Способ получения метанитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты

Способ получения метанитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ji 50076

Класс 12о, 3;

12q, 23

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ОДНЫМ КОМИССАРИАТОМ ТЯЖЕЛОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ с арегистпировпно в Государственно.н бюро пос.хвдуюшвй рсгисл риции изобреи1вний при Гасп.глнв C < Р

Б. В. Попов и В. О. Лукашевич.

Способ получения мета-нитротолуола и 1,3-нафтолсульфокислоты.

Заявлено 17 апреля 1936 года за N. 192091.

Опублнковано 30 апреля 1937 года.

Общий способ замены аминогруппы водородом в ароматических соединениях состоит в диазотировании амина с последующим разложением полученного диазосоединения нагреванием в спиртовой среде.

Весь процесс проводится в две стадии; в первой стадии приготовляется соль диазония, для чего амин в присутствии кислоты и спирта диазотируется нитритом, во второй стадии полученное диазосоединение разлагается путем осторожного и постепенного подогревания всей смеси или же при медленном добавлении диазосоединения к горячему спирту, Авторами настоящего изобретения найдено, что мета - нитротолуол и

1 — 3 нафтолсульфокислоту можно более просто и с лучшим выходом получать из нитротолуидина и 2-амино

8-нафтол 6-сульфокислоты при измененных условиях проведения процесса.

К нагретой до кипения смеси соли амина, кислоты и спирта прибавляется понемногу нитрит натрия в сухом виде или в виде концентрированного водного раствора. Возникающее диазосоединение тотчас же разлагается; мерилом скорости реакции является количество выделяющегося азота. При правильном ведении процесса в смеси вовсе не обнаруживается диазосоединения, благодаря чему взрывоопасность процесса совершенно устраняется, Реакция протекает быстро и, несмотря на то, что диазотирование ведется и ри высокой температуре (около 80 ), выхода получающихся продуктов превышают те, которые получаются по обычному способу.

Предлагаемый способ позволяет резко сократить необходимое для ведения процесса количество серной кислоты.

Последнее обстоятельство для случая мета-нитротолуола дает возможность проводить восстановление без предварительного выделения нитропродукта из реакционной массы, что сильно упрощает и удешевляет получение мета-толуидина.

Пример 1. 1 часть мета-нитротолуидина вносят в смесь из 4 частей спирта и 0,6 частей концентрированной серной кислоты. Полученную смесь нагревают до температуры кипения и при этой температуре прибавляют нитрит в количестве, несколько превыщающем теоретически необходимое. По окончании приба-, вления нитрита отгоняют спирт. Нитро-толуол отгоняют с парами воды и отделяют от водного слоя, Выход

70 — 75о с теории.

Пример 2. Проводят процесс получения мета-нитротолуола в условиях примера 1. Нейтрализованную реакционную массу после отгонки спирта разбавляют водой и восста- навливают обычным способом чугунной стругекои В прис тствии со;!явой кислоты. Выход выделенного про- д .!;та Я% теории

Предмет изобретения.

Способ получения мета-нитротолуола и 1,3-нафтол-сульфокислоты из нитротолуидина и гамма-кислоты путем диазотирования последних в сернокислом растворе в присутствии спирта и нагревания диазораствора с целью замены диазогруппы водородом, отличающийся тем, что диазотирование проводят при кипении реакционной смеси с целью одновременного проведения реакции диазотирования и замены диазогруппы HH водород, после чего полученные продукты выдечяют обычными методами.

Т«н. „Печатный Труд", Зан. 3387 — зЭО