Способ получения сульфонилалкиламино- -бисметилфосфоновых кислот

Способ получения сульфонилалкиламино- -бисметилфосфоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз недетских

Социалистических

Респуслик (. II 5I398I

К ABTQPI!" NGM3 СВИДЕТЕЛЬСТВУ +, !

I (61) Дополнительное к авт. свид-ву (51) >. 1;л. С 07Г 9 38 (22) Заявлено 27.06.74 (2!) 2038118/04 с присоединением заявки ¹

1 ! (23) Приоритет

Опубликовано 15.05.76, В1оллстень № 18

1осударстеекный KQMII TOT

Соеета т1ннистроо СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547 241 07 (088.8) Дата опубликования описания 22.10.76 (72) Авторы изобретения

А. М. Орлов, В. Г. Яковлев и Л. С. Морозова (71) Заявитель

Институт биофизики (54) СПОСОБ

ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОНИЛАЛКИЛАМИНО-N,NБИСМЕТИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ

Предлагаемый способ получения сульфонплалкиламино-N,N - бнсметилфосфоновой кислоты общей формулы 1 заключается в том, что амнноалкилсульфоновые кислоты

5 подвергают действию фосфорнстой кислоты и формальдеп1да с последующим выделением целевых продуктов в ьнде свободных кислот или персведеннем в соли нзвсстными способами.

10 В качестве солей наиболее предпочтительнымии являются соли элементов 1 н 11 групп периодической системы.

Реакция идет по схеме в к1, - n P(On) ШзР (Оа, 0

0

II

cn, p (Он1, H03gCnH.„, Ì

Cn:. P (oH) н

20 где и — 2 или 3.

25 2 - Сульфонилэтиламино - Х,N-бнсметнлфосфоновая кислота, К 12,5 г (0,1 моля) таурина, 17,2 г (0,2 моля) фосфористой кислоты в 100 мл воды при перемешивании и кипячении приоавляют по

30 каплям в течение 1 ч 43 мл формалина. По

Изобретение относится к способу получения ранее не описанных фосфорорганических комплексонов — аминоалкилфосфоновых кислот, содержащих в алкильной цепи сульфоновую группу, общей формулы 1 где СОз„— незамещенный неразветвленный или разветвленный, замещенный оксигруппой алкилен, которые могут найти применение в качестве фосфорорганических комплексонов.

Комплексоны, содержащие одновременно в аминоалкильной цепи сульфоновую и фосфоновую группы, могут представить большой интерес как комплексообразователи и как средства выведения из организма человека инкорпорированных токсичных металлов.

Известна реакция фосфонометилирования моно- и полиамипов действием на последние фосфористой кислоты и формальдегида в кислой среде с образованием М,N-бисфосфонометильных производных.

Однако аминоалкилсульфоновые кислоты ранее в подобную реакцию не вводились. з3 11зл!i1, .ьн.0+2H3PQ3

Формула изобретения

СостBpll!ñëü Ч. Ко>капская

Корректор Л, Орлова

Т;кред 3. Тараненко

Редактор Л. Емельянова

3акаа 012/11 11>д. М 1571 Тира>к, Тз Подписное

Li,IIIIIII I! I Госу.",арствспиото ком; тета Совета Ч>>пиетров СССР

>н> делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская нао., д. 4/5

Типография, ир. Сапуиова, 2 окончании прибавления раствор упарпвают и смешивают с ацетоном и метанолом. Полученный осадок растворяют в 50 мл воды и пропускают через колонку с КУ-2-8 (Н+) с последующим элюпрованпем водой. Зл1оепт упаривают и осадок вновь растворяют в смеси ацетона и метанола. Получают 22,6 (72%) продукта с т. пл. 110 С (разл.). .Содержание основного вещества 99 — 100% (комплсксометрическое титровапие).

Найдено, %: С 14,50; Н 4,56; М 4,28; P

20,26; Н>Π— 5,78 С4Н>аХОвSP НгО.

Вычислено, %: С 14,13; Н 4,34; N 4,28; P

18,72, Н О вЂ” ",75.

Аналогично получают:

3-Сульфонилпропиламино - N,Ni - бисметилфосфоновую и

3-сульфоцил-2 - оксипропиламино-N,N-бисметилфосфоновую кислоты.

Соли указанных кислот и элементов I u II групп получают нейтрализацией их соответствующими гидроокпсями металлов. 3-Сульфонилпропила мино — N,N — бисметилфосфоновая кислота, выход 67,/о, т. пл. 120 С (разл).

Найдено, %: С 18,60; Н 4,71; P 18,73.

С;Н„11о,ьр,.

Вычислено, %: С 18,35; Н 4,62; P 18,93.

3-Сульфонил-2 - оксипропиламино - N,N-бисметилфосфоновая кислота (выход 43%, т. пл. 70 С (разл.).

Найдено, %: С 17,86, Н 4,70, N 4,35, Р 17,68.

Св Н >;NO!o S Рz.

Вычислено, %: С 17,50; Н 4,40; N 4,08;

P 18,05.

Способ получения сульфонилалкиламиноN,U-бисметилфосфоновых кислот, о т л и ч а юшийся тем, что аминоалкилсульфоновые кислоты подвергают взаимодействию с фосфо20 ристой кислотой и формальдегидом с последующим выделением целевого продукта в виде свободных кислот или их солей.