Способ получения "бис-5"-нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты

Способ получения "бис-5"-нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<»>505655

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 19.03.74 (21) 2006307/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 14.06.76 (51) М.Кл. С 07 | 63, pp

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.918.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Толстиков, У. М. Джемилев, А. Ш. Юханова, Д. Н. Лазарева, В. А. Давыдова, Х. М. Насыров, А. Г. Петунина и Д. Я. Сошников (71) Заявитель

Институт химии Башкирского филиала АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

БИС-5 -Н ИТРОФУРФУРАЛЬГИДРАЗИДА

ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЪ|

Изобретение относится к способу получения нового производного глицирризиновой кислоты, а именно ее бис-5 -нитрофурфуральгидразида, обладающего высокой физиологической активностью

Основанный на ряде последовательных реакций, включающих метилирование карбоксильных групп, B3аимодействие метиловых эфиров карбоновых кислот с гидразином и последующую обработку полученных гидразидов альдегидом, предлагаемый способ получения бис-5 -нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты заключается в том, что триметиловый эфир глицирризиновой кислоты обрабатывают гидразином с последующей конденсацией полученного дигидразида с 5нитрофурфуролом и выделением целевого продукта известными способами. Выход 90—

95%.

Строение целевого соединения подтверждается гидролизом в кислой среде. Получение метилглицирретата свидетельствует о том, что в реакцию с гидразином вступают более активные карбометоксильные группировки углеводной цепи.

Пример 1. Раствор 6 г триметилового эфира глицирризиновой кислоты, т. пл. 283—

285 С; (а) „ =+59,4 (с = 0,25, спирт), полученного при обработке глицирризиновой кислоты диазометаном в метанольном растворе, и 5 мл 99%-ного гидразингидрата в 20 .ил метанола кипятят 2 час, упаривают, кристаллнзуют остаток из спирта и получают 5,9 г соответствующего дигидразида, т. пл. 255 С (разл.); (я),,о =+47,83 (с = 0,46, ДМФА).

УФ-спектр (спирт): Х„,.„, 250 ял (1дв 3,93).

ИК-спектр, см — : 3250 — 3450 (ОН), 1735 (СОзСНз агликона), 1680 — 1690 (CONH), 1665 (C=C — С=О).

Найдено, %: N 6,48.

С4зНозК4014.

Вычислено, %: N 6,47.

П р и м ер 2. Смесь 0,5 г дигидразида и

0,17 г 5-нитрофурфурола в 30,ял абсолютного спирта кипятят 3 час, кристаллизуют из спирта и получают бис-5 -нитрофурфуральгидразид глицирризиновой кислоты с выходом 90—

95, т, пл. 222 — 225 С (разл.).

ИК-спектр, сл — . 3250 — 3450 (ОН); 1735 (СОеСН агликона), 1680 — 1690 (CONH), 1350 и 1560 (ХОз) .

Найдено, %: N 7,75.

СззНтоХоОзо.

Вычислено, %. N 7,56.

П р и и е р 3. 0,5 г дигидразида глицирризиновой кислоты нагревают 2 час на водяной бане с 50 мл 5%-ной серной кислоты, охлаждают, экстрагируют хлороформом, упаривают

30 экстракт, хроматографируют остаток на ко505655

Формула изобретения

Составитель В. Пастухова

Те хр ед A. Ка мы ш ни к о в а

Редактор T. Шарганова

Корректор В. Гутман

Заказ 563/815 Изд. № 257 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент». лон е с окисью алюминия II степени активности и получают 0,15 г метплглицирретата, т. пл. 260 — 261 С; (а1 о = + 162 (с = 1,0, .,лороформ).

УФ-спектр (метанол): Х„,,, 250 н.п (1цв

4,072) .

И1 -спектр, с.и — : 1665 (С=С вЂ” С=О), 1735 (СО С Нз) .

Способ получения бис-5 -нитрофурфуральгидразида глицирризиновой кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что триметиловый эфир глицирризиновой кислоты подвергают взаимодействию с гидразином с последующей конденсацией полученного дигидразида с 5-нитрофурфуролом и выделением целeBîão продукта пз1О вестными методами.