе в растворителе, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, ре акцию проводят в среде ароматических углеводородов, например, толуола.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю ш и йс s тем, что процесс проводят при соотI ношении галоиднитробенэола к ароматическому углеводороду от 1:9 до 9:l.

Составитель Л. Ивановская

Редактор Н. Джарагетти Техред М. Ликович Корректор Т. Кравченко

Заказ Тираж 576 Подписное

БНИЛПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101