Способ получения эфиров метил - -нитроэтилфосфоновой кислоты

Способ получения эфиров метил - -нитроэтилфосфоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

.Й

Q ll N

ИЗОЬ

Сеюз Соввтскнк

Соннелнстнчнскнк

Реслуйлик

К АВТОРСКОМУ (..ВНДЕТЕйЫ:;ТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 02.07.73 (21) 1943293/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 28.02.76. Бюллетень ¹ 8

Дата опубликования описания 29.06.76

,51) М. Кл. C 07Е 9, 40

С 07С 79/08

Государственный комитет

Совета Министра-; СССР (53) УДК 547.558.1.07 (088.8) ле лелем изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Р. Д. Гареев, T. А. Гусева, Л. М. Козлов и И. М, Шермергорн (71) Заявитель Казанский ордена Ленина ветеринарный институт им. H. Э. Баумана (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ а-МЕТИЛ-Р.-ИИТРОЭТИЛФОСФОИОВОЙ VÈÑËOTÛ

Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений, а именно к способу получения эфиров а-метил-P-нитроэтилфосфоновой кислоты.

Известен способ получения эфиров и-метилр-нитроэтилфосфоновой кислоты путем конденсации а-нитроолефина - 1-нитропропена с диалкилфосфитами в присутствии в качестве катализатора алкоголята щелочного металла, который значительно снижает выход целевых продуктов из-за превалирующей полимеризации исходного а-нитроолефина.

С целью повышения выхода целевых продуктов предлагается,для конденсации а-нитроолефина-1-нитропропена-1 в качестве эфиров фосфористой кислоты использовать триалкилфосфиты и процесс вести в среде протонодонорного растворителя, например уксусной кислоты или этилового эфира.

П р им е р 1. Получение диэтиловото эфира а метил-Р-нитроэтилфосфоновой кислоты, К раствору 7,9 г (0,048 г-мол) триэтилфосфита в 120 мл этанола при температуре 35—

40 С и .перемешивании добавляли 4,0 г (0,046 г-мол) 1-нитропропена-1. Диэтиловый эфир и этанол удаляли в вакууме. В результате перегонки остатка получено 6,8 г (66%) диэтилового эфира а-метил-р-нитроэтилфосфоновой кислоты с т. кип. 74 — 75 С/0,02 мм, и 1 4415, d 0 1,1578.

Найдено, %: Х 6,27; P 14,12.

Ст Н1605Х Р.

Вычислено, %: N 6,22; Р 13,75, Пример 2. Получение ди-н-пропплового

- эфира а-метил-р-нитроэтилфосфоновой кислоты.

К раствору 5,5 r (0,026 г-мол) три-я-проп1О плфосфита в 15 мл уксусной кислоты при температуре 35 — 40 С и,перемешивании добавляли 2,2 r (0,025 r- мол) 1-нитропропена-1. и-Пропилацетат и уксусную кпслоту удаляли в вакууме. B результате перегонки остатка получено 5,4 г (84,5%) ди-н-пропилового эфира и-метил- З-нитроэтилфосфоновой кислоты с т. кпп. 91 — 92 С/0,02 мм, и 1,4428, d4о1,1091.

Найдено, %: N 5,25; P 12 02

СоНооО;АР.

Вычислено, %. N 5,53: P 12,23.

Строение полученных соединений доказано методами ЯМР- и ИК-спектроскопии.

Рорм ла пзобпетепия

Способ получения эфиров а-метил-$-нитроэтилфосфоновой кислоты путем обработки 1нитропропепа-1 эфирами фосфористой кислоты, отличающийся тем, что, с целью уве30 личент:я выхода целевых продуктов, в качест504782

Составитель E. Устинова

Текред Е. Подурушина! (оррсктор О. Тгорииа

Ре и:ктор Е, Шепелева

Заказ 1162/9 Изд. № 1165 Тираж 576 Подписное

ЦНИ!!ПР! Государственного комитета Совета Министров СССР по депаги изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ве эфиров фосфористой кислоты берут триалкилфосфиты и процесс, проводят в среде протонодонорного растворителя, например этилового спирта, уксусной кислоты, с последуюгцим выделением целевых продуктов известными приемами.