Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов

Способ получения 5-алкил- -/ аминоэтил/-2-пирролидонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц И3972

Сома Советскик социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 02.08.74 (21) 2050861/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.05.76. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 16.12.76 (51) М. Кл. С 07D 207/06

Государственный комитет

Совета й1инистров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.743.1 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. А. Седавкина и И. В. Лизак (71) Заявитель

Научно-исследовательский институт химии

Саратовского государственного университета им. Н. Г. Чернышевского (54) СПОСОБ ПОЛУЧ Е Н ИЯ

5-АЛКИЛ-N-(P-АМИ НОЭТИЛ)-2-ПИРРОЛ ИДОНОВ

Изобретение относится к области получения новых производных 2-пирролидона, которые могут быть промежуточными соединениями в синтезе физиологически активных веществ.

В литературе известны производные 3-алкил-5-оксиметил-N-(P-аминоэтил) - 2 - пирролидона, которые получают действием этилендиамина на соответствующие лактоны.

Однако получение исходных лактонов по известному способу достаточно сложно.

Предлагаемый новый способ получения неизвестных ранее 5-алкил-N- (P-аминоэтил) -2пирролидонов, заключается в том, что этиловые эфиры у-кетокарбоновых кислот подвергают взаимодействию с этилендиамином в присутствии катализатора, например восстановленной двуокиси рутения, и давлении водорода 80 — 100 атм. Процесс лучше вести при комнатной температуре в среде абсолютного спирта. После поглощения рассчитанного количества водорода катализатор отфильтровывают и целевые продукты выделяют обычными приемами с выходами 63 — 70%.

Методика синтеза. 5-Пропил-N- (P-аминоэтил) -2-пирролидон.

Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл вносят 80 мл абсолютного этилового спирта и

0,1 г Ru02. Восстановление катализатора ведут при 80 — 100 С и давлении водорода 100—

120 атм в течение 5 — 6 ч. Затем в остывший автоклав загружают 10 г (0,058 мо.пя) этило5 ваго эфира у-кетогептановой кислоты в 20 мл абсолютного этилового спирта и 7 г (0,116моля) этилендиамина и вращают автоклав при комнатной температуре и давлении водорода

80 — 100 атм до полного поглощения рассчи10 танного количества водорода (8 — 10 ч).

Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием, отгоняют этиловый спирт, остаток перегоняют в вакууме. Катализатор можно использовать повторно. Фракция с тем15; по

1,4970 представляет собой 5-пропил-N-(P-аминоэтил) -2-пирролидон. Выход 6,9 г (70% ) .

МКп, найдено 48,88. МКп, вычислено 48,93.

Найдено, %: С 63,53; Н 10,50; N 15,92.

2Р Вычислено /о. С 63 58 Н 10 67 N 16,48.

В ИК-спектрах поглощения наблюдается полоса поглощения в области 1670 †16 см-, соответствующая валентным колебаниям !

25 Д С.-=P

В аналогичных условиях получены все указанные в таблице 5-алкил-N-(р-аминоэтил)-2пирролидоны.

Ю

U)

CD

° 4

Ю

О »

Ю

М Э

Cl)

CO

CD

CD

Ю

CD

C7)

CO

Ю сО

Cb

Ю (4Р

Ю

С Э

D>

Ю (cD

Ю 3»

OO

CD о

z. х о

1 о а, И о

Ю с0

Ю 4 (О

СЧ

GO

Ю

OO

О

OO

C7)

Ю и Э

ОЭ

О )

Ю сО

СС>

С Э

СО

CQ

СЧ

Ю

Ю сСО

<7>

Ю

CD

OI>

:1

Ю

G)

OO

С4

C7) »1

Ю

Ю

Ю

СЬ

»Ф

Ю

1 й»

М

Ю

И

М

К она и еН

»о она

-эиычБ она)1ие!! ,о онаи

-эиычд она ив Н ,о онаи

-эиычн она и щ

Ы онаю

- эиычя!

Ю

«»

Ю оЯ

|! — o 1„ !

zz ! !

513973 о к

Я

v о

zÅ х о о

Е

z о о

Rn о

513972

Dc

Е

О х

С.Э ь"

z она1ГинН î онаг

-зиычя

Ю :3

СЧ

Ю

»1 онана Н о она

-оиычн она1гинН о онаи

-зиыч8

Ю

Ю

Ю г сО

Ю

О)

О

З

Х о

О

Х

v б С0

О

f» o, о н1 .е. она1ГивИ

1Х

1, онаь

-зиычя

Ю

Cb

Ю

О )

Ю

Ю

Cb

»Ф

+ а. х ха! .

g u

1-О о

5 о

Составитель Ж. Сергеева

Типография, пр. Сапунова, 2 х х

K о и о

Р с

Р, и

Q о

Я(K ъ (» х э

О, и

Ю

Oco

Я

1| 7 )

Iz

zz

Формула изобретения

1. Способ получения 5-алкил-N- (P-аминоэтил) -2-пирролидонов, отличающийся

5 тем, что этиловый эфир 7-кетокарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с этилендиамином в присутствии катализатора и повыщенном давлении водорода с последующим выделением целевого продукта.

10 2. Способ по п. 1, отл ича ющийся тем, что процесс ведут при давлении водорода 80—

100 атм и в качестве катализатора применяют восстановленную двуокись рутения.

Редактор Л. Емельянова Текред 3. Тараненко

Корректор О. Тюрина

Заказ 2068/3 Изд, № 1533 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5