-бис/4-бензилил/нафтилимид и способ его получения

-бис/4-бензилил/нафтилимид и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е )505629

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 23.05.74 (21) 2026199 23-4 (51) М.Кл. С 07 С 103 24

С 07 С 49/76 с присоединением заявки— (23) Приоритет—

Государственный комитет

Совета Министоов CCCP (53) УДК, 547.44 07 (088.8) (43) Опубликовано 05.03,76. Бюллетень М 9 (45) Дата опубликования описания 12.07.76 по делам изобретений. и открытий (72) Авторы изобретения

B. B. Коршак, E. С. Кронгауз, А, М. Берлин и Н. М. Кофман

Ордена Ленина институт элементоорганических соединений АН СССР (71) Заявитель (54) N,N -БИС-(4-БЕНЗИЛИЛ)-НАФТИЛИМИД

И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

©-с -с-©-

0 0

Изобретение относится к новым, не описанным в литературе ароматическим тетраке который может быть использован в синтезе полиHафтилимидофеHилхнноксалннов.

Известен способ получения N N -бис-(4бензилил) -пиромеллитнмида конденсацией 4бензиламина с диангидридом пиромеллитовой кислоты.

Полиимидохиноксалиновые полимеры на основе N,N -бис- (4-бензилил) -,пиромеллитимида уступают полифенилхиноксалинам по теплостойкости и гидролитической устойчивости, так как они содержат в макромолекуле гидролитически нестойкий пятичленный имидный цикл.

Для получения N,N -бис- (4-бензилил) -нафтилимида 4-бензиламин конденсируют с диангидридом нафталинтетракарбоновой кислоты в присутствии бензойной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Синтезиро ва н ный N,N -бис - (4-бензилил)тонам, а именно к N,N -бис- (4-бензилил) -нафтилимиду формулы нафтилимид содержит шестичленный имндный цнкл, который не гидролизуется водой при длительном кипячении и при выдерживанин в серной кислоте. Полученные на его основе полинафтнлимидофенилхиноксалиновые полимеры являются истинными термопластами с вь|сокими деформационно-прочностными характеристиками, .которые обладают высокой стойкостью к радиации.

Пример. 0 9 г (0,004 моль) 4-бензиламина и 0,54 г (0,002 моль) диангидрида нафталинтетракарбоновой кислоты кипятят

8 час в токе аргона при перемешивании в

20 мл сухого .нитробензола с добавкой 0,61 г (0,005 моль) бензойной кислоты, отфильтровывают осадок,,промывают его на фильтре метанолом и,петролейным эфиром и высушивают.

Выход 95%, т. пл. 358 — 360 С (ДМФА— вода, 1:.1).

505629

II

©-;,—;,(oOИ

Составитель В. Потоцкий

Техред А. Камышникова Корректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 566/856 Изд. № 270 Тираж 576 П здпьспос

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред, <Патент»

Найдено, %; С 73,25; Н 3,16; N 4,10; 4,12.

С24Н221х1208.

Вычислено, %: С 73,90; Н 3,25; N 4,10.

Поглощение в области 1710 — 1720 и 1675—

1680 см —, наблюдаемое в ИК-спектрах полученного тетракетона, характерно для колебаний карбонильной группы циклических имидов и совпадает с поглощением известных

N-замещенных нафтилимидов.

При обработке N,N -бис- (4-бензилил) -нафтил амида о-фенилендиамином в кипящем тетрахлорэтане с выходом 76% получают как мономер для синтеза полимеров — полинафтилимидофенилхиноксалинов.

2. Способ получения N,N -бис- (4-бензилил)нафтилимида по п. 1, отл ич а ю щи йс я

N,N -бис- (4- (3-фенилхиносалил - 2) -фенилен)— нафтилимид, т. пл. 439 — 442 С крезол — метанол).

Вычислено, %. С 78,44; Н 3,66.

Сз4Нзо Х1вО„.

Найдено, %". С 78,30; 78,04; Н 3,67; 3,80.

Формула изобретения

io

1. N,N -бис- (4-бонзилил) - нафтилимид формулы тем, что 4-бензиламин конденсируют с диангидридом,нафталинтетракарбоновой кислоты

Г5 в присутствии бензойной .кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.