Амино- -фенилкарбамилсукцинимиды как антиокислители к синтетическим смазочным материалам
Патент 505636
Авторы
Амино- -фенилкарбамилсукцинимиды как антиокислители к синтетическим смазочным материалам
Иллюстрации
Реферат
ИЛТЕ11 Ч:. СКЛ1 бнблттотетта MBA
>505636
GllMCAHHE, изоьеетиния
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистичецаи
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 25.10.74 (21) 2070547/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень ¹ 9 (45) Дата опубликования описания 21.06.76 (51) М.Кл.2 С 07 D 207/04
С 10М 1/32
Государственный комитет (53) УД1:, 547А61.4 (088.8)
621.892.8 (088.8) Совета Министров СССР по делам иаавретений и открытии (72) Авторы изобретения
Г. А. Зейналова, Э. А. Нагиева и Н. С, Кязимова (71) Заявитель Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (54) АМ И HO-N-ФЕН ИЛКАРБАМИЛСУКЦИ Н ИМИДЫ
КАК АНТИОКИСЛИТЕЛИ К СИНТЕТИЧЕСКИМ
СМАЗОЧНЫМ МАТЕРИАЛАМ
С112-С, Х вЂ” C — МН вЂ” еНе -С11-С о
Rl
О Изобретение относится к новым, не описанным в литературе амино-N-фенилкарбамилсукцинимидам общей формулы где R — бутил или фенил;
Rl — водород или R u Rl оба — бутил, или Rl — водород, à R в.м есте с ато.м о.м азота, с которым он связан, образует фенилуреидоостаток, или R и R, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют остаток пиперидина или морфолина, применяемым в качестве антиокислителей к синтетическим смазочным материалам.
Известные антиокислители к синтетическим смазочным материалам — продукты присоединения тиола к имиду малеиновой кислоты — не могут быть использованы при вы сокотемпературных,режимах работы.
Амино-N-фенилкарбамилсукцинимиды получают путем присоединения первичных и вторичных аминов к N-фенилкарбамилимиду малеиновой кислоты при эк вимолярном соотношении между компонентами .в присутствии соединений основного характера, в качестве кото рых могут быть .взяты первичные и вторичные амины.
Алифатические ами ны присоединяются по двойной с|вязи к N-фенилкарбамилимиду при температуре не выше 30 С, алициклические амины — при 60 С, ароматические амины при температуре выше 100 С.
Пример 1. Пиперидино-N-фенилкарбамилсу кцинимид.
К раствору 10,8 г (0,041 г-моль) N-фенилкарбамилимида малеиновой,кислоты .в этаноле добавляют 4,7 г (0,055 г-ноль) пиперидина, наблюдая повышение температуры до
50 — 60 С, перемешивают 2 — 3 час при этой температуре, охлаждают, отделяют белые кристаллы, которые перекристаллизовывают из этанола.
Пример 2. Фенилами но-N-фенилкарбаМИЛСУKill,ИНИМИД. .К .раствору 10,8 г (0,041 г-л оль) N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты в изоамиловом спирте доба вляют 5,1 г (0,055 г-,моль) свежеперегнанного анилина.
Реакцию ведут при температуре выше 100 С.
По окончании реакции промывают осадок и отделяют его фильтрованием.
Пример 3. Дибутиламино-N-фенилкарб а мил сукциним ид.
Таблица 1
Найдено, %
Вычислено, %
Н.)(г
Выход, о/
Т. пл., С
Бруттоформула
Пипер ндино (соеднненне № 1) 168 †1 !
61 5—
162,5
64,04
С„Н1,1) 0, С i зН зз!ч з04
6,54
14,24
63,78
6,31
13,95
Морфолино
60,01
14,! 2
6,1 1
5,6! 13,86
59,40
Дцбутила мино (соедпнение № 2) 81 — 82
156 — 157
66,40
8,12
12,32
66,08
7,82
12,7
Бутиламино
Фениламнно
62,81
6,80
14,81
62,28
6,57 14,53
65,78
14,00
5,01
4,85 13 59
66,01
214 †2
82 — «83
Фенилуреидо (соединенне № 3) 70
61,59
15,33
4,13
С «зН «з!140, 61,36 4,54 15,88
Таблица 2
Кислотное число, мг КОН/г
Коррозия, г/м, пластин из
Приращение вязкости, %, при
КонцентраВизуальные наблюдения
Аптиокислитель ция, «О до окисления после окисления алюминия
100 С вЂ” 40 С стали меди
Без антиокислителя
35,5
63,6 — 0,0!2
Пластины сильно обгорели, в реакторе отложения
0,43
4,60
+0,01
0,00
Фенил-а-нафтиламин
-1-0,0072 — 0,0266
22,7
156,0
Пластины сильно обгорели, в реакторе значительное количество отложений
0,1
0,03
3,90
+0,007
Соединение № 2
8,! — 0,0004
132,0
0,4!
Реактор и капилляр чистые, отложения отсутствуют
0,00
0,1
0,00
Соединение № 3 Пластины без изменений, отложения отсутствуют — 0,001
0,05
21,3
130,0
0,00
0,58
0,1
0,00
Соединение № 1 — 0,0048 — 0,0024 — 0,0072
Пластины без изменений, в реакторе отложений нет
20,0
135,0
0,04
0,1
0,90
33,3
Пластины сильно обгорели, в реакторе отложения
+0,0097
+ 0,0048 + 0,0218
0,47
0,1
11,20
145,4
К раствору 10,8 г (0,041 г-моль) N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты в этаноле добавляют 7,1 г (0,055 г-моль) дибутиламина. Реакция экзотермична. Перемешивают
2 — 3 час при комнатной температуре, охлажПредлагаемые антиокислители хорошо растворяются в синтетических смазочных материалах и не влияют на их физико-химические свойспва.
Антиокислительные свойстзва определяют по видоизмененному методу ВТИ в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластиКак !видно из полученных данных, предлагаемые амино-N-фенилкарбамилсукцинимиды являются более эффективными антиокислидают, отфильтровывают, кристаллы, которые перекристаллизовы вают из этанола.
Аналогичным образом получают другие амино-N-фенилкарбамилсукцинимиды, перечисленные в табл. 1.
С«зНззИзОз
С „Н «з ЧзОз
С«гНы!««зОз нок при температуре 250 С и объемной скорости сухого воздуха 10 смз/мин в течение
10 час.!
О В качестве синтетического смазочного масла используют пентаэритритовый эфир.
Результаты испытаний приведены в табл.2. телями, чем известные серусодержа1цие производные N-алкилмалевнимида.
505636
Формула изобретения
Составитель Г. Шагалова
Редактор Т. Шарганова Техред А. Камышникова Корректор В. Гутман
Заказ 567/813 Изд. № 271 Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Амино-N-фенилкарбамилсукцинимиды щей,фомрулы
СН-СИ
В (11-С-.МН-С,11, Х-CH-С
B j 0 где R — бутил или фенил;
Ri — водород или R и R> o6a — бутил, об- или R< — водород, à R вместе с атомом азота, с которым он связан, образует фенилуреидоостаток, или R и R> вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют остаток пиперидина или морфолина, как антиокислители к синтетическим смазочным мате10 риалам.