Способ получения аминофенилэтаноламинов

Способ получения аминофенилэтаноламинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ВСЕГО"1:SVqp

ЕЛТЕ:.

<ц504478

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 12.12.73 (21) 1974876/23-4 (23) Приоритет — (32) 18.12.72

12.10.73 (51) М.Кл.а С 07 С 91, 16 (33) ФРГ

Государственный комитет (31) Р 2261914.3

Р 2351281.4 (53) УДК 54?.435.07 (088.8) (43) Опубликовано 25.02.76. Бюллетень М 7 (45) Дата опубликования описания 08.12.78 по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Гюнтер Энгельхардт, Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус-Рейнхольд Нолл и Гельмут Пипер (ФРГ) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) С П ОСОБ П ОЛ УЧ ЕН ИЯ

АМИ НОФЕН ИЛЭТАНОЛАМ И НОВ

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе, аминофенилэтаноламинов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.

Известны различные апособы получения всевозможных производных аминофен илэтаноламинов, которые благодаря своей фармакологической а ктивности находят 10 тпирокое применение в медицинской практи|ке.

В частности, известен способ получения

4- амино - 3,5 - дигалогенфенилэтаноламинов восстановлением соответствующего аминокетона.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения амино|фенилэтаноламинов общей формулы 1

Рз

СΠ— Ге — 5

Р4

25 бром, йод где R, Rz. Rs и R4 имеют казанные значения, пде R> — водород, фтор, хлор, или цианогруппа;

Rq — фтор, неразветвленный пли разветвленный алкил с 1 — 5 атомами углерода, оксиалкил, аминоалкил, диалкиламиноалкил, трифторметил, алкоксил, нитро-, циано-, карбоксп-, карбалкокси- или кар бамоилгруппа;

Кз и R4 (одинаковые или различные)— водород, неразвет вленный или разветвленный алкил с 1 — 6 атомами углерода, оксиалкил, циклоалк44л, ци клоалкилалкил, алкенил, алкинил или замещенный или незамещенный аралкил, которые обладают высокой биологической активностью.

Согласно изобретению описьввается способ получения аминофенилэтаноламинов общей формулы 1 или их солей, заключающийся в том, что ацетофенон общей формулы 2 .в

504478 подвергают восстановлению одним из известных способов.

Восстановление про водят предпочтительно в рас вворителе, таком как метанол, метанол/вода, этанол, изопропанол, простой эфир, тетрагидрофуран или диоксан, целесообразно при применен ни ком плексного гидрида металла, та кого как боран или алюмогидрид лития, изопропилата алюминия, в пр исутствии первичного или каталитически возбужденного водорода при температуре между — 20 С и температурой кипен ия применяемого растворителя.

Восстановление с помощью комплексных гидридов металлов проводят предпочтительно с бораном натрия,при комнатной температуре. При применении реакционноспособного комплексного гидрида металла, такого KBIK алюмогидрид лития, а также в случае необходимости, повышенных температурах одновременно могут быть воcñòàновлены указанные под значением радикала R циан-, карбокси-, карбалкскси- или карбамоильные группы.

Если IBoccTBHoвление проводят с помощью водорода,в присутствии катализатора, такого ка к ни|кель Ренея,,платины или палладия (на угле), то указанные под значением радикала Кз и/или R4 алкенильные или алкинильные радикалы могут быть переведены в соответствующие алкильные радикалы и/или возможно имеющиеся бензильные радикалы могут быть отщеплены гидрогенолизом.

Целевые продукты выделяют известнымп методами в свободном виде или переводят в соли, используя для этого следующие кислоты: соляную, бромистоводород,ную, серную, фосфорную, молочную, лимонную, .винную, малеиновую или фумарозую в виде рацемата или оптически актив:ного антиаода.

Пример 1. 1-(4-ампно-3 — бром-5. фторфенил) -2-диэтиламиноэтанол.

3,4 г пидрохлорида 4 -ампно - 3 -бром-2диэтиламино-5 -,фторацетофенона растворяют в 20 мл метанола. Размешивая, при комнатной температуре медленно добавляют раствор 570 мг .борана натрия в 5 мл воды. Путем одновременного добавления

Во каплям Зн. соляной кислоты устанавливают значение рН между 3 и 6. По окончании добавления раствора борана натрия продолжают размешивать еще в течение

30 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 3 н. соляную кислоту до того, гока не будет доститнуто значение рН 1.

Солянокислый раствор дважды экстрагируют хлороформом, экстракты хлороформа отделяют. Водный раствор с помощью аммиа ка падщелачивают и полностью экстрагируют. Хлороформные экстракты соединяют, сушат над сульфатом натрия и сгущают в вакууме досуха. Остается бесцветное

ыасло, которое растворяют в этиловом эфи5

l0 !

25 зо

65 ре уксусной кислоты. После добавления соляной кислоты в эфире осаждается бесцветный осадок, который отсасы|вают и растворяют в воде. Водный распвор с помощью щелочи натрия Boäùåëà÷èiâàþò и экстратируют хлороформом. Экстракт хлоipogopMa |промывают водой, сушат над сульфатом натрия и упаривают в вакууме.

Остается остаток — бесцветное масло

Структурный анализ с помощью спектра

ЯМР (СРС!з): 0,85 — 1,2 ч/млн триплета (6 протонов, N(CH> — СНз)з), 2,4 — 2,9 ч/млн мультиплета (6 протонов, N (CH> — ) з), 4,15 ч/м гн синглета (2 протона, NH, 4,4 — 4,7 ч/млн мультиплета (1 протон, СН), 4,85 ч/млн синглета (! протон, OH), 6,9—

7,4 ч/млн мульти плета (2 ароматичеоких нротона).

Пример 2. 1-Гидрохлорид (4-амино3-хлор-5 — трифторметилфенил) - 2 - третбутиламиноэтанола.

80 г пидрохлорида 4 -амино-2-трет.-áyтил амино -:3 -хлор — 5 — тр иф тор м ет ил ацетофенона (разложение между 223 и 231 С) распворяют в 500 мл метанола и охлаждают до — 15 С. Размешивая, ia течение 1 часа по,порциям прибавляют 9,5 г боргидрида натрия, .поддерживая температуру минус 5 — минус 15 С. По истечении 1 часа при температуре — 15 С подкисляют с помощьго 2 н. соляной кислоты и удаляют метанол в вакууме. Оставшийся водный раствор с помощью 2 н.,раствора аммиака подщелачивают и экстрагируют уксусным эфиром. Промывают органическую фазу водой, высу1шивают и добавляют 50 мл 4,5 н. соляной кислоты в изо пропаноле. Выделив шийся гидрохлорид указанного вещества отсасывают и !промывают уксусным и простым эфиром. Т. пл. 205 — 207 С (разложение). концентрированием маточного раствора можно получать дальнейшее количество

BBKliBCTiB3.

Пример 3. 1-Гидрохлорид(4-амино3-бром - 5-цпанфеннл) -2 — дпметиламиноэта иола.

15,2 г 4 -амино-3 - бром-5 -циан-2-димегиламиноацетофенона растворяют в 300 мл метанола. Размешивая, при .комнатной температуре по каплям добавляют раствор

10 г боргидрида натрия в 100 мл воды. Оставляют стоять в течение ночи, разрушают имеющийся еще боргидрид натрия подкислением с,помощью соляной кислоты, упаривают метднол IB вакууме, поглощают остаток .водой, подщелачи|вают аммиаком, 3 ра. за экстрагируют с помощью приблизительно 150 мл хлороформа каждый раз, хлороформный раствор дважды промывают небольшим количе;твом воды, сушат над сульфатом натрия и сгущают досуха. Остаток поглощают этанолом и с помощью соляной кислоты в спирте слегка подкисляют, после чего,выкристаллизовывается гидрохлорид 1-(4-амино-3-бром-5-цианфенил)504478

2-диметиламиноэтанола. Перекристаллизовывают из этанола. Т. пл. 187 — 190 С.

Пример 4. 1-(4-Амино-3-фторфенил)2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 196 — 197 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино-2-трет.-бутилами но-3 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 5. 1- (4-Амино-3-бром-5-фторфенил) -2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл, гидрохлорида 207 — 208 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 бром-2-трет.-бутиламино-5 - фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

П:р им е р 6. 1-(4- Амино-3 — хлор-5трифторметилфенил)-2 - циклобутиламиноэтанол. Т. пл, гидрохлорида 177 178 С.

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 хлор- 2-циклобутиламино-5 - трифторметилацетофенопа и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

П;р и м е р 7. 2-Этиламино-1- (4-амино3-хлор-5-фторфенил) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 186 — 188 С (разложение). Получают из 2-этиламино-4 — амино-3 -хлор-5 фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 8. 1-(4-Амино-3-хлор-5-фторфенил)-2 - изопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 152 †1 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино- (3 хлор-5 -фтор-2-изопропиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1

Пример 9. 1- (4-Амино - 3-хлор-5фторфенил) -2- ци)клопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 175 †1 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино3 -хлор-2 — циклопропиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 10. 1- (4-Амино-3 - хлор-5фторфенил) - 2 - трет. — бутиламиноэтанол.

Т. пл. гидрохлорида 206 — 208 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино2-трет.-бутиламино-3 — хлор - 5 — фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

П,р и м е р 11. 1 — (4-Амино-3-vëîð-5фторфенил) — трет. — пентиламиноэтаíî I.

Т. пл. гидрохлорида 187 — 188 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино3 -хлор-5 -фтор-2-трет. - пентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично лримеру 1.

П р имер 12. 1-(4-Амино — 3-хлор-5фторфенил) — 2 — (1- (3,4-метилендиоксифенил)-2-пропнламиио)-этанол. Т. пл. гидрохлор ила 119 — 121 С (разложение) . Получают из 4 -амино-3 - iëîð-5 -фтор-2- (1- (3,4метилендис ксифенил) - 2 - пропнламино)ацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Зо

Пример 13. 1-(4 - Амино-3-хлор-5фтор фенил) -2 диметиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 208 †2 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 хлор-2-диметиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 14. 1-(4 - Амино-3-хлор-5фторфенил) -2-диэтила миноэтанол. Т. ил.

39 — 41 С. Получают из гидрохлорида 4 амина-3 -хлор-2-диэтиламино - 5 - фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1. П р и м ер 15. 2-Этиламино-1-(4- амино-3-бром-5-фторфенил)-этанол. Т. пл, гидрохлорида 167 — 169 С (разложение). Получают из гидрохлорида 2 - этиламино-4 амино-3 -бром-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пр им ер 16. 1-(4-Амино-3 - бром-5фторфенил) -2-изопро иламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 171 †1 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 бром-5 -фтор-2-изо)пропил а миноацетофенона и боргидрида натрия аналогпчно примеру 1.

Пример 17. 1-(4 - Амнно-З-б.ром-5фторфенил) -2-циклопропиламиноэтанол. Т, пл. гидрохлорида 185 — 187 С (разложение). Получают из 4 -амнно-3 -бром-2-циклопропиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 18. 1-(4-Амино-3 - бром-5фторфенил)-2 - (окси-трет. - бутиламино)этанола. Т. пл. 122 — 125 С. Получают из гидрохлорида 4 -а мино-3 -бром-5 -фтор-2(окси-трет.-бутиламино) -ацетофенона и ооргндрида натрия аналогично примеру 1.

П р и и е р 19. 1-(4 - Амино-3-бром-5фторфенил) -2-трет.-,нентиламиноэта нол. Т. пл. гидрохлорида 185 — 187 С (разложение). Попучают из гидрохлорида 4 -амино3 -бром-5 -фтор-2 — трет.-пентил а мин о а цетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

П ри м е р 20. 1-(4-Амино — 3-бром-5фторфенил) -2- (1 - (3,4 - метнлендиоксифенил) -2- пропила мино) -этанол. Т. ил. 126 ——

128 С. Получают из 4 -амино-3 -бром-5 . фтор-2-(1 — (3,4-метилснднокснфеннл) - 2пропиламино)-ацетофенона и борппрн IQ натрия аналогично примеру 1.

Пример 21. 1-(4 — Амино-3-х,.Io0-5трифторметилфенил) - 2 - нзопропнламнноэтанол. Т. пл. !04 — 106 С. Т. пл. гидрохлорида 185 — 187 С. Получают из пп)юхлорида 4 -амино-3 -хлор-2-изопропиламнно-5 трифторметилацетофенона и бор ппр.па натрия аналогично примеру 2.

П.р и м е р 22. 1-(4-амино-3 - x.toð-5 трифторметилфенил) - 2-циклопропнлам нноэтанол. Т. пл. 138 — 139 С. Получают нз 4 амино-3 -хлор-2-циклопроннлампно - 5 -трнфторметилацетофенона и борппрнда натрия аналогично примеру 2.

504478

П р и и е р 23, 1- (4-Амина-3 - хлор-5трифторметилфенил) -2- (окон-трет. - бутиламино)-этанол. Т. пл. гидрохлорида 176—

178 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амико - 3 - хлор- 2-трет. - пентиламино-5 -трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично, примеру 2.

Пример 24. 1-(4 — Лмино-3-хлор-5трифторметилфенил) - 2 - трет. — пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 219 — 220 С.

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 хлор-2-(акси-трет. - бутиламино) - 5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 25. 1 - (4 - Амино-3-хлор-5трифторметилфенил)-2 - (2.метил-4 - оксибутил- (2) -амино) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 148 — 150 С (разложение). Получают из 4 -амина-3 -хлор-2- (2-метил-4-окси-бутил(2) -амина) -5 -трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру

Пример 26. 2-(3-этинилпентил - (3)амино)-1-(4-амино-3 - хлор-5 - трифторметилфенил) -этанол. Т. пл. гидрохлорида ,185 — 187 С (разложение) . Получают из гидрохлорида 2- (3-этинил пентил- (3) -амино)-4 -амино-3 - хлор-5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично прииеру 2.

Пример 27. 1-(4 - Амино-3-хлор-5трифторметилфенил) - 2- (1- (3,4-метилендиоксифенил) -2,пропиламино) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 206 — 207 С (разложение).

Получают из гидрахлордда 4 -амино-3 хлор-2- (1 - (3,4.метилендиоксифенил) - 2пр оп ил а мино) -5 — тр иф тор метил ацетоф енона и 6opгидрида натрия аналогично примеру 2, П р и и е р 28. 1-(4 - Лмино-3-хлор-5трифторметилфенил) — 2-диметиламипоэта.нол. Т. пл.,гидрохлорида 162 — 164 С. Получают из гидрохлорида 4 -амина-3 -хлор-2диметиламино - 5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 29. 1- (4 Амино-3-хлор-5трифторметилфенил) -2-(N - метилэтиламино)-этанол. Т. пл. 48 — 49 С. Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 хлор-2- (N-метиламино) -5 -трифторметилацетофенона и борглдрида натрия аналогично примеру 2.

iH р и м е р 30. 1- (4 - Амина-3-хлор-5трифторметилфенил) -2-диэтиламиноэтанол.

Т. пл. гидрохлорида 149 — 151 С. Получают пз гидрохлорида 4 -амина-.3 -,хлор-2-диэтиламино-5 — трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 31. 1-(4 — Амино-3-хлор-5трифторметилфенил) - 2-(N —;бензнл - Nтрет.-бутил) -аминоэтанол. Масло однородно, KBIK показывает тонкослойная хроматография (SiO>, хлороформ: метанол = 15: 1; показатель Я; =0,75). Получают из гидрохлорида 2 -а мино-2- (N - бензил-N-трет.-буI0

65 тил) -амина-3 -хлор-5 -трифторметилацетофе нона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 32. 1-(4 - Амино-3- бром-5трифторметилфенил) — 2 — изопрапиламиноэтанол. Т. пл. 102 — 103 С. Т. пл. гидрохлорида 177 — 179 С (разложенпе). Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром-2-изапропиламино-5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналагично примеру 2.

Пример 33. 1- (4-Амино-3-бром-5-трифторметилфенил) - 2 - циклапрапиламиноэтанол. Т.:пл. 141,5 — 142,5 С. Т. пл. гидрохлорида 195 — 195,5 С (разложение). Получак г из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром-2циклопгопиламино — 5 -трифторметилацетофенона и бортидрида натрия аналогично п.римеру 2.

Пример 34. 1-(4 — Лмино-3- бром-5трифторметилфенил) - 2-трет. - бутиламиноэтанол. Т. пл. 85 — 87 С. Т..пл.,гидрохлорида 205 — 206 С (разложение) ..Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром-2-трет.-бутиламино — 5 -трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 35. 1-(4 — Амино-3-бром-5трифторметилфенил) - 2 - ци клобутиламиноэтанол, Т. пл. гидрохлорида 189 — 191 С (разложение). Получают из .гидрохлорида

4 -амико-3 - бром - 2-циклобутиламино - 5 трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

iH р и,м е р 36. 1-(4-Амина-3-бром-5-трифторметилфенил) -2 - трет. — пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 166,5 — 168,5 С (разложение). Получают из гидрохлорида

4 -амино-3 - бром-2-трет. пентиламино - 5 трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 37. 2- (3-Этинилпентил- (3)— амино) 1- (4-амино - 3-бром-5-трифторметилфенил)-этанол. Т. пл. гидрохлорида

189 — 190 С (разложение). Получают из тидрохлорида 2- (3-этинилпентил- (3) -амино)-4 -амино-3 -бром-5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

Пример 38. 1- (4-Амина - 3-бром-5трифторметил-фенил)-2 - диметиламиноэтанол. Т. пл. iI.Iippoxлорида 149 — 151 С. Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром ?диметиламино-5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

П р и м е.р 39. 1- (4-Амино-3 - бром-5трифторметилфенил) - 2 - (N - метил этиламино)-этанол. T. пл. 52,5 — 53,5 С. Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром-2(N-метилэтиламино) -5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

П р им ер 40. 1-(4 - Амино-3-бром-5трифторметилфенил) - 2-диэтиламиноэтанол.

Т. пл. гидрохларида 159 — 160 С. Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -бром-2-диэтил504478

10 амино-5 -трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 2.

П р и м ер 41. 1-(4-Амино-3- метилфенил)-2-трет.- бутиламиноэтанол. Т. пл. дигидрохлорида 108 С (разло>кение) . Получают из 4 -амино-3 -метил-2-трет.-бутиламиноа цетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

П ри мер 42. 1-(4-Амино-3-хлор-5-метилфенил)-2-метиламиноэтанол. Т. пл. 95—

96 С. Получают из 4 -амино-3 -хлор — 5 -метил-2-метиламиноацетофенона и боргидри да натрия аналогично примеру 3.

Пример 43. 2-Этиламино-1-(4-амино-3-хлор-5-метилфенил) -этанол. Т. лл.

107 — 108,5 С. Получают из 2-этиламино-4 амино - 3 -хлор-5 -метилацетофенона и боргидрпда натрия аналогично примеру 3.

Пример 44. 1-(4-Амино-3-хлор-5-мстилфенил) - 2-диметиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 120 †1 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 хлор-2-диметиламино -5 - метилацетофенона и бортидрида натрия аналогично .примеру 1.

IH р и м е р 45. 1- (4-Лмино-3-хлор-5-»»етилфенил) - 2 - (N — метилэтиламино) -этанол. Т, пл. гидрохлорида 93 — 96 С. Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -хлор-5 -метил-2- (N-метилэтиламино) - ацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 46. 1- (4-Амино-,3-хлор-5-метилфенил)-2-диэтиламиноэтанол. Т..пл. гидрохлорида 118 — 122 С (разложение) . Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -хлор2-диэтиламино-5 -метилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

П р и м ер 47. 1-(4-Аьмино-3-хлор-5-метилфенил) - 2-(N-бензил-U - трет.-бутил)аминоэтанол. Т. пл. гидрохлорида 200—

201 С. Получают из 4 -амино-2-(Х-бензилN-трет..бутил) -амино - 3 -хлор — 5 - метилацетофенона и боргидрида натрия аналогично лримеру 3.

Пример 48. 1 - (4-Лмино-3-бром-5метилфенил) -2-диметиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 123 †1 С (разложение).

Получают из 4 -а мино-3 -бром-2-диметиламино-5 - метилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

П р.и м е р 49. 1-(4-Лмино -3- бром-5метилфенил) -2-диэтиламиноэтанол. Т, пл.

48 — 50 С..Получают из 4 -амино-3 -бром-2диэтиламино-5 -метилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пример 50. 1- (4-Амино-,3-бром-5-метилфенил)-2-(N - бензил-N - трет. — бутил)аминоэтанол. Получают из 4 -амино - 3 бром-2-(N - бензил - М-трет.-бутил)-ампно5 - метилацетофенона и ооргидрида натрия аналогично примеру 3. Вещество чистое, как показьгвает тонкослойная хроматография (Si02, хлороформ: метанол=9: 1; показатель Ry — 0,9).

5

Пример 51. 1-(3-Этил-4-амина-5хлорфенил) - 2-диэтиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 121 — 124 С. Получают из 3 этил-4 - амино-5 - хлор-2 - диэтиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично пр и меру,3.

Пример 52. 1 — (3 - Этил-4-амино-5бромфенил) -2-диэтиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 132 — 134 С. Получают из 3 этил-4 -амина-5 - бром-2-диэтиламиноацетофенона и бортидрида натрия аналогиччо примеру 3.

Пример 53. 1-(4- Амина-3-трет.-áyтил-5-хлорфенил) - 2-трет. - бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида начиная с 218 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 трет.-бутил-2-трет. - бутиламино - 5 -хлорацетофенона и боргидрида натрия аналогично |примеру 1.

Пример 54. 1- (4-Лмино-3-оксиметилфенил) -2-диметиламиноэтанол. Получают из 4 -амино-2- диметиламино - 3 - оксиметила|цетофенона и боргидрида натрия аналогично, примеру 1. Структурный анализ с помощью УФ- и ИК-спектров, УФ-спектр (этанол): ма ксимально при 250 нм (E=

=0,5), конечный участок от 275 — 305 ни (E=0,11), ИК-спектр (CH C1 ): ОН при

3600 см-, NHy при 3380 и 3450 сл —, Х (СНз) q при 2780 и 2830 c,è

Пример 55. 1- (4-Амино-3-оксиметплфенил) -2-диэтиламиноэтанол. Т. пл. дигидрохлорида начиная с 125 С (разложение).

Получают из 4 -амино-2-диэтиламино-2 оксиметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично |примеру 1.

Пр имер 56. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) - 2-изопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 185 †1 С. Получают из 4 амино-3 -хлор-5 - циан - 2-изопропиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пример 57. 1- (4 - Амино-3-хлор-5цианфенил) - 2 — трет. - бутиламиноэтанол.

Т. пл. 125 — 133 С, Получают из 4 -ампно3 -хлор-5 -циан-2-трет — бутиламиноацетофенона и боргидрпда натрия аналогично примеру 3. .Пример 58. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) - 2 - диметиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 187 — 189 С. Получают пз 4 амино-3 -хлор-5 -циан — 2-диметил - аминоац|етофена и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пример 59. 1-(4-Лмино-3-хлор-5-цпанфенил) -2-диэтиламиноэтанол. Т. пл.

69 — 71 С. Получают из 4 -амино-3 -vëo,>-5 циан-2-диэтиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пример 60. 1-(4-Амино - 3-бром-5цианфенил) -2-изо пропиламиноэтанол. Т, пл. гидрохлорида 186 — 189 С. Получают из 4 а IHHo-3 -бром-5 - циан-2 — изопропиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

504478

Пример 61. 1- (4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -,2-трет.- бутиламиноэтанол. Т. лл. гидрохлорида 213 — 215 С. Получают из 4 амино-3 -6роМ-2-трет. - бутиламино - 5 -цианацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пример 62. 1- (4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-диэтиламиноэтанол. Т. пл.

72 — 74 С. Получают из 4 -амино-3 -,бром-5 циан-2-диэтиламиноацетофенона и боргидрида нмрия аналогично .примеру 3.

Пример 63. 1-(4-Амино-3-бром-5-карбоксифенил) -2 - трет. — бутиламиноэтанол.

Т. пл. начиная с 218 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 -.бром- 2-трет. - бутиламино-5 - карбоксиацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 3.

Пр и м ер 64. 1 - (4-Амино-3- хлор-5метоксифенил) - 2-трет. - бутиламиноэтанол.

Т. пл. гидрохлорида 175 — 178 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино2-трет.-бутиламино- 3 - хлор-5 - метоксиацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Пример 65. 1-(4-Амино-3-бром-5трифторметилфенил) - 2 - циклопентиламиноэтанол. Т.,пл. 100 — 102,5 С (разложение). Получают из гидрохлорида 4 -амино3 -бром-2-циклопентиламино — 5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично, примеру 2.

Пр и м е р 66. 1-(4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-циклопропиламиноэтанол.

7,5 г 4 -амино-3 -.бром-5 -циан-2-циклопропиламиноацетофенона растворяют в

200 мл тетрагидрофурана и 100 мл воды и при комнатной температуре добавляют 3 г боргидрида натрия и размешивают в течение 1 часа, избыточный боргидрид натрия разрушают добавлением ацетона. Отфильтровывают и отгоняют растворитель в вакууме; остаток растворяют в горячем изопропаноле и добавлением соляной кислоты в изопропаноле получают гидрохлорид 1(4-амино-3-бром - 5 — цианфенил) -2-.цш лонропиламиноэтанола и перекристаллизовыаают его из изопропанола. Т. пл. 190—

193 С (разложение).

Пример 67. 1-(4 — Лмнно-3-бром-5фторфенил) - 2 циклобутиламиноэтанол.

А. 20 г 4 -амино-3 -бром-5 -фторацетофенона растворяют в 300 лл хлороформа.

При температуре кипения, размешивая, по каплям медленно добавляют раствор 4,3 лл брома в 20 мл хлороформа. По окончании добавления продолжают размешивать еще в течение 5 мин при температуре кипения и затем охлаждают до комнатной температуры. К сырому раствору 4 -амино-3 -2-дпбром-5 -фторацетофенона, продолжая размешивать и охлаждая льдом, прикапывают смесь из 15 г цнклобутиламина и 14 лл триэтиламина. По окончании добавления в течение 2 час нагревают до температуры обратного холодильника. После охлажде5

1О

65 ния промывают водой и органическую фазу в вакууме сгущают досуха. Остаток состоит из сырого 4 -амино-3 -бром-2-циклобутиламино-5 -фторацетофенона.

Б. Полученный по способу А сырой кетон растворяют в 30 лл тетрагидрофурана.

К раствору добавляют 5 мл воды и затем, размешивая и охлаждая льдом, по порциям прибавляют 4,5 г боргидрида натрия, Охлаждая, раствор в течение 3 час размешивают и затем при комнатной температуре оставляют стоять в течение ночи. Затем избыточный боргидрид натрия разрушают добавлением ацетона и раствор в вакууме сгущают досуха. Остаток распределяют между водой и хлороформом, органическую фазу 3 раза экстрагируют с помощью

100 мл 2 н. соляной кислоты каждый раз, соединенные экстракты соляной кислоты с помощью гидроокиси натрия подщелачивают и экстрагируют хлороформом. Хлороформовый раствор промывают водой, сушат над сульфатом натрия и в вакууме сгущают досуха. Остаток сырого 1-(4-амино-3-бром-5-фторфенил) - 2-циклобутилампноэтанола растворяют в изопропаноле и подкисляют с помощью соляной кислоты в эфире до значения pH=5. После добавлеппя простого эфира выкристаллизовывается гидрохлорид желаемого соединения, который перекристаллизовывают из изопропанола. Т. пл. 164 — 166 С (разложение).

Пример 68, 1-(4-Лмино-3-бром-5-фторфенил) -2-циклопентиламиноэтанол. Т. пл. гпдрохлорида 167 — 170 С (разложение) .

Получают из 4 -амино-3 -бром-2-циклопентиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 69. 1-(4-Амино-3-бром-5-фторфенил) -2-циклогексиламиноэтанол. Т. пл. гпдрохлорида 191 — 195 С (разложение) .

Получают из 4 -амино-3 -бром-2-циклогекспламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 70. 1-(4-Амино-3-бром-5-фторфенил) -2-циклогептиламиноэтанол. Т: пл. гпдрохлорида 187 — 189 С (разложение) .

Получают пз 4 -а мино-3 -бром-2-циклогептпламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 71. 1-(4-Амино-3-фтор-5-йодфенпл) -2-цпклопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 199 †2 С (разложение).

Получают пз 4 -амино-2-циклопропиламино3 -фтор-5 -йодацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 72. 1-(4-Амино-3-фтор-5-йодфенил)-2-изопроппламиноэтанол. Т. пл.гидрохлорида 203 — 205 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 -фтор-2-изопропиламино-"-йодацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 73. 1-(4-Амино-3-фтор-5-йодфенил) -2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 197 †1 С (разложение).

504478

55

Получают пз 4 -амино-2-циклобутиламино3 -фтор-5 -йодацетофено на и бор гибрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 74. 1-(4-Амино-3-фтор-5-йодфенил) -2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гпдрохлорида 207 — 209 С (разложение) .

Получают из 4 -амино-2-трет.-бутиламино3 -фтор-5 -йодацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 75. 1-(4-Амино-3-фтор-5-йодфенил)-2-окси-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 200 †2 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 -фтор-2-окситрет.-бутиламино-5 -йодацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 76. 2-Этиламино-1-(4-амино3-циан-5-фторфенил) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 216 †2 С (разложение). Получают из 2-этиламино-4 -амино-3 -циан-5 фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

П р it м е р 77. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил) -2-циклопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 188 †1 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -циан-2-циклопропиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 78. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил)-2-изопропиламиноэтанол. Т. пл.гидрохлорида 182 — 184 С (разложение) . Получают из 4 -амино-3 -циан-5 -фтор-2-изопропиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 79. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил) -2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 222 †2 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -циан-2-циклобутиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

Пример 80. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил)-2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 242 †2 С (разложение).

Получают из .4 -амино-2-трет.-бутиламино3 -циан-5 -фтор ацетофенона и бор гидр ида натрия аналогично примеру 67.

Пример 81. 1- (4-Амино-3-циан-5-фторфенил)-2-циклопентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 184 †1 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -циан-2-циклопентиламино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67.

П р и и е р 82. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил)-2-трет.-пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 172 †1 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -циан-5 -фтор-2трет.-пентиламиноацетофенона и боргидрпда натрия аналогично примеру 67.

Пример 83. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил) -2-дпметиламиноэтанол.

Получают из 4 -амино-3 -циан-2-диметилампно-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67. Масло; структурный анализ с помощью спектра

ЯМР (CDgOD); 2,2 — 2,65 ч млн мульти5

Зо

0Н ! плета (8 протонов; N — CHЗ и N — СН— — CH2 — N, 7,15 — 7,4 ч млн мультиплета (2 ароматических протона); 4,6 —4,.9 ч ялн мультиплета (4 протона; 3 заОН меняемых протона и — СН вЂ” CH> — Х

П р it м е р 84. 1-(4-Амино-3-циан-5-фторфенил) -2-диэтиламиноэтанол.

Получают из 4 -амино-3 -циан-2-диэтила мино-5 -фторацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 67. Масло; структурный анализ с помощью спектра

ЯМР (CDqOD): 0,85 — 1,2 ч)млн триплета (6 протонов; — N — (СН2 — СНЗ) ); 2,45—

2,85 ч(млн. мультиплета (6 протонов; г — Х вЂ” (СН вЂ” СН ) 2 и — СН вЂ” СН2 — N (4,5 — 4,85 ч|,илн синглета и триплета (4 протона; 3 заменяемых протона и — ОН ( — CH — СН,— );7,1 — 7,4 ч)алн мультиплета (2 ароматических протона).

Пример 85. 1-(4-Амино-3-хлор-5-трифтор метилфенил) -2 - (циклопропилметиламино) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 186—

187 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 -хлор — 2- (циклопропплметпламино) -5 трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 86. 1- (4-Ампно-3-хлор-5-трифторметилфенил) -2 - циклопентпламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорпда 188 — 190 С (разложение). Получают пз 4 -амино-3 -хлор-2циклопентпламино-5 - трифторметплацетофенона и боргидрида натрия аналогично пример; 66.

Пример 87. 1- (4-Амино-3-хлор-5-трифторметилфенил) -2 - цпклогексиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 213 — 214 С (разложение). Получают из 4 -амино-3 -хлор-2циклогексиламино-5 - трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

П р и и е р 88. 1-(4-Амино-3-хлор-5-трифторметилфенил) -2 — циклогептиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 163 — 165 С. Получают из 4 -амино-3 -xJlop-2-циклогептиламиНо-5 -трифторметилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

П р ti м е р 89. 1-(4-Амино-3-бром-5-трифторметилфенил) - 2 - (циклопролилметилампно)-этанол. Т. пл. гидрохлорида 173—

175 С (разложение), Получают из 4 -амиНо-3 - бром-2- (циклопропплмстила мино) -5 трифторметилацетофенона и боргпдрпда натрия аналогично примеру 66.

Пример 90. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) -2-циклопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 175 — 177 С. Получают из 4 504478

16

15 амино-3 -хлор-5 -циан-2-циклопропиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 91. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) -2-пропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 187 — 189 С. Получают из 4 -амино-3 -хлор-5 -циан-2 - пропиламиноацетофенона и боргидрпда натрия аналогично примеру 66.

Пример 92. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил)-2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 178 †1 С (разложение), Получают из 4 -амино-3 -хлор-5 -циан-2-циклобутиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 93. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил)-2-втор.-бутиламиноэтанол. Т, пл. дигидрохлорида 190 †1 С. Получают из

4 -амино-2-втор,-бутиламино-3 -хлор-5 -цианацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 94. 1-(4-Амино-3-хлор-5-циан фенил) -2-(окси-трет.-бутиламино) - этанол.

Т. пл. гидрохлорида 228 — 230 С (разложение). Получают из 4 -ампно-3 -хлор-5 -циан2- (окси - трет.-бутиламино) -ацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 95. 1-(4-Амико-3-хлор-5-цианфенил) -2-циклопентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 138 — 144 С. Получают из 4 амино-3 -хлор-5 -циан-2-циклопентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 96. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил)-2-трет.-пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 218 †2 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -хлор-5 -циан-2трет.-пентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 97. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) -2-цпклогептиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 235 — 237 С (разложение), Получают из 4 -амико-3 -хлор-5 -циан-2-циклогептиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 98. 1-(4-Амино-3-хлор-5-цианфенил) -2 - (1- (3,4 - метилендиоксифенил) -2пропиламино) -этанол. Т. пл. гидрохлорида

189 — 192 С. Получают из 4 -амино-3 -хлор5 -циан-2- (1- (3,4 - метилендиоксифенил) -2пропила мино) -ацетофенона и боргидрида натрия аналогично |примеру 66.

Пример 99. 1-(4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 215 — 216 С (разложение).

Получают из 4 -амино-3 -бром-5 -циан-2-цик лобутиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 100. 1-(4-Амина-3-бром-5цианфенил) -2- (окси-трет.-бутиламино) -этанол. Т. пл. гидрохлорида 221 — 222 С. Получают из 4 -амино-3 -бром-5 -циан-2- (окси трет.-бутиламино)-ацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 101. 1-(4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-циклопентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 177 С. Получают из 4 -амино3 -бром-5 -циан-2 - циклопентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 102. 1- (4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-трет.-пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 202 — 204 С (разложение) .

Получают из 4 -а мино-3 -бром-5 -циан-2трет.-пентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 103. 1- (4-Амино-3-бром-5-цианфенил) -2-циклогексиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 209 — 210 С (разложение) .

Получают из 4 -амино-3 -бром-5 -циан-2-циклогексиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 104. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-циклопропиламиноэтанол. Т. пл. гидр охлорида 222 — 223 С (разложение) .

Получают из 4 -амино-2-циклолропиламино3,5 -дицианацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 105. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил)-2-изопропиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 224 — 226 С (разложение). Получают из 4 -амино-3,5 -дициан-2-изопропиламиноацетофенона и боргидрата натрия аналогично примеру 66.

30 Пример 106. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 258 С (разложение). Получают из 4 -амино-2-циклобутиламино-3,5 дицианацетофенона и боргидрида натрия

35 аналогично примеру 66.

Пример 107. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-втор.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 197 — 199 С. Получают из 4 ами но-2-втор.-бутиламино-3,5 - дицианаце40 тофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример. 108. 1- (4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 251 †2 С (разложение).

45 Получают из 4 -амино-2-трет.-бутиламино3,5 -дицианацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 109. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-(окси - трет.-бутиламино) -этанол.

50 Т. пл. гидрохлорида 240 — 241 С (разложение). Получают из 4 -амино-3,5 -дициан-2(окси-трет.-бутиламино) -ацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 110. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-циклопентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 214 †2 С. Получают из 4 амино-2-циклопентиламино-3,5 -дицианацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66).

Пример 111. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2-трет.-пентиламиноэтанол. Т. пл. гидрохлорида 231 †2 С (разложение).

Получают из 4 -а мино-3,5 -дициан-2-трет.пентиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

504478

5

55 бО б5

П Р и м е Р 112. 1-(4-Амино-3,5-дицианфенил) -2- (1- (3,4 - метилендиоксифенил) — 2пропиламино)-этанол. Т. пл, гидрохлорида

219 — 222 С (разложение). Получают из 4 амино-3,5 -дициан-2-(1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-пропиламино) -ацетофенона и боргпдрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 113. 1- (4-Амино-3 - хлор-5дпэтнламинометилфенил) -2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл. 65 — 69 С. Получают из 4 амино-2-трет.-бутиламино-З -хлор-5 -диэтиламинометилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пр и м е р 114. 1-(4-Амино-3-бром-5-диэтиламинофенил) -2-трет.-бутиламиноэтанол.

Т. пл. 96 — 100 С. Получают из 4 -амино-3 бром-2-трет.-бутила мино-5 -диэтила минометилацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 115. 1-(4-Амино-3-хлор-5-нитрофенил)-2-трет,-бутиламнноэтанол. Т. пл.

148 — 149 С. Получают из 4 -амино-2-трет.бутиламино-3 -хлор-5 -нитроацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 66.

Пример 116. 1- (4-Амино-3-бром-5-нитрофенпл)-2-трет.-бутиламиноэтанол. Т. пл.

151 — 152 С. Получают из 4 -амино-3 -бром2-трет.-бутиламино-5 -нитроацетофенона и боргидрнда натрия аналогично примеру 66.

Пример 117. 1-(4-Амино-3-цианфенил)-2-циклобутиламиноэтанол. Т. пл. гидробромида начиная с 193 С (разложение).

Получают из гидрохлорида 4 -амино-3 -циан-2-циклобутиламиноацетофенона и боргидрида натрия аналогично примеру 1.

Аналогично получают следующие соединения:

1-(4-амино-3-цианфенил) -2-трет.-пентиламиноэтанол, т. пл. 143 С;

1-(4-амино-3 — трифторметилфенил) - 2трет.-бутилатиноэтанол, т. пл. г