Способ получения 4-амино-2,3,5,6-тетрахлорпиридина

Способ получения 4-амино-2,3,5,6-тетрахлорпиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советсиии

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 24.05.74 (21) 2026168/04 с присоединением заявки .№вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.04.76. Бюллетень № 14 (45) Дата опубликования описания 24.11.77 (11) 510473

F (51) M. K> С07 О 213/61

С 07 О 213/74

Государственный коми ет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) У ДК 547.822.5.07: . 547.822.7.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. Д. Мощицкий, Г. А. Залесский, Л. С. Сологуб и Я. Н. Иввщвикр

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4 — АМИН(3 — 2,3,5,6-ТЕ П АХЛОРПИРИДИНА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4- амино - 2, 3, 5, 6- тетрахлорпиридина, который находит применение в химической промышленности.

Известен способ получения 4 - амино - 2, 3, 5, 6тетрахлорпиридина взаимодействием пентахлорпиридина, пнридина и анилнна в диметилформамиде с выходом целевого продукта 70%. Недостатками известного спесоба являетсв относительно низкий выход целевого иродукта и нрадолжительность процесса.

С целью упрощения процесса. и повышения выхода целевого продукта предлагают способ получения 4 - амина - 2, 3, 5, 6 - тетрахлорпиридина, заключающийся в том, что пентахлорпирндин подвергают взаимодействию с циановокислой солью щелочного металла, например калия, в водном диметилформамиде при нагревании, обычно при

140 — 160 С, с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.

Обычно используют диметилформамид, содержащтй около 1% воды.

На весь процесс обычно требуется 1 — 1,5 ч. Образование амннотетрахлорпиридина включает промежуточное получение соответствующего изоциана2 та, который затем реагирует при высокой температуре с водой. давая нестойкую N-замешенную карбаминовую кислоту, разлагающуюся науглекислоту и аминотетрвхлорпиридин. Отсутствие изомерного

5 продукта в данной реакции доказано с помощью

ЯМК вЂ”.спектра, который показал наличие сигнала

7,50 м,д. (диметилсульфоксид), характерного для

4-нзомера. Спектр ЯМК2 - амннотетрвхлорпирилина в диметилсульфоксиде имеет Сигнал с 7,37 м.д.

tO Кроме ЯМЙ вЂ” спектров структуры изомерных аминотетрахлорпи1птдиио»- легко могут быль определены ао теииаватурам алавжвия, разница в которых сосвавдав г.прнмерно 50 ©.

15 Пример 1. 4:- амино - 2, 3, 5, 6-тетрахлорпиридин.

Смесь 2,5 г (0,01 r ° коль) пентахлорпиридина и

0,9 г (0,011 r . моль) товкоизмельченного цианово. кислого калия в 40 мл диметилформамида, содер. жащего 1% воды, кипятят в течение 30 мин, После охлаждения cMecb выливают в воду. Выход 2,2 г (95%), т.пл. 215-216 C (нз водного этанола).

Найдено,%: CE60,9; N 11 9.

СНNСЬ.

Вычислено,%: Св61,1; и 12,1.

510473

Формула изобретения

Составитель В. Ковтун

Техред Л. Богдан

Корректор я Сврдвк

Редактор Л. Новожилова

Эакаэ 1319/503 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Миныстров СССР по делаью изобретений и открыты»

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужтород, ул. Проектнал, 4

1. Способ получения 4 - амино - 2, 3, 5, 6-тетрахлорпирида, исход их пентахлорпиридина в среде димбтилформамида, о т л и ча ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, пентахлорпиридин подвергают взаимодействию с циановокислой а>лью щелочного металла в водном диметнлформамиде при нагревании.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что процесс ведут при 140 — 160 С.