Способ получения -метил/анилино, алкиланилино/-2-тиометил- /анилино1 алкиланилино/-имидазолина

Способ получения -метил/анилино, алкиланилино/-2-тиометил- /анилино1 алкиланилино/-имидазолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 503865

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительиое к авт. свид-ву» (22) Заявлено 23.08.73 (21) 1956143/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет(43) Опубликовано25 02.76.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 16.03.76 (51) М. Кл. м 079 233/04

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781..785 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Сафаев, А. Кадыров, Ж. Г. Сайдалиев и Г. Ш. Артукова

Ташкентский политехнический институт им. А. P. Беруни (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Й -МЕТИЯ АНИЛИНО,,АЛКИЛАНИЛИНО )-2-THONETH Jl-(АНИЛИНО, АЛКИЛ АНИЛИНО)ИМИДАЗОЛИН А и S-сн,-кн -r

"8 МН- и а кн

Изобретение отис".ится к получению производных имидаэолина, а именно к способу получения новь х соединений общей формулы ч н;1:глкнларнл.

"..оединениа могут быть использованы г резиновой промышленности, Способ получения производных указанн»й формулы основан на известной пеакцин аминометнлнровання (реакция Манниха).

Согласно способу 2-меркаптоимидазолин подверг ают взаимогействию с формал дегидом (30%) и ароматическим аминомформулы где Ет имеег указанные значения, в с мде органического растворителя при

50-80 С. В качестве растворителя испощ зуют, например, спирт. Длительность процесса 1,5-; выход 87-95%. Выделение целевых продуктов из реакционной смеси осуществляют обычными приемами, как правило кристаллизацией.

Пример 1, М -метил(анилнно)2-тиометил-(анилино)-имидазолин. 0 В трехгорлую колбу, снабженную, обратным холодильником и механической мешалкой, загружают 2,45 г (0,025 моля) 2-меркаптоимидазолина, 5,5 мл (0,06 моля) формальдегида (35%) и 6 мл этилового спирта. Далее при перемешивании добавляют 4,5 мл (0,05 моля) анилина. Продолжительность реакции 1-1,5 часа при 70-, о

80 C. К концу реакции образуется светложелтый осадок, который отфильтровывают щ0 и перекристаллиэовывают иэ этилового спирта. Выход 7 4 r (95,2% от теоретио ческого), т.пл. 57-58 С.

Пример 2. М -метил(о -толуидино)-2-тиометил-(о -толуидино) -имидазолин.

503865

Пройодят реакцию взаимодействия 2,45 г (0,025 моля) 2-меркаптоимидазолина, 5,5 мл (0,06) формальдегида (35%) с

5,35 мл (0,05 моля) О, -толуидина в ñðåде этилового спирта аналогично примеру 1. и

Продолжительность реакции 0,5-1 час при

80-85 С. К концу реакция выпадаетсветло-коричневая масса. Прибавляют 30-50мл дистиллированной воды и кипятят в течение

30 мин. Образовавшиеся кристаллы отфильт-,19 ровываот, высушивают, перекристаллизовывают из диоксана. Выход 7,4 г, т,пл. 4243 С, Пример 3, Получение Й -метил- (pf -толуидино)-2-тиометил-(И,— толуиди1 но) -имидвэолинв.

Проводят реакцию взаимодействия 2,45 г (0,025 моля) 2- меркаптоимидвэолина,5,5 мл (0,06 моля) формэльдегида (35%) с 5,4 мл (0,05 моля) N -толуидина в среде этилово- ® го спирта аналогично примеру 1.

Продолжительность реакции 1,5-2 часа

6 при 70-80 С. Образовавшийся продукт перекристаллизовывают из этилового спирта, Выход 7,69 г (90 5%) от теоретического), т.пл. 58-59 С.

Пример 4. Получение Д(-метил(п -толуидино)-2-тиометил-(.ъ -толуидино) -avaaasanma.

Проводят реакцию взаимодействия 2,45 г (0,025 моля) 2- меркаптоимидазолина, 5,5 мл (0>06 моля) формвльдегидв (35%) с 5,35г (0,05 моля) юь -толуидина в среде этилового спирта аналогично примеру 1. Продолжительность реакции 1,5-2 час при 60-70 С.

Образовавшийся продукт перекристаллиэовыввют из диэтилового эфира. Выход 8,35г (98,3% от теоретического), т.пл. 83-84 С. a

Все полученные соединения растворяются в ацетоне, хлороформе, бензоле, диоксвне и горячем диэтиловом эфире. В воде, этиловом спирте не растворяются.

Результаты элементарного анализа приведены в таблице.

503865

Составите и, Я. Возный

Техред М. Ликович р Корректор Т. Кравченко

Рвдввтар Н. Дмсврвгеттв

Тираж 57@ . Г одписное

Заказ 74

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СС .Р по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Гагарина, 101 формула изобретения

1. Способ получения И -метил-(анилино, алкиланилино) -2гиометил (анилино, алкилани ино)-имидаэолина формулы

М У- н -NH-a

ЦЯ ффю к где P - арил, .алкиларил, в ъ т л и ч а ю шийся тем, что 2ве

-меркаптоимидюолин подвергают взаимо действию с формальдегидом (30%) и ароматическим амином формулы где Й имеет указанные значения, в середе органического растворителя при

50-80 С с по@ едую цим выделением целевого продукта обычными приемами.