1-/хиноксалон-2-ил-3/-1-фенилазо -бромацетофенон, проявляющий анальгетическую активность

1-/хиноксалон-2-ил-3/-1-фенилазо -бромацетофенон, проявляющий анальгетическую активность

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

505641

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 31.12.74 (21) 2088761 23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень ¹ 9 (45) Дата опубликования спн=ання 12.07.76 (51) М.Кл.з С 07 D 241 40

"А 6T"1, ЗТ, 053

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.863.16 (088.8) (72) Авторы изобретения

E. Л. Пидэмский, А. Ф. Голенева, Т, Ь. Карпова, А. А. Онорин, Ю. С, Андрейчиков, В. Л. Гейи и Л. Ф. Гдй

Пермский ордена Трудового Красного Зчамени государственный университет им. А, М. Горького и Пермский фармацевтический институт (71) Заявители

L (54) 1-(ХИ НОКСАЛ ОН-2-ИЛ-3)-1-ФЕН ИЛАЗОп-БРОМАЦЕТОФЕНОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ

АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ в,о

I Ñ-С б11в

С Q

"3-11-C6Í, Изобретение относится к 1-(хиноксалон-2ил-3)-1-фенилазо-п-бромацетофенону формулы проявляющему анальгетическую активность.

Известное соединеие — а-фенилгидразон-аN-пиридил-р-фенилглиоксаль формулы относящийся к .классу гидразонов, не обладает биологической активностью.

1 - (Хиноксалон 2-ил-3) -1-фенилазо-п-бромацетофенон получают,при взаимодействии метилового эфира р-фенилазо-п-бромбензоилпировиноградной кислоты с о-фенилендиамином в среде диэтилового эфира или спирта при комнатной температуре.

Анальгетическую активность полученного соединения (препарат 4-А 122574) определяют при,внутрибрюшинном введении на белых мышах и белых крысах линии Вистар по методике «давления» и «горячей пластинки».

В качестве эталона .используют амидопирин в дозе 100 мг/кг. 1.05е целевого соединения больше 1000 мг/кг.

Порог боли для целевого соединения и амидопирина 12,4+-0,7 и 44,6+9,2 мм рт. ст. соответственно (фон 6,2+0,64).

Время оборонительного рефлекса на пике действия для целевого соединения и амидопирина 16,2+1,0 и 26,6 2,6 сек соответственно (для 2%-ной крахмальной смеси 13,1 -»-1-2,99 сек).

Пример. К раствору 4 г (0,014 моль) метилового эфира п-бромбензоилпировиноградной кислоты в 300 мл метанола добавляют хлористый фенилдиазоний, полученный из 1,32 г анилина и 1,03 г нитрита натрия, и выделяют 4,2 г (73%) метилового эфира рфенилазо-и-бромбензоилпировиноградной кислоты, т. пл, 130 — 132 С (метанол) .

Найдено, %: N 7,4.

C )gH J3BrNqO».

Вычислено, %: М 7,2.

Из 3,7 г (0,095 моль) метилового эфира р-феннлазо - n - бромбензоилпировичоградной кислоты, растворенного в 150 мл метанола, и

1,0 г (0,095 моль) о-фенилендиамина, растворенчого в 30 мл метанола, получают 4 г

505641 ацетофенон формулы

Составитель T. Якунина

Техред А. Камышникова

Редактор Т. Шарганова

Корректор И. Симкина

Заказ 566/856 Изд. Ко 270 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент> (94% ) 1-(хиноксалон-2-ил-3)-1-фенилазо — ибромацетофенона т. пл. 2б3 †2 С (ледяная уксусная кислота).

Найдено, %. N 12,78.

С22Н iqВriN40з

Вычислено, %. N 12,52.

Формула изобретения

1- (Хиноксалон-2-ил-3) -1-фенилазо-а-бром— проявляющий анальгетическую активность.