-фосфинилтиазолил(тиазолинил) мочевины

-фосфинилтиазолил(тиазолинил) мочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДВТЙЛЬСТВУ

Союа Советских

Соцмапнсткческих

Реслубпнн (11) 509ЬВЗ

: ° (61) Дополнительное к авт. свщ -sу— (22) Заявлено 30.09.74 (21) 2062934/15 (51) М. Кл.,С 07С 127/О

-; А 03. РР 9/20 с присоединением а лики №

Гасударственный ммтет

С@вета Мнннетрее СССР ее делам наебретеннй и еткрытнй (23) Приоритет (43) Опубликовано 0Í4 76 бюллетень ¹13 (4б) Дата опубликовании описанин04.06.76 (53) УДК 632.951.2; 547.26.

° 118.07(088. Я) (72) Авторы изобретения Н. Й. Мельников, A. Ф. Грапов, Л. В. Разводовская, Л. Д. Стонов и Л. A. Бакуменлр (71) Заявитель (54) N-ФОСФИНИЛ-N - 1 ИАЗОЛИЛ (ТИАЗОЛИНИЛ) МОЧЕВИНЫ Ð-NHC NH - С У йф и и "3

К О

Изобретение относится к новым химическим соединениям, обладающим, пестицидной активностью, а именно к производным мочевины, обладающим гербицидной активностью.

11роизводные мочевины, например Ъарил-N--алкилмочевины, широко используются в сельском

: хозяйстве для борьбы с сорной растительностью. Однако многие гербициды этой группы обладают недостаточной избирательностью действия.

Известны N-диалкил (диарил) фосфинил-N-тиазолилмочевины, полученные реакцией взаимодействия иэоцианатов соответствующих фосфорных кислот с 2-аминотиазолом. Однако биологические свойства этих г оединений не описаны.

Предлагаются Х-фосфинил-М -тиазолил (тиазолинил) мочевины общей форму 1bl где R1 — алкил;

R2 — арил;

Q — -СН2-СН2- или -СН-СН-группа; !

Х вЂ” кислород или сера, 5 обладающие гербицидной активностью, Соединения общей формулы 1 получают реакцией иэоцианатов соответствующих кислот фосфора с аминотиаэолом или аминотиазолином.

Ф

П р и ме р l. N-О-Фенилметилфосфинил-N-тиазолинил-2-моче вина.

К раствору 2,2 г 2-аминотиаэолина в безводном бензоле прибавляют 4,24 г О-фенилметил. фосфинилиэоцианата при комнатной температу ре. Смесь оставляют на ночь. Затем осадок отфильтровывают и получают целевой продукт. .Выход 89,,, т. пл, 132-134оС (из ацетона).

Найдено, ",, N 13,60, 13,541 P 9,93, 10,16.

С 11Н14 у303РЯ .

Вычислено, „ : N 14,04, Р 10,35.

П р и и е р .2, N-О-Фснилметилтиофосфинил-М -тиаэолинил-2-мочевин».

509583

Доза препаратов, KI га, вызывающая 50%-ное угнетени<) роста )истений

Соединение по примеру N

Г1!Неница Овос Просо Е едис

I Ipo- Корни 11роростки ростки

0,06 0,05 0,1

0,05 0,05 0,09

0,04 0,02 0,09

>1: I

>1 >1

>1 >1

>1 0,09

>1 0,08

> 1 0,08

>1

3 где R — алкил; 2-ар л () С112 СН2

Х вЂ” кислород или сера, ИЗД. )Ч1 Д,С. Тираж 529 Подписное

Заказ 51191

Филиал ППП " Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

В усло)аиях примера 1 из 4 г (у.фенилметнл-, тиофосфинилизоцианата и l 9 г 2-аминотиазолию на получают )Ч-О-фенилметилтиофосфинил-Атиазолинил»2-мочевину. Выход 90 .„, т. пл. 132134 ОС.

Найдено,.%: JV 13,17, 12,94; Р 9,71, 9,83;

S 20,85, 20,59, С 11Н14)Ч302Р.) 2

Вычислено,,, : )V 13 33, P 8,82,!) 20 34. }О

Пример 3. )Ч-О-Фенилметилтиофосфинил-)Ч -тиазолил-2-мочеви!Га.

К раствору 2,2 г 2-аминотиазола н бензол» добаВликлъ! Нри ком lгнтной т(. мпера Гypе О-()(3нилмети 1тиофосфинилизоци<)ннт. Смесь Остннляют на ночь, растворитель отгоняют, о<.таток пропуск)3ют через колонку <. »илик)<г».1»м (растворитель ацетон .гексан, 1: 20). 11Олу

20,17, 0,18, Cl l H12W3O2l - ..

Вычисл(.НО,, . )V 13,41; 1 9,88; 1 20,47.

ll р и м е р 4. )Ч+Фен)))!м()ти.1фосф)н!ил-:Ч- Гиа)олил-2-мочеви)и.

Г1 условиях прим«ра 3 из 3,15 г 0-фе нил- 30 м»тилфосфинилизоцианата и 1,6 1 2-аминот)!и11риведеаные в таблице результаты саиде-,ц тельствуют о значительной гербицидной активности изученных соединений и об избирательй ности их действия.

Формула изобретения с с»

lY-Фос(уинил-)Ч -тиазолил (тиазолинил)-мочевины общей <1)ормулы

30ла I)0.1<<<ЧсlЮТ ц(. .1< )и)И Ilp<);)<< hT Н) IX(), 1 .) ) с. ) „с

Г пл. 158-160 Ъ . (И.);)1» T<>ll;!).

Найдено, ",,: <Ч 14,40, 14, 54 1 10,:)1, 1(),40, (-11 12 3 3

Вычислено, „, )Ч 14,14, I 10,42.

И»ел»ДОНН НИ» био <ОГИЧ(<. КОЙ;)КТИННО»ТИ ll<)а<) ч»нных (<)()дине нии ll()h

ll<. Iя<)Тс) НИя СО< дин()lit!) < ПОЛуЧ(. t)HI<)X Н ПГ)Им p

Тест-обь»кт<ми слухкат I)))I(.))))I);), о)3»с, про.

»о — однодольньн: рчст»ния и р»дис —,п)у.)ольt1()» рнст»ние ° I н(. тания )3)>)pi))l)II)3;)K)T на <) I я

p0t30i1 СГ)сдЕ В Т()Ч(.",1)И(, 7 ди»й Пс)И T(. Г)МОСТНт!!рованных условиях.

Препарат )3 вщ!» конп»нтрнта .. ;);, льсии B))0»ят в агар-агар.

1фф()ктивность НРе<ГИРатов опРес елЯют измер»нины длины I)popo»TêÎ)3 и кори()Й у р<3< т»ний.

H К<)ЧЕ(;т!3» КОНТРОЛЯ И<.ПОЛЬЗУК)Т Ра<:Т»НИЯ< которые выран»ивали на чистой (без г»рбици)1<1) нгаронои среде.

Результаты опытов прин»доны в таблице.

Корни Про- Корни Про- Корни ростки ростки

55 обладающие гербицидной активностью