Способ получения 2-/п-аминофенил/фурана

Способ получения 2-/п-аминофенил/фурана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ч(с ъ

1, фи@лио (4caaа 4" с . -ммфА

О Il И С А Н И Е 5оэ87О

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ь|тОЕСКОМЮ СВИДИтЕЛЬСТВ (61} Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 26.10.73(21) М 1965933/23-4 (51) М. Кл.

С 07 Э 307/38 с присоединением заявки № (23) Приоритет . (43) Опубликовано 25.02.76Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 23.03.76.

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (53) УДК

547. 722.6. (088.8) К. Ю. Новицкий, А. Ф. Олейник, Т. А. Гуськова и Г. H. Першин (72) Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический ийзтитут им, Серго Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(У-АМИНОФЕНИЛ) ФУРАНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2 †(ц — аминофенил.) фурана.

Это соединение обладает ценными физи ологически активными свойствами, улучше HHbIMH по сравнению с ближайшими аналогами подобного действия. Известен способ получения 2 -(n, -аминофенил) фурана, заключающийся в том, что 2- (e -нитрофенил) фуран восстанавливают водородом в присутствии никеля Ренея в среде, органического растворителя и выделяют целевой продукт известными приемами.

Недостатком известного способа является то, что получают сильно загрязненный продукт, который быстро превращается в темное масло.

Цель изобретения — получение 2 - (и—

-аминофеии ) фурана более высокой чистоты.

Для этого восстановление проводят гидра зийгидратом при нагревании.

Предлагаемый .способ заключается в том, что 2 †(и -нитрофенил) фуран восстанавли2 вают гидразингидратом в присутствия никеля Ренея при повышенной температуре, например при температуре кипения в органическом растворителе, и целевой продукт выделяют известным способом.

Пример. К раствору 6,3г (0,03мо ля) 2- (и -нитрофенил) фурана в 60мл спирта добавляют 8,9мл;гидразннгидрата и 1,8г Nt, Ренея. Реакционную смесь кипятят час, катализатор отфильтровывают, растворитель отгоняют, оставшиеся крис таллы перекристаллизовывают из гексана.

Получают Зг 2- (n -аминофенил) фурана с т. пл. 56-57оС, )В Выход аналитически чистого 2- (тт -аминофенил) фурана составляет 57% от теоре» ! тического.

Найдено,%: С 75,6; Н5,,9; Й 8,8.

С Н NO

Вычислено,%: С 75,5; Н 5,7;)ч 8,8. о

Пикрат т. пл. 169-169,5 С (из спирта).

Найдено,%: С 49,7; Н 3,3; N14 6.

16 10 4 8

25 Вычилено,%: С 4-9,7; Н 2,8;N 14,5.

50387

Формула изобретения

Способ получения 2-(5-аминофенил) фурана восстановлением 2 -(й-нитрофенил) фурана в присутствии никели Ренея и среде органического растворителя с выделенй .

0 ем целевого продукта известными приемаМВ; отличающийся тем, что, с цем лью повышения чистоты целевого продукта, восстановление проводят .гидразийгидратом при повышенной температуре„например при температуре кипения реакционной смеси.

Составитель И. Дьяченко

Редактор H. Джаро етти Ч екред О„дуговая. Корректор A. Гусева

Заказ а.ф Тираж 576 Подписное

БИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н отнрытий

113935, Москва, К 35, Раушская наб,, д. 4/5

Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, у4, IÃàãàðèíà, 101