Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты

Способ получения производных гидразида -тиазолидин-4- карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДИТЕЛЬСТВУ бюз СОвэтсиых

Сощыалыстыиескых

Республик (11) 507572 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено27.06.74. (21) 2038119/23-4 с присоединением заявки (23) Приоритет (43) Опубли".овано26 03 76 Бюллетень №11 (45) Дата опубликования описания 12.04 «

2 (51) N. Кл.

С 079 277/04

Гасударственный иамитет

Саввтв Миниатрав СССР па делам изобретений и аткрытий (531 УДК 547.789.4 (088.8) (72) Авторы изобрет пия о

В. Г. Яковлев, "1, Д. Смолин, А. М. Орлов и М. И, 1 линская

Институт биофизики Министерства здравоохранения СССР (71) 3а я в и тель (Е4) СПОСОБ ГОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРАЗИДА е, -ТИАЗ ЗЛИДИН-4-К АРБОНОВОИ К11СЛОТЪ|

Г

5 МН ,Г в .Qi

СН вЂ” CH — СОв|Нин р CONHN = С

Я

+ т. С =0 +

8Н йИ Р 8 NH

1 . г

Г

R Р1

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанных в литера|где Р,— водород, низший алкил, фенил;

R> — низший алкил. фенил, карбоксил, остаток альдегидогексозы.

Эти соединения могут быть использова. ны в качестве промежуточных продуктов e синтезе биологически активных вешеств. где R — водород, низший алкил, фенил;

Я, — низший алкил, фенил, карбоксил, остаток альдегидогексозы. туре производных гидразига L,-òèàçoëèäèí-4-карбоновой кислоты обшей формулы

| т — g =С

Рт

Предложен способ получения производных гидразида | -тиаэолипин-4-карбоновой кислоты конденсацией гидразида 1„-цистеина с карбонильными сг единениями по схеме

Реакцию проводят в различных раствогчтелях, преимушественно в воде, вначал» при пониженной температуре. Продукты вы507572 депяют и очищают обычными способами, Структура полученных соединений подтверждена ИК- и ПМР-cïåêòðàìè.

Пример 1, Изопропипиденгидразил

L -2, 2-диметиптиазопидин-4-карбоно вой кислоты.

1,35 г (0,01 моля) гидразида L -цистеина в 60 мл ацетона кипятят с обратным холодильником в течение 1 час. Реакционную массу упаривают до объема 20 мл и оставляют на сутки в хоподипьнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 2 мп холодного ацетона, сушат над

Р О . Выход 1,9 г (88%), т.пл. 88-91 С, Содержание основного вещества 99,6% (иодометрическое титрование).

faa) — 56 2(С 1,9Й 0).

Найдено,%: С 50,24; Н 7,92; N 19,59;

514,78, . CHUNO8.

Вычиспено,%; С 50,23; Н 7,90; И 19,54;

8 14,88.

Пример 2. Этилиденгидразид -L-2-метиптиазопидин-4-карбоновой кислоты.

К раствору 1,35 F (0,1 моля) гидразио да(. -цистеина в 3 мл воды при 0-1 С до5 бавпяют частями 1,7 мл (0,03 моля) ацетапьдегида, перемешивают 3 час при комнатной температуре и оставляют на 6 суток о в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат над СаС1 . Выход 1,45г

30 о (77%), т.пл. 117-119 C Содержание основного вещества 100% (иодометрическое титрование).

Найдено,%: С 44,95; Н 6,90; < 22,16;

И S 16,96. гни 6

Вычиспено,%: С 44,85; Н 6,96; N 22,22;

S 17,11.

Аналогичным обрузом были получены еще три соединения общей формулы (1), дпя которых в таблице указаны выход, т.пп., данные элементарного анализа и иодометрического титрования.

Ф

О3 о л о

cQ о

tQ

Щ (0 л

IQ н (О

IQ

Л1 о л о о (D о

Ю

Я о

1 (0 о

Л1

IQ о о

O а я о л осо о о л

L) о х

Л и

11 х о о

II х о х

;507572

С4 х

Щ т

Щ

О

С ) х

6)

Ж

С9

cQ о

% . с9 юВ л

О (D

О1 х

IQ

0 х

Π— о х

c — u

1 х о с

1 х х а-о

Г) х о) с х

Составитель Т. Раевскаи

Редактор Т. Фадеева Техред М, Левицкая Корректор С. Болдижар.

Тираж 576 Подписное

Зез1 ов

БНЯИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035,Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент г, Ужгород, ул. Гагарина, 01

Формуле изобретении

Способ псчт чении производнык гидра=-. да 4 -тиазолидин-4-карбоновой кислоты обше и (5Qp мулы я.

«9 — 1-паин-M=6

ЯН, Р где Й - водород, низший алкил, фенил;

Р, — низший алкил, фенил, карбоксил, остеток альдегидогексозы, о т л и ч а юшийся тем, что гидрезид L -иистеина подвергают взаимодействию с карбонильным соединением обшей формулы Ц

19 де Р и й, имеют вышеуказанное. значение, с последуюпжм выделением целевого продукта известными приемами,