-диалкил- (тиоруеидо) этилтритиофосфаты
Патент 507288
Авторы
-диалкил- (тиоруеидо) этилтритиофосфаты
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ и АВТОРО4ОММ СВИДИТИЛЬСТВУ
Союз Соеегсник
Социалистицвскик
Ресяубпии (щ 5ОТ288 (б1) Дополнительное к «вт. свид-sy(22) 3«Явлеио15.03.74 (21) 2008836/30 15 с присоединением з«явки (23) Приоритет « (43) Опубликовано25.03.76.Бюллетень №11 (Я} М, Кл.
А 01 И 9736;
С 07Р 9/16
Геаудерегаеннюй еаметет
Ваеетв 1еенеатраа СИФ аа делам нзабретение н еткамтий (53} УДК 632.951,2
{088.8 } (45) Дата опубликов«иия описания.,05.05;76
H. К. Близнюк, Р, В. Стрельцов, Е. П. Евсеенко, В. К. Унтербергер, М. Н. К3улова и О. B. Климов (72} Авторы изобретения
Всесоюзный ненаучно-исследовательский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) Ь, > ДИАЛКИЛ Б Р -(ТИОУРЕИДО) ЭТИЛТРИТИОФОСФАТЫ
Изобретение относится к новым органическим соединениям фосфора, обладающим пестицидной активностью.
Известны уреидозтилтиофосфаты общей формулы: 5 (P0} К SCV СН И Н СК
2 и 2 2 и и х ( где Ц - алкил;
g - водород, алкил, аралкил;
Й - алкил, аралкил; и
Х и g - кислород или сера, обладающие акарицидной активностью.
С целью расширения ассортимента аффек
15 тинных, менее токсичных и доступных пестицидов, предлагаются новые афиры тритиофосфорной кислоты общей формулы;
,,Р— 9 CH2C×2Þ НСН» н
К".у ц 2 2 ц Й где и и К - одинаковые нли различные и означают анкил, » !»
Ц и à — одинаковые или различные и оз- _#_ начают водород, алкил или арил, обладаккцие
1 акарицидной активностью, Предложенные соединения являю гся доступными. Способ их получениЯ основан на взаимодействии смешанных ангидридов 6,3диалкилдитиофосфорных и дитиокарбамн новых кислот с агиленимином, Реакция протекаег
В мягких условиях и позволя ет получать ко печные вещества црактически с количественным выходом. Последние представляют собой малоподвижные жидкости, не пврегоняюшиеся при остаточном давлении 0,5-1 мь рт,сг.
Строение полученных соединений подгчерждалн с помощью ИК-спектроскопии.
Пример 1. Получение В-метнлЯ -бутнл- 8» - P (И, H диатилтиоуреило} атил-тритиофосфата.
K раствору 0,03 г-моль смешанного анf гндрида 3 — метила-бутил-дитиофосфорной и Я, М -диэгилдитиокарбаминовой кислот в сухом ацетоне (нлн бензоле) при перемешивании и 15-20 С приб являют раствор о
0,03 г-моль этиленимина в ацетоне. После прибавления эгиленимина реакционную массу .перемешивают 2 час при комнатной темпе Габлица 1 и(1,5320
1,5342
1;5490 бутил этил метил этил водород бутил метил эгил водород фенил метил зтнл
115305
ЭГ((Л этил метил
1,5290 пропил метил этил этил
1,5215 метил амил этил
1,5140
1,5110 метил гептил эгил этил метил октил этил
1,5310 этил этнл эгил этил
10 этил
1,5260
1,5255
1,5230
1,5120
1,5230
1,5435
1,5240 этил пропил бутил этил этил эгил этнл бу гил пропил этил этил эгнл эти л водород бутц "". окгил бутнл бу гпп бутнлФенил водород бутил оути7(бу гил этил бугил этил
0„1 r испытуемого вещества растворяли в 5 мл ацетона и разбавляли до заданной концентрации водой, содержащей 0,05%
ОЛ-?. В приготовленные жидкости на 5 сек погружали растения фасоли в фазе двух наЩ) стоящих t(7(ctbeB, 33j707K< нные кле(цом (3 О.
Г(р и и е р 2. Испытание на акарнш(дную активность, Обшая нйча7(ьная (контактно кишечная ) акарицидносгь определена ((s самках обык- новенного наугн((ного клеша (е1га пс Мв (л t исае Hoch.
507288
3 4 о
parype и 1 час при 40-45 С, отгоняют при (P Я C), 645 (p g g), 715 (С(((;(() пониженном давлении расгворигель и в остатке по чают конечное вещество в виде зеленоватой ма по жной жи ости; выход 1260 (Р О), 1295 (С - Я ), 1440 (СН,, 20 СН ), 1470 .(СБ ), 2880-2980 (СН2Сг( количественный, и 1,5320. вал), 3340 (H,-Н-валЭ.
Найдено%: H 7,58, P 8,07, S 33,90
С- Н (((Ог, g Ь УсловнЯх пРимеРа 1 полУчают и дРУ12 27 2 4 гие соединения, перечень xoropb(x предси вВычислено %: М 7,46, Р 8,26 834 10 лен и табл. l, lO
И ИК-спектре полученного соединения обнаружены следующие характерисгические обласги поглощения (в см ): 540-560
Я . (д1!1
О Я
507288
Таблица 2
Гибель клеша (%) при кон0,1 001
Номер соединения
80
95 хх
Эталон х/ Номера соединений соотвегствуюших нх номерам в табл. 1. хх/С Н 0
2 5 Ð « ЙСИ СН ЖНСЯ (C2H )
С Н
Составитель И. дловая
Техред М, ди „„Корректор В. Микита
Редактор Л. Гутсон
Заказ 2 r!6 Тираж 723 Подписное
Шь.ИПИ Государственною.комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ПИП "Патент, r» Ужгород, ул. Гагарина, 101
40 самок на 1 лнсг). Через Э суток прс водили учет количества живых и мертвых самок. И контроле зараженные клешами растения обрабатывали водой, содержащей 5,0% ацетона и 0,05% ОП-7.
Зтанолом служит 0,0-диэтил- Ь - р .-(И, H -диэтилгиоуреидо) эгилтиофосфат, известный ранее как акарицид.
Результаты определения акарицидной акФормула изобретения
S Ь -дп:.1лкп.п; 8 — P -(- гиоуреидо) эгилгрногиофо<:фа гы обшей формульн
Р— SC, t,,Ñ)1, АНСИ.RS it 2 2 1 -я
6
»»» i гнвносги вешесгв приведены в табл. 2, Про» центы гибели клешей представлены с поправ» кой на контроль по формуле Лббога, Предложенные вещества менее токсичны и для теплокровных животных. В опытах на белых мышах полулегальная доза их находится в пределах 500-600 мг/кг и выше, в то вРемя как эталонное соединение (табл. 2) имеет . Й50 150 мг/кг.
40 где R u R - одинаковые или различные означают алкил; н н
К и R - одинаковые или различные и оэ1о качают водород, алкил или арил, обладак шие акарицидной активностью.