Способ получения 1-аминосульфонил-2аминобензимидазолов

Способ получения 1-аминосульфонил-2аминобензимидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (и) 505361 (61) Зависимый от патента (22) Заявлено08.02.7З (21) . 1880507/23 (23) Приоритет (32) 09.02.72 (31). P 22060 102 (33) ФРГ (43) Опубликовано 28.02.76,Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 26.10.7

2 (51) M. Кл. С 070 235/24

Государственный комитет

C08BTI Министров СССР по делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088. 8) Иностранцы (72) АВтоРьт Арно Виддиг, Энгельберт Кюле, фердинанд Греве и Хельмут Касперс изобретения (ФРГ) Иностранная фирма

"Байер АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЙ 1-АМИНОСУЛЬфОНИЛ-2%

- АМ ИНОБЕ НЗИМИДА ЗОЛОВ

R u R — независимо друг от друга

Изобретение относится к способу получения производных 1-аминосульфонил-2-аминобензимидазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве, Известно, например, что метиловый 5 эфир. 1- утилкарбамидидбензимидазол-2-карбаминовой кислоты обладает аналогичными свойстваМи.

Однако полученные новые соединения по своим свойствам превосходят изйестные соединения.

Предлагаемый способ получения производных 1-ам иносульфо нил-2-ам инобензимидазола формулы

Г зо — ъ

20 где Х- галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода; тт = 0,1 или 2; алкилы с 1-6 атомами углерода, незамещанные или замещенные галоидом, циангруппой и (или) алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, или R u R связаны с атомом азота гетероцикла, содержащего 4-7 атомов углерода, причем цикл может содержать еще другой гетероатом — серу или кислород, заключающийся в том, что 2-аминобензимидазолы формулы где Х и tl имеют вышеуказанные значения, подвергают реакции с хлорангидридами сульфаминовых кислот формулы

1Г-so2Ñ1 ,г 2

I где Ц и R имеют вышеуказанные значения, в присутствии основания и разбавителя с выделением целевого продукта известными приемами

Пример„ 66,5 г (0,5 моль)

2-аминобензимидазола растворяют в 200с,д

508361

3Н

pR

SG М.

П = 0,1 или 2;

I СН5

SO — М сн

СН

190 -195

„Лмн, сн, 8 О,-, 5 Сх„ 0

СН

СН ( з

176-1 79

35 где Х и h èìåþò "указанные значения, 156-157 подвергают реакции с хлорангид ридами сульфаминовых кислот формулы

У вЂ” SO Cl у 2

Составитель J,)Кукова

Техред Е.Петрова

КоРРектоР Л Врах „«z

Редактор Л.Герасимова

Тираж 575 Подписное

llllllfll IÈ Государственного комитете Совета Министров СССР по делам изобретений нотк ь тий

Заказ 243/12

1 13О35, Москва, Ж 35, Раушская наб, д.4/5

Москва, Енисейская ул., 2 "Гипроводхоз хлороформа, К нему добавляют прикапыванием 71,75 r (0,5 моль) хлорангидрида диметилсульфаминовой кислоты и затем 50,5 r (0.,5 моль) триэтиламина. При этом температуру держат при 25-30оС.

Затем кипятят 1 час и после охлаждения отсасывают, хорошо промывают водой и продукт сушат в вакуум-сушильном шкафу при 75оС. Получают 95 г (79% от теории) 1-диметиламиносульфонил-2-аминобензимидазола. Вещество можно очистить перекристаллизацией из спирта; т. пл.

207 208оС.

Подобным образом были получены следующие соединения, приведенные в таблице.

С „Х,„ яО у/ R 5

СН сн — 20 1-203 формула изобретения

Способ нолучения 1-аминосульфонил-2-аминобензимидазолов формулы

15 где Х вЂ” галоид, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода;

R и Я вЂ” независимо друг от друга алкилы с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные галоидом, циангруппой и(или) алкоксигруппа с 1-4 атомами

I углерода, или Я и Р связаны с атомом азота гетероцикла, содержащего 4-7 атомов углерода, причем цикл может содержать еще другой гетероатом - серу или кислород, отличающийся тем, что 2-аминобензимидазолы формулы

1 где R u R имеют указанные значения, в присутствии основания и разба50 вителя с выделением целевого продукта изве вестными приемами.