Способ получения бис-арилгидразонов 1,4-фтализинохинона
Патент 505630
Авторы
Способ получения бис-арилгидразонов 1,4-фтализинохинона
Иллюстрации
Реферат
> 505636
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН И Я
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 05.07,74 (21) 2041512/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 02.07.76 (51) М.Кл.- С 07 С 109/16
С 07 D 237/30
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.852.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
Б. И. Бузыкин, Н. Н. Быстрых и Ю. П. Китаев
Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Б//С-АРИЛГИДРАЗОНОВ
1,4-ФТАЛ ИЗ И НОХИ НОНА
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе бисарилгидразонов 1,4-фтализинохинопа, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в качестве красителей и реагентов на катионы металлов.
Известен способ получения бис-арилгидразонов 1,4-нафтохинона из 1,4-диоксинафталина и арилгидразина.
Предлагаемый способ получения бис-арилгидразонов 1,4-фтализинохинона состоит в том, что 1,4-дихлорфталазин обрабатывают изоытком арилгидрази на в среде органического растворителя, например диоксана, при нагревании.
Процесс обычно проводят при 95 — 105 С и мольном соотношении между 1,4-дихлорфталазином и арилгидразипом 1: 8 — 16.
Реакция протекает через ряд промежуточных продуктов с образованием хиноновой структуры на последней стадии.
П р и м с р. Получение бис-(4-пптрофенилгидразона) 1,4-фтализинохинона.
Раствор 8 г 1,4-дихлорфталазина и 72 г
4-. итрофенилгидразона (1: 16) в 400 лл диоксана кипятят при перемешпванин, удаляют растворитель до образования густой массы, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают его спиртом и небольшим количеством диоксана н получают 4,2 г (23,/о) целевого продукта.
Аналогичным образом при мольном соотношении между реагентами 1: 8 получают другие бис-арилгидразоны 1,4-фталнзинохинона, характеристика которых приведена в таблицс.
При выделении продукта из м ато нного раствора выход всех целевых продуктов увеличивается до 50 — 60%.
ИК-спектр снимают в вазелиновом масле,, а УФ-спектр в диоксане.
В качестве внутреннего стандарта при
ПМР-спактроскопии используют гексамета25 по л
505620! й. и
cD
1.О с4 и с0
4 д
cD e Df
О О»1
00 О О
»1 cD б сч сО»
Zv 5 .> о о а о о
Ю о
2 иЪ
О
CD
СЧ
СЧ
О)
cD
СЧ
CQ
О
CD
СЧ о
C о
Ю
Р .О
О
cD
CD с 4
CO
СГ>
«О
СЧ
О
lQ
Ш х
Fl Q (СО( v о а
М ф
И Cf.
à+
С> О со а о с о (о о
z о
<У и
z е 2
СО 8. о
z х и
О а о с4 сч (. Ф сч сОО (О(сч сч "
Ж (.Э ж а, Х ,д д с> <р х
CO о
z х
<5 х и о
»У сО cD cD б с1 с
С>
Ш
v х ч
Г о с о аz
% о к х
v х о о
z ж а о
IZI
f»
С.) а
Х д
М и
3 ж ж с6 а о
М
f
М а о
Ю
v
Cg а о
CQ
505620
Формула изобретения
Составитель П. Сидякин
Техред А. Камышникова
Редактор Т. Шарганова
Корректор И. Симкина
Заказ 565/855 Изд. № 268 Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
1. Способ получения бис-арилгидразонов
1,4-фтализинохинона, отличающийся тем, что 1,4-дихлорфталазин подвергают взаимодействию с избытком арилгидразина в среде о рганического растворителя, например диоксана, при нагревании.
2. Способ по п. 1, отличающи йся тем, что процесс проводят при 95 — 105 С и мольном соотношении между 1,4-дихлорфтал ази= ном и арилгидразином 1: 8 — 16.