Производные 1-//ариламино/метил/ лактамов как ингибиторы коррозии и способ их получения
Патент 504763
Авторы
Производные 1-//ариламино/метил/ лактамов как ингибиторы коррозии и способ их получения
Иллюстрации
Реферат
ОП ИКАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 5О4763 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 12,05.74 (21) 2018752/23-4 с присоединением заявки № (23) ()риоритет (43) Опубликовано 28.02.76, Бюллетень № 8 (46) Дата опубликования описания 09.08.77 (5ц М. Кл.е
С 07 D 201/08
С 07 С 87/50
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изасретений и отирытий
РЗ) УДК
547.31 8 (088.8) К. P. Кийслер, П, Г. Кристьянсон, К. Ю. Сиймер, Х. Я. Алтосаар и Х. В. Липпмаа (72) Авторы изобретения 1 г (71) Заявитель
Таллинский политехнический институт (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 1 — ((АРИЛАМИНО) МЕТИЛ) — ЛАКТАМОВ
КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
R- М-СИ;М
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным 1
-((ариламино) метил) - лактамов общей формулы где R — одно- или многоядерный арилрадикал с функциональностью Х;
Х 11; п >а2, и к способу их получения.
Азотсодержащие органические соединения являются хорошими ингибиторами термоокислительной деструкции, осмоления, структурирования и могут быть использованы в качестве антиоксидантов.
Известен способ получения фталимидометиленанилина путем амидометилирования анилина N- метилолфталимидом.
Одйако существующий способ не позволяет получать соединения дизамещенные в отношении амина.
Целью изобретения является синтез 1 - ((ариламино) метил) - лактамов, которые могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии.
Для этого N - гидроксиметиллактамы конденсируют с ароматическими аминами в среде ароматических углеводородов при нагревании с одно10 временным удалением реакционной воды в виде азеотропа, Конденсацию целесообразнее вести в 4 — 6кратном избьпке ароматического углеводорода, а реакцию амидометилирования ароматических аминов — при температуре кипения ароматического
15 углеводорода.
Результаты испытания защиты стали-3 от коррозии в 5 н. серной и 4н. соляной кислотах с 1 ;((фениламино) метил) - 2 - капролактамом и с исходными веществами приведены в табл. 1
504763
l l - ((Фениламино) метил1 - 2- капролактам
8,0--10,0 8,0 — 10,0
0,50
2 Анилин
0,50
1,1 — 1,2
1,7 — 1,8
3 Капролактам
1,2-1,3
0,50
1,9-2,0
4 Анилин + капролактам (механическая смесь) 0,25 +
+ 0,25
1,3 — 1,4 1,9 — 2,0
Таблица 2
1 Анипин
9,3
N- Метилолпирролидон
11,5 Толу ол 6,0 1,7
188
14 3 Бензол 7 0 1 6 207
2 Анилин
9,3
N- Метилолкапролактам
3 Анилин
9,3
11,5 Бензол 9,0 0,3"
118
4 Анилин
9,3
14,3 Толу оп 3,5 1,8
214
5 а- Нафтиламин
11,5 Толу оп 6,0 1,7
234
14,3
6 и- ФениленN- Метилолкап ролактам
28,6 Бензол 5,5 3,4
314 диамин 10,4
Реакция прн температуре 85оС протекает незначительно.
Полученные продукты подвергают лополни- приводятся эти результаты на прим. ре опытов 1 теней очистке и определяют структуру. Ниже 60 (продукт реакции анилина с N - метилолпирролиПример. В трехгорлую колбу помещают
11,5r N - метилопирролидона и 9,3r анилина, добавляют 100 мл толуола. Реакционную смесь нагревают 40 мин до температуры кипения. Кипятят при 115 С 6 час, в это время выделяется 1,7 г
N- Метилолпирролидон
N-Метилолкапролактам й- Метилолпирролидон воды, Затем толуол отгоняют в вакууме в течение
30 мин при температуре не выше 9з С, полученньп» продукт высушивают до постоянного веса.
Условия проведения опытов и характеристики полу IcHHLIx продуктов приведены в табл. 2
504763
Таблица 3
Молекулярный вес, ед.
190,3
191,3
218,3
220,6
Элементарный состав,%
71,88
8,28
12,67
С
69,45
7,42
14,72
69,74
7,37
14,75
71,52
8,32
12,83
Температура плавления, С
146,0
136,0
Ацетипируемо сть, мэкв /г
5,26
5,29
4,58
4,56
Титруемые аминогруппы, мэкв/г
5,26
,13
4,58
4,65 нк-сн -м
ОС (eH2) 3
Структурная формула
55 доном) и 2, 4 (продукт реакции анилина с и
-.метилолкапролактамом) . Полученные продукты реакции промывают или перекристаллизовывают из этилового эфира. Выход очищенного поопукта составляет 80 — 90%:. Полученные BpogvKTbl хорошо
Полученные соединения идентифицируют методом ИК вЂ” спектроскопии и спектроскопии ЯМР С.
В инфракрасном спектре наблюдаются следующие характерные изменения: о (NH ) анилин 1630см — у h (NH)
1545 — 1550 см
v (NH ) анилин 3440, 3360, 3220см — + v (NH) 3320 см .
v (СО) капролактам 1670 см — у 1625 см (СО)пирролидон 1695 см — ) 1670 см
В спектрах отсутствуют также полосы
v (СНг OH) метилолактамов в области
1000-1050 см и полосы v (NH) лактамов в области 3000 — 3500 см .
В спектрах ЯМР С получены следующие сдвиги углеродных атомов, характеризующие соединительные метиленовые группы:
N,N - анилинметиленпирролидон 51,27 м.д. (от ТМС) растворимы в ацетоне но труднораствор ь1ы в бензоле.
В табл. 3 приводятся данные анализов полученных очищенных продуктов.
N, N - анилинметиленкапролактам 55,66 м.д, (от ТМС).
Формула изобретения
1, Производные 1 - ((ариламино) метил) лактамов общей формулы где R - одно- или Многоядерный арилрадикал с функционалыюстью Х;
Х А 1; и > 2, ьо Как ингибиторы коррозии, 504763
Составитель В. Потоцкий Техред Н. Андрейчук, Редактор H СЬиридонова
Корректор Д. Мельниченко
Тираж 576 . Подписное
ЦНИИПИ Государственного коьщтета Совета Министров СССР по делаы изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Рауаская наб., д. 4/5
Заказ 1126/510 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
2. Способ получения соединений поп 1 о т личаа ющи и ся тем, что Й - гидроксиметиллактамы. койденсируй1т с ароматическими аМинами в среде ароматических углеводородов при нагревании с одновременным .удалением реакционной воды в виде азеотропа.; .