Способ получения 8-оксихинальдинового альдегида
Патент 514804
Авторы
Способ получения 8-оксихинальдинового альдегида
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ <>,ц4й04
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ;>q >>;, ° > С
:> т > > -н .< .э А (61) Дополнительное к авт. саид.sy (22) Заявлено 2 5.06. 74 (21) 203 7234/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано25.05,76.Бюллетень № 19 (4б) Дата опубликования описания 28.05.76
{51) М. Кл. С 07 С 47/56
С 079 215/24
Гасударственный комитат
Вавата Министров СССР аа делам изооретвний и аткрмтий (53) УДК 547 831 8 (088. 8) (72) Авторы изобретения И. A. Красавин, Б. В. Парусников, Ю. П. Радин и В. М. Дзиомко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ОКСИХИНАЛЬДИНОВОГО АЛЬДЕГИДА
Изобретение относится к способам получения 8-оксихинальцинового альдегида, ко-торый применяется в производстве аналити:ческих реагентов и комплексообразователей.
Известен способ получения 8-оксихиналь, .динового альдегида окислением 8-ацетокси, хинальдина селенистым ангидридом в среде о, органического растворителя при 70-80 С с последуюшим гидролизом промежуточных продуктов. Гидролиз проводят действием 10 концентрированной соляной кислоты. Выход ! целевого продукта составляет 38% от
, теоретического в расчете на 8»ацетокси, хинапьдин, чистота продукта дэ 979о.
Однако чистот получаемого продукта ,. недостаточна, а выход его низок.
С целью повышения выхода и чистоты, целевого продукта, предлагается гидролиз проводить путем насьпцения реакционной
: смеси сернистым ангидридэм с последую; щей обработкой выделившегося осадка водным раствором гидроокиси натрия.
При насышении реакционного раствора сернистым ангидридом. образуется осадок,; который представляет собой внутреннюю соль 0 -(8-ацетокси-2-хинолил) метанол- Q -сульфэкислоты. Это соединение, имеющее бетаиновую структуру, устойчиво к действию кислот. При обработке едким натром происходит гидролиз этого соединения с образованием натриевой соли 8-
-оксихинальциновогэ альдегида, из которой целевэй продукт можно получить под, кислением.
По предлагаемому способу получают
8оксихинальдинэвый альдегид с выходом
53.70 и с чистотой до 99%.
Пример ° К суспензии 33,3 г свежевозэгнанного селенистого ангидрида о в 375 мл сухого диоксана при 55-57 С добавляют в течение 30 мин раствор
60,4 r 8-ацетоксихинальдина в 150 мл ди окса на. Реакци энную массу нагревают
3 час при 75-78 С, переме>цивают с о
1-2 г активирэванного угля и фильтруют. фильтрат разбавляют 60 мл воды, эхлаж;
: дают льдом, насыщают сернистым ангидридомм до привеса 180-190 r и образовав», щуюся суспензия> выдерживак>т i:> час
514804
Соста интел ь С.Иаслов
Редактор О.Кузнецова Тек редА.Камышиикова Корректор А.Галахова
Л
Изд. Н Тираж 575 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, 113035, Раушсквя наб., 4
Заказ з t14
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
3. при 2-5 С. Осадок отсасывают, промыва ют диоксаном, суспендируют в 540 мл
" вЪЙ,и растворяют, добавляя 360 м л
10Ъного растЬора бикарбоната натрия.
1»
Раствор обрабатывают афтивированным
5 углем, фильтруют и подшелачивают rpr
68оС раствором 48 г едкого натра в
150 мл воды. Выпавшую ярко-красную соль отсасывают н размешивают с 600 мл воды„
18 мл уксусной кислоты и 300 мл хлоро- 1р форма. Нижний слой отделяют, высушивают безводным сульфатом натрия и упаривают досуха, а остаток перекристаллиэовывают иэ 550 мл н«гептана.
Выход 8-оксихинальдинового альдегида 15
27,5 г (53% от теоретического в расчете о на 8-ацетоксихинальдин), т. пл. 98-98,5 С.
2 формула изобретения
Способ получения 8-оксихинальдинового альдегида путем окисления 8-ацетоксихинальдина селенистым ангидридом в среде органического растворителя с поеледующим гидролиэом образовавшихся в реакционной смеси промежуточных продуктов и выделе ннем целевого, отличай>щийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты целевого продукта, гидролиз проводят путем насыщения реакционной смеси сернистым ангидридом и последующей обработки выделившегося осадка водным раст . вором гидроокнси натрия.