511832 - Фунгицид и микробицид

Фунгицид и микробицид

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОП ИСАНИЕ

Союз Советских

СоЦмалистических

Республик (11} 511832

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительное к патенту (22) Заявлено 16.05.74 (21) 2027849/15 (23) Приоритет вЂ” (32) 18.05.73 (31) P 2325156.1 (33) ФРГ (51) М. Кл.-"

А 01 N 9/22

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (43) Опубликовано25.04.76.Бюллетень № 15 (53) ДК632.952. .2 (088.8) (45) Дата опубликования описания09.06.77

Иностранцы

Вернер Мейзер, Карл Гейнц Бюхель, Вольфганг Крэмер, Фердинанд Греве и Пауль-Зрнст Фробергер (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Байер АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИД И МИКРОБИПИД сО з

Р-х-С-у-7.

Я й

Изобрете е касается применения в качестве фунгицидэв и микробицидов производных имидазола.

Известно использование производных имидазолв в медицине в качестве лекарственного средства, а также применение в качестве фунгицидов g -тритилимидазолов формулы

N 10

С(С Н)

Однако это соединение недостаточно активно.

Для изыскаччя более активных фунгицидов и микробицидов из соединений указанного ряда и!редлагается применять в качестве фунгицидэв ч микробчцидов известные как лекарственные средства прочзвэдные имидазола общей формулы

Где Я вЂ” алкил, алкенил, алкинил, циклоа.-кил, циклоалкенил арил и аралкил;

P вЂ” водород, алкал, алкенил, алкинил. циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкпл ь вЂ” алкил, aJIK=Hèë, алкинил, ииклээлвЂ” кил, циклэалкеиил, арил, аралкил; вЂ” кислород, сера," (вЂ” кетогруппа или функциональнэе .-:вЂ” изводное кетогруппы, а также их co;"..

Соединения могут применяться, в час:вЂ” ности,для обработки почвы, посевного териала и надземных частей растений! также для кэнсервирэвания древесной ма:

Производные имидазола обладают,KT вЂ”.=ностью против различных видов г>аразчт.":уюших грибков растений (7bythpyht.hего E " :вЂ”

Si phe,Реиоиовроиа, Venku иа, Р -:си Ча r. c..Р." c".. .EiCUE0fr д) против возбуд-..теля -:, -:-:„.-и; --" росы яблони (cd pbaei a. 3e. сиз .и сис,"1 вЂ”,.-. тив пар ти яблони (Pugic/adi urrr де::- ДисЕ сн а также против возбудителя .,,--нистой paãзерновых Г Е; jgjpj7e KG> ) оьс.".вЂ”

Ф / ных культур (Eri5(phe с сали etc«" » и трав (Ьчб рйа оиаmirtig ), прот-.;=, И

511832

3 ржавчины зерновых культур (7UCCbt(O

vecondHa ) и являются веществами системного действия.

Формы применения соединения согласно изобретению обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты, гранулы, получаемые и наносимые известными способами.

В качестве жидких растворителей применяют ароматические и алифатические углеводороды, простые и сложные эфиры, сильно полярные растворители, воду.

Твердыми носителями могут быть обычные вещества, например каолин, мел, тальк, глинозем.

Газообразными разбавителями могут быть )5 галогеноуглеводороды, например фреон, и аэрозольные рабочие газы.

С мач ивател и, диспергаторы и э мульгягоры могут быть катионного, анионного и неионогенного типов. 20

Действующие вещества данного изобретения могут быть в смеси с другими известными биологическими активными соединениями, например с инсектицидами, гербидидами, акарицидами. 25

Препараты могут содержать 1-95 вес.% действуюшего вещества, предпочтительно

5-90%, в частности, при обработке надземных частей растений -0,1-0,00001 вес.%, предпочтительно 0,05-0,0001% при протрав-30 ливании посевного материала вЂ” 0,001-50 г/кг, предпочтительно 0,01-10 г/кг, для обработки почвы вЂ” 1-1000 г/м, пред3 почтительно 10-20 г/м .

Соединения, которые чспьггавались на фунгицидную и микробицидную активность, приведены в табл. 1.

Пример 1. Мучнистая росазерновых, зашитное действие.

Действующее вещество вЂ” 0 25 вес.ч. 4О растворитель-ди метилфоржамид вЂ” 2 5 вес.ч., эмульгатор-алкиларилполигликолевый эфир0,06 вес.ч, вода - до 100 вес.ч.

Концентрат разбавляют водой до концентрации, применяемой при опрыскивании. Рас- 45 гения ячменя сорта AMGEL,, имеюшие один лист, опрыскивают до влажности росы, после высыхания опыляют спорами Ppipjphe н а щ n/g ча . Мондзю., Растения выдерживают 6 дней при темо пературе от 21 до 22 С и влажности воздуха 80-90%. Поражение растений определяют на основании пустул мучнистой росы.

Степень поражения определяют в процентах к количеству пораженных необработанных контрольных растений: 0 % вЂ” означает отсутствие поражения, 100 о/о вЂ” поражение как у необработанных контрольных растений.

Результаты испытаний приведены в табл.250

Пример 2. Мучнистая роса зерновых лечебное действие. формы применения соединений и методика аналогична при испытании на защитное действие (см. пример 1)

Результаты испытаний приведены в табл.3, Пример 3. Мучнистая роса ячменя, системное действие.

Действующие вешества смешивают с тальком и кизельгуром в мелкопорошковую смесь с желаемой концентрацией первых и встряхивают в закрытой стеклянной бутыли с посевными ячменем. Посевной материал высевают Зх12 зерен в цветочные горшки на глубине 2 см в смесь (одна объемная часть стандартнойземли Фрюстофераи одна объемнаячасть кварцевого песка), выдерживают в теплице 7 дней. При появлении первого листа посыпают свежими спорами Е и в р 4Е

gra т vis va v ИоМ е i и культивируют далее при температуре от о

2l до 22 С, влажности 80-90% и освешении в течение 16 час. В продолжении 6 дней на листьях образуются типичные пустулы мучнистой росы.

Оценку ступени поражения проводят так же, как и в примерах 1 и 2.

Результаты испытаний приведены в табл. 4

Пример 4.. Ржавчина зерновых, зашитное действие.

Форма применения та же, что и в примере 1.

Растения пшеницы сорта Q)+jggg 4ьи р имеющие один лист, заряжают суспензией уредоспор7uccinia vecovdHa 0,1%-ном водном агаре, После высыхания спорной суспензии растения обрызгивают приготовленной формой действуюшего вешества и ставят для инкубации на 24 часа при температуре 20оС и 100О/ной влажности воздуха.

Через 10 дней определяют поражение (см. пример 1).

Результаты испытаний приведены в табл. 5.

Пример 5. Мучнистая роса на тыквенных, защитное действие.

Растворитель-ацетон -4,7 вес.ч. эмульгатор вЂ” алкиларилполигликолевый эфирвЂ”

-0,3 вес.ч., действующее вещество вЂ” неоЬходимой концентрации, вода вЂ” до 1 00 вес.ч.

Растения огурцов, имеющие 3 листа опрыскивают приготовленным раствором действуюшего вешества, составляют на 24 часа для высыхания, опыляют конидиями грибка

ЕийрЬе с<сЬо еасеа ищ и выдерживают при температуре от 23 до 24 С и 75%-ной влажности воздуха в течение 12 дней. Степень поражения определяют как описано в примере 1.

Таблица 1

Н омер соеди пения

Х се

СО

О се

СО

0 се

С(ОН) 2 се

С (ОН) С(ОН) Н

Результаты опытов привел =.". b. d табл.6 (концентрация действующег" «ещества в жидкости 0,0001 вес.%)

Пример 6. Мучнистая роса тыквенных системное действие. г 5

Ф ар ма применения соединений а нал эгична описанной в примере 5.

Вырашенные в стандартной земле огуречные растения, имеющие 1 или 2 листа, поливают три раза в неделю приготовлен- 10 ным раствором действующего вещества в количестве 20 см> на 100 см земли, 3 инокулируют канидиями грибка Ep{giphe

q< C g о ЕОСео им и выдерживают при темперао туре от 23 до 24 и влажности воздуха 70% 15 в течение 12 дней- Степень поражения определяют как описано в примере 1.

Результаты опытов приведены втабл.7. (концентрация действующего вещества

О, 000 1 вес.%) . 20

Пример 7. Парша яблони, лечебное действие.

Форма применения соединений аналогична описанной в примере 5.

Сеянцы яблони, имеющие 4-6 листьев, 25 ионикулируют водной суспензией конидий яблоневой паршиГпйсРайн н dead «k«cuvnинкубир "от В т чсние 1 6 час при TB .и. -pQT»p= . о вЂ”.:т 1: . до 2 C " 100 ной,л-..ы;„, воза .ха. Далее оорызгивают жидкость:= с действующнM Вещество. 1 и Выдoрживают

15 дней. Степень поражения определяюткак описано в примере 1.

Результаты опытов приведены B табл.8. (концентрация действующего вещества от

0,25 вес.%)

Пример 8. Мпкробицид::ое действие (консервнров=--.:пе др"весной массы).

Для проведения о.":ытов древесную массу с определенным содержанием воды (см. табл. 9) обрабатывают в различных концентрациях. Куски величиной 2х2 см кладут на заражетшую грибками почву и инкубируют, затем измеряют зоны подавления.

Кроме того,. куски величиной 10 10 см закапывают в землю и определяют степень разложения по истечении 3 недель.

Результаты опытов приведены в табл.9 (содержание древесной массы 50%).

Как видно из табл. 2-9 многие из предлагаемых соединений являются более активными фунгицидами и микробицидами чем известные.

811832

С (ОН) 10

СО

О се

СО

3 3

СО

3 3

СО

C(CH ) СО

СН

СО

С(СН ) 17 се

СО

C(CH ) СО

Номер соединения се

СР

Продолжение таблицы 1

511832

СО

3 3

СО

С(СН ) О

СО

C(CH ) 24

СО

C(CH„) СО

3 3

СО

С(СН ) 28

СО

C(CH„) 29

СО

3 3

Номер соединения (си,) с н

Продолжение таблипы 1

511832

Номер соединения

С(СН ) СН

СО

СН

СО

3 3

СО

ЗЗ

СО

О се

С(СН ) .

СО

С(СН ) СО се

С(СН ) 37

СО

С(ОН) „

СО

Продолжение таблипы 1

511832

Таблица 2

Необработанные

100,0

0,01

OÄ001

50,0

68,8

Известное

0,01

25,0

HCl

0,01

0,005

0,0

15,0

0,01

0,001

0,0

0,01

0,0

0,01

0,0

0,01

0,005

0,0

41,3

НС1

0,01

0,005

0,0

0,01

0,0

Действующие вещества

° НС1

° HCl

Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.%

0,01

0,001

О,ООО5

0,01

0,001

0,0025

0,01

0,001

0,0005

0,00025

0,01

0,001

0,0005

0,01

0,001

0,00025

0,01

0,001

О,00025

Степень поражения, 9о

0,0

43,8

0,0

5,0

26,3

0,0

6,3

25,0

0,0

О,О

16,3

511832

Таблица 3 необработ, 100,0

0,01

100,0 известно

0,01

12,5

НС1

0,01

0,001

0,0

15,0

0,01

0,001

0,0

16,3

0,001

18,8

НС1

0,01

0,001

0,0

15,0

0,01

5,0

Действующие вещества

Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.%

0,01

0,001

0,0005

0,01

0,001

0,0001

0,00005

0,000025

0,001

0,00025

0,0001

0,01

0,001

0,0001

0,01

0,001

0,0001

0,О1

0,001

0,00025

0,01

0,0025

0,001

Степень поражения, о

0,0

16,3

0,0

26,3

0,0

15,0

0,0

18,8

0,0

20,0

0,0

30,0

511832

Таблица4

Непротравленное

100,0

0,0

10 .

Таблица5

Концентрация действующего вещества в жидкости, вес.%

100,0

Протравле нные известно) 24

Действующие вещества

0,3

0,1

0,025

0,01

0,025

0,01

0,0

76,3

Степень поражения, %

100.0

100,0

0,0

27,0

25,0

511832

Таблица 6 ражения, % (известно)

Табл ица 7

1е ттвующие г

100 (известно)

Таблица 8

511832 гг

Таблица 9

Степень разложения по истечении 3

Зоны подавления, мм

Концентрация о

Токс ич ность для рыб, мг/л воды

Действуюшие вещества недель

1-2

Контрольное

1-3

20-30

0,1

П р и м е ч а н и я: 1. Укаэанные концентрации относятся к сухому весу.

2. Числа, приведенные в графе " Степень разложения" означают:

0 вЂ” никакого видимого разложения; 1 вЂ” среднее поражение плесневым грибком;

2 вЂ” сильное поражение плесневым грибком; 3- полное разложение.

Формула изобретения

Ь д-х-, â€” у-

Составитель З. Заикина

Редактор Н Данилович Техреа О. Луговая Корректор Н. Ковалева

Заказ 739/151 Тираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгопод, ул. Проектная, 4

Применение в качестве фунгицидов и микробицидов производных имидазола общей формулы где Я - в случае необходимости,замешен- ЗО ный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкил. г е у

R вЂ” - водород и, в случае необходимости, замешенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил арил или аралкил з

R вЂ” замешенный, в случае необходимости алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил и аралкил;

Х- кислород и сера;

7 вЂ” кетогруппу или функциональное производное кетогруппы, а также их соли.

Фунгицид и микробицид

Патент 511832