Способ получения -сульфофенилвинилариловых эфиров
Патент 505633
Авторы
Способ получения -сульфофенилвинилариловых эфиров
Иллюстрации
Реферат
<>505633
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиз
Социал исти ческик
Респубики (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 02.07.74 (21) 2041246!23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 21.0б.7б (51) М.Кл.2 С 07 С 147/06
С 07 С 147/04
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547 569.07 (088.8) Е Г
М, А, Васильева, Т, И. Бычкова, Т. И. Ро р",.... .,. f
Иркутский государственный университет им. А. А. Жданова (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СУЛ6ФОФЕНИЛВИ Н ИЛАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ
1 2
Изобретение относится к,способу получения р-сульфофенилвинилариловых эфиров общей формулы
С6НзSO2CH = СНОАг, где Аг — С6Нз, РСвНо, ХС6Нв; R — Снз, (СНз) зС; Х вЂ” Br, которые обладают физиологической активностью.
Известен способ получения р-сульфофенилвинилариловых эфиров окислением Р-тиофенилвинилариловых эфиров перуксусной .кислотой.
К недостаткам известного способа относятся низкий (40%) выход целевого продукта и труднодоступность исходных реагентов.
С целью упрощения процесса, повышения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы предлагается а-хлор-р-сульфофенилэтилариловые эфиры дегидрохларировать .при нагревании с адновраменной отгонкой целевого продукта, предпочтительно в вакууме при 185 — 220 С.
:Выход целевых эфиров достигает 90%, 5
iH р и м е р. 0,1 моль а-хлор-P-сульфофенилэтилфенилового эфира, полученного присоединением бензолсульфохлорида к винилово1о му эфиру, нагре вают при 185 С/0,05 мм с одновременной отгонкой целевого продукта.
После двукратной перекристаллизации из этилового спирта получают 23 г (85%)
Р-сульфофенилвинилфенилового эфира, т. пл.
125,5 С, в ИК-спектре которого обнаружена
-полоса поглощения при 1640 см (С=С).
Аналогичным образом получают р-сульфофенил|винилариловые эфиры, перечисленные в таблице, которые являются кристаллическими веществами, хорошо растворяются в ацетоне и хлороформе и плохо растворяются в опирте.
505633
1 !
Выход, о/
Содержание серы, Т. кпп., С/0.05
nvi
ИК-спектр, ся (С= С) Бруттоформула
Т. пл., С
Аг найдено вычислено
С„Н, 85
C<4HizOsS
СаН 0,8
СыНыОз5!
25,5
57 — 58
12,!
12,30
1640, 1625 (пл.) 80
11 57
11,72
1630
66 — 66,5
110 ""
11,29! l,72
1635
190 — 19!
С„Ны0,8
СыНнВгОЛ
11,03
11,72
1640, 1625 (пл.) 215 — 216
190 †1
117 †1
83 — 83,5
1640
10,09
10,23
1635
" По литературным данным т. пл, 128 С.
"" По литературным данным т. пл. 128 — 129 С. Значительное расхождение в температуре плавления объясняется различным содержанием Час- и транс-нзомеров.
Содержание брома 23,!5% (вычислено 23,26%).
Формула изобретения
1. Способ получения Р-сульфофенилвинилариловых эфиров общей формулы
CsHqS0 CH = CHOAr, где Аг — СвНя, КСаНз, ХСвНв, R — СНз, (СНз) зС;
Х вЂ” Br, о тл и ч а ю щ и и ся тем, что, с целью упроСоставитель В. Полетаев
Техред А. Камышникова
Редактор Т. Шарганова
Корректор И. Симкина
Заказ 567/813 Изд. № 271 Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
2- СН;С„-.Н., 3- СН..С„-Н
4- СН»СсН4
4 - ВгСБН4
4-С (СНЭ) s
185 †1
187 †1
187 †1 щения процесса, повышения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, а-хлор+сульфофенилэтилариловые эфиры дегидрохлорируют при нагревании с одновре5 сменной отгонкой целевого продукта.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что дегидрохлорирование проводят в вакууме при 185 — 220 С.